UDP-GlcNTFA | 212137-54-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷酸
• 英文名称: UDP-GlcNTFA
• 英文别名: UDP-N-trifluoroacetylglucosamine；[(2R,3R,4R,5S,6R)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-3-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]oxan-2-yl] [[(2R,3S,4R,5R)-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl] hydrogen phosphate
• CAS: 212137-54-7
• 化学式: C₁₇H₂₄F₃N₃O₁₇P₂
• 分子量: 661.33
• InChiKey: XPNNVHPJAKNATQ-NQQHDEILSA-N

物化性质

• 密度：
  1.94±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.5
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  300
• 氢给体数：
  9
• 氢受体数：
  20

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  UDP-GlcNTFA 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 尿苷二磷酸酯葡萄糖胺
  参考文献：
  名称：

  O-GlcNAc转移酶抑制剂的发现

  摘要：

  丝氨酸和苏氨酸残基的 O-GlcNAcylation 是一种动态且必不可少的翻译后修饰，涉及真核生物的信号通路。O-GlcNAc 转移酶 (OGT) 的小分子抑制剂将有助于 O-GlcNAc 酰化的研究，O-GlcNAc 转移酶是已知介导这种修饰的唯一酶，但由于克隆 OGT 表达不佳和缺乏合适的高- 吞吐量屏幕。该通讯描述了一种表达系统的开发，以访问大量 OGT 的催化结构域，以及基于荧光的底物类似物置换分析的实施，从而发现了一组 OGT 抑制剂。这项工作为 OGT 催化域的结构和功能分析奠定了基础。

  DOI：

  10.1021/ja0555217
• 作为产物：
  描述：

  在 palladium on activated charcoal 四氮唑 、 三辛胺 、 氢气 、 sodium methylate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 77.0h， 生成 UDP-GlcNTFA
  参考文献：
  名称：

  O-GlcNAc转移酶抑制剂的发现

  摘要：

  丝氨酸和苏氨酸残基的 O-GlcNAcylation 是一种动态且必不可少的翻译后修饰，涉及真核生物的信号通路。O-GlcNAc 转移酶 (OGT) 的小分子抑制剂将有助于 O-GlcNAc 酰化的研究，O-GlcNAc 转移酶是已知介导这种修饰的唯一酶，但由于克隆 OGT 表达不佳和缺乏合适的高- 吞吐量屏幕。该通讯描述了一种表达系统的开发，以访问大量 OGT 的催化结构域，以及基于荧光的底物类似物置换分析的实施，从而发现了一组 OGT 抑制剂。这项工作为 OGT 催化域的结构和功能分析奠定了基础。

  DOI：

  10.1021/ja0555217

文献信息

• Facile chemoenzymatic synthesis of biotinylated heparosan hexasaccharide
  作者：Baolin Wu、Na Wei、Vireak Thon、Mohui Wei、Zaikuan Yu、Yongmei Xu、Xi Chen、Jian Liu、Peng George Wang、Tiehai Li

  DOI：10.1039/c5ob00462d

  日期：——

  A biotinylated heparosan hexasaccharide was synthesized by a facile chemoenzymatic approach in a one-pot multi-enzyme fashion.

  通过一种简便的化学酶法，以一锅多酶的方式合成了生物素化的肝素六糖。
• Donor substrate promiscuity of bacterial β1–3-N-acetylglucosaminyltransferases and acceptor substrate flexibility of β1–4-galactosyltransferases
  作者：Yanhong Li、Mengyang Xue、Xue Sheng、Hai Yu、Jie Zeng、Vireak Thon、Yi Chen、Musleh M. Muthana、Peng G. Wang、Xi Chen

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.02.043

  日期：2016.4

  beta4GalTs, donor substrate specificity studies of two bacterial beta3GlcNAcTs from Helicobacter pylori (Hpbeta3GlcNAcT) and Neisseria meningitidis (NmLgtA), respectively, using a library of 39 sugar nucleotides were carried out. The two beta3GlcNAcTs have complementary donor substrate promiscuity and 13 different trisaccharides were produced. They were used to investigate the acceptor substrate specificities

  beta1-3-N-乙酰氨基葡萄糖氨基转移酶（beta3GlcNAcTs）和beta1-4-半乳糖基转移酶（beta4GalTs）已广泛用于酶法合成含N-乙酰乳糖胺（LacNAc）的寡糖和包括聚LacNAc和乳糖（N-新四糖）的糖缀合物LNnT）存在于人类和其他哺乳动物的乳汁中。为了探索可以通过β3GlcNAcT和β4GalT的组合合成的寡糖和衍生物，分别使用39个糖核苷酸库对来自幽门螺杆菌（Hpbeta3GlcNAcT）和脑膜炎奈瑟氏球菌（NmLgtA）的两种细菌β3GlcNAcT的供体底物特异性进行了研究。执行。这两个beta3GlcNAcT具有互补的供体底物混杂，并产生了13种不同的三糖。他们分别用来研究三种脑膜炎奈瑟氏球菌（NmLgtB），幽门螺杆菌（Hpbeta4GalT）和牛（Bbeta4GalT）的beta4GalT的受体底物特异性。13种三糖中有10种被证明是这些beta4
• Using engineered 6-<i>O</i>-sulfotransferase to improve the synthesis of anticoagulant heparin
  作者：Lin Yi、Yongmei Xu、Andrea M. Kaminski、Xiaobing Chang、Vijayakanth Pagadala、Maurice Horton、Guowei Su、Zhangjie Wang、Genmin Lu、Pamela Conley、Zhenqing Zhang、Lars C. Pedersen、Jian Liu

  DOI：10.1039/d0ob01736a

  日期：——

  Heparan sulfate (HS) and heparin are sulfated polysaccharides exhibiting diverse physiological functions. HS 6-O-sulfotransferase (6-OST) is a HS biosynthetic enzyme that transfers a sulfo group to the 6-OH position of glucosamine to synthesize HS with desired biological activities. Chemoenzymatic synthesis is a widely adopted method to obtain HS oligosaccharides to support biological studies. However

  硫酸乙酰肝素 (HS) 和肝素是具有多种生理功能的硫酸化多糖。HS 6- O-磺基转移酶 (6-OST) 是一种 HS 生物合成酶，可将一个磺基转移到葡糖胺的 6-OH 位置以合成具有所需生物活性的 HS。化学酶合成是获得 HS 寡糖以支持生物学研究的一种广泛采用的方法。然而，由于天然酶的特异性，这种方法无法合成所有可能的结构。在这里，我们报告了使用工程 6-OST 来实现对 6- O的精细控制-硫酸化。与野生型酶不同，工程化的 6-OST 仅硫酸化非还原端氨基葡萄糖残基。利用工程酶和野生型酶，我们成功地完成了 6- O-硫酸化模式不同的五种六糖和一种八糖的合成。我们还确定了一种六糖结构作为一种新的抗凝药物候选物。我们的结果证明了使用工程化 HS 生物合成酶制备基于 HS 的治疗剂的可行性。
• Impact of donor binding on polymerization catalyzed by KfoC by regulating the affinity of enzyme for acceptor
  作者：Jiajun Xue、Lan Jin、Xinke Zhang、Fengshan Wang、Peixue Ling、Juzheng Sheng

  DOI：10.1016/j.bbagen.2016.01.018

  日期：2016.4

  chondroitin sulfate isolated from animal sources and structurally quite heterogeneous. Synthesis of structurally defined chondroitin sulfate is highly desired. The capsular polysaccharide from Escherichia coli strain K4 is similar to chondroitin, and its biosynthesis requires a chondroitin polymerase (KfoC). The essential step toward de novo enzymatic synthesis of chondroitin sulfate, synthesis of chondroitin

  背景技术当前市售的硫酸软骨素分离自动物来源并且在结构上非常异质。高度期望合成结构确定的硫酸软骨素。大肠杆菌K4菌株的荚膜多糖类似于软骨素，其生物合成需要软骨素聚合酶（KfoC）。硫酸软骨素的从头酶促合成的关键步骤，即软骨素的合成，可以通过使用这种酶来实现。方法采用化学酶法制备结构明确的受体和供体糖。另外，采用表面等离子体激元共振来确定单个底物和供体-受体对KfoC的结合亲和力。结果KfoC具有广泛的供体底物特异性和受体混杂性，使其成为一种有吸引力的工具酶，可用于体外结构确定的嵌合糖胺聚糖寡糖合成。另外，供体底物分子的结合调节了KfoC对受体的亲和力，然后影响了由该软骨素聚合酶催化的糖基转移酶反应。结论和一般意义这些结果有助于开发针对嵌合糖胺聚糖寡糖的酶促合成方法，并设计用于KfoC定向进化的未来策略，以创建朝着用户定义目标的突变体。然后影响了这种软骨素聚合酶催化的糖基转移酶反应。结论和一般
• Gram-scale production of sugar nucleotides and their derivatives
  作者：Shuang Li、Shuaishuai Wang、Yaqian Wang、Jingyao Qu、Xian-wei Liu、Peng George Wang、Junqiang Fang

  DOI：10.1039/d1gc00711d

  日期：——

  Here, we report a practical sugar nucleotide production strategy that combined a high-concentrated multi-enzyme catalyzed reaction and a robust chromatography-free selective precipitation purification process. Twelve sugar nucleotides were synthesized on a gram scale with a purity up to 98%.

  在这里，我们报告了一种实用的糖核苷酸生产策略，该策略结合了高浓度的多酶催化反应和强大的无色谱法选择性沉淀纯化工艺。以克为单位合成了十二个糖核苷酸，纯度高达98％。