尿苷 5’-二二氧磷基半乳糖二钠盐 | 2956-16-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷酸
• 中文名称: 尿苷 5’-二二氧磷基半乳糖二钠盐
• 中文别名: 尿苷5’-二二氧磷基半乳糖二钠盐；UDP-GAL(UDP-半乳糖)
• 英文名称: uridine 5'-diphospho-D-galactose
• 英文别名: UDP-Gal；UDP-galactose；uridine-5'-diphosphogalactose；UDP-D-galactose；UDP-α-D-galactose；uridine 5'-diphosphate galactose；Uridine diphosphate galactose；UDP-Galp；Galactose-uridine-5'-diphosphate；[[(2R,3S,4R,5R)-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl] [(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl] hydrogen phosphate
• CAS: 2956-16-3
• 化学式: C₁₅H₂₄N₂O₁₇P₂
• 分子量: 566.306
• InChiKey: HSCJRCZFDFQWRP-ABVWGUQPSA-N

物化性质

• 密度：
  1.97±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  H2O：50 mg/mL，澄清，无色
• 物理描述：
  Solid
• 碰撞截面：
  209.4 Ų [M+Na]+ [CCS Type: DT, Method: single field calibrated with Agilent tune mix (Agilent)]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -6.3
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  292
• 氢给体数：
  9
• 氢受体数：
  17

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 安全说明：
  S26

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  尿苷 5’-二二氧磷基半乳糖二钠盐 在 UDP-glucose-hexose-1-phosphate uridylyltransferase 作用下， 生成 半乳糖-1-磷酸
  参考文献：
  名称：

  Practical Preparation of Lacto-N-biose I, a Candidate for the Bifidus Factor in Human Milk

  摘要：

  研究人员展示了一种单锅酶促反应生成乳-N-生物糖 I（LNB）的方法，这种反应被认为代表了母乳低聚糖中的双歧因子。在最初含有 660 毫摩尔蔗糖和 600 毫摩尔 GlcNAc 的 10 升反应混合物中，通过四种酶（蔗糖磷酸化酶、UDP-葡萄糖-己糖-1-磷酸尿苷酰转移酶、UDP-葡萄糖 4-epimerase、乳-N-生物糖磷酸化酶）的同时作用，在 UDP-Glc 和磷酸盐的存在下生成了约 500 毫摩尔的 LNB，表明反应产率为 83%。酵母处理后，通过结晶从混合物中分离出 LNB。最后，经过重结晶，回收了 1.4 千克纯度为 99.6% 的 LNB。

  DOI：

  10.1271/bbb.70320
• 作为产物：
  描述：

  尿苷(5')二氢二磷酰(1)-alpha-D-葡萄糖 在 UDP-glucose 4-epimerase 作用下， 生成 尿苷 5’-二二氧磷基半乳糖二钠盐
  参考文献：
  名称：

  Practical Preparation of Lacto-N-biose I, a Candidate for the Bifidus Factor in Human Milk

  摘要：

  研究人员展示了一种单锅酶促反应生成乳-N-生物糖 I（LNB）的方法，这种反应被认为代表了母乳低聚糖中的双歧因子。在最初含有 660 毫摩尔蔗糖和 600 毫摩尔 GlcNAc 的 10 升反应混合物中，通过四种酶（蔗糖磷酸化酶、UDP-葡萄糖-己糖-1-磷酸尿苷酰转移酶、UDP-葡萄糖 4-epimerase、乳-N-生物糖磷酸化酶）的同时作用，在 UDP-Glc 和磷酸盐的存在下生成了约 500 毫摩尔的 LNB，表明反应产率为 83%。酵母处理后，通过结晶从混合物中分离出 LNB。最后，经过重结晶，回收了 1.4 千克纯度为 99.6% 的 LNB。

  DOI：

  10.1271/bbb.70320
• 作为试剂：
  描述：

  phenyl 2-acetamido-2-deoxy-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 尿苷 5’-二二氧磷基半乳糖二钠盐 、 β-1,4-galactosyltransferase 、 三甲基铵三氧化硫共聚物 、 二正丁基氧化锡 作用下， 反应 2.0h， 生成 phenyl 2-acetamido-1,2-di-deoxy-4-O-(3'-O-sulfo-β-D-galactopyranosyl)-1-thio-β-D-glucopyranoside sodium salt
  参考文献：
  名称：

  使用二丁基亚锡缩醛对二糖进行区域选择性硫酸化

  摘要：

  通过用三氧化硫/三甲胺处理，从它们的二丁基亚锡缩醛中实现了部分保护的二糖的区域选择性硫酸化。使用这种方法3'-磺基-N- acetyllactosaminide 5，其是用于fucosyltransferases基底和是3'-磺基-刘易斯的部分结构X，可以在从N acetylglucosaminide两个步骤来合成3而不需要羟基团体保护。还观察到部分保护的麦芽糖苷6和7的区域选择性硫酸化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)78273-6

文献信息

• The Novel UDP Glycosyltransferase 3A2: Cloning, Catalytic Properties, and Tissue Distribution
  作者：Peter I. MacKenzie、Anne Rogers、David J. Elliot、Nuy Chau、Julie-Ann Hulin、John O. Miners、Robyn Meech

  DOI：10.1124/mol.110.069336

  日期：2011.3

  The human UDP glycosyltransferase (UGT) 3A family is one of three families involved in the metabolism of small lipophilic compounds. Members of these families catalyze the addition of sugar residues to chemicals, which enhances their excretion from the body. The UGT1 and UGT2 family members primarily use UDP glucuronic acid to glucuronidate numerous compounds, such as steroids, bile acids, and therapeutic drugs. We showed recently that UGT3A1, the first member of the UGT3 family to be characterized, is unusual in using UDP N -acetylglucosamine as sugar donor, rather than UDP glucuronic acid or other UDP sugar nucleotides ( J Biol Chem 283: 36205–36210, 2008). Here, we report the cloning, expression, and characterization of UGT3A2, the second member of the UGT3 family. Like UGT3A1, UGT3A2 is inactive with UDP glucuronic acid as sugar donor. However, in contrast to UGT3A1, UGT3A2 uses both UDP glucose and UDP xylose but not UDP N -acetylglucosamine to glycosidate a broad range of substrates including 4-methylumbelliferone, 1-hydroxypyrene, bioflavones, and estrogens. It has low activity toward bile acids and androgens. UGT3A2 transcripts are found in the thymus, testis, and kidney but are barely detectable in the liver and gastrointestinal tract. The low expression of UGT3A2 in the latter, which are the main organs of drug metabolism, suggests that UGT3A2 has a more selective role in protecting the organs in which it is expressed against toxic insult rather than a more generalized role in drug metabolism. The broad substrate and novel UDP sugar specificity of UGT3A2 would be advantageous for such a function.

  人UDP-葡萄糖基转移酶(UGT)3A家族是涉及小脂溶性化合物代谢的三个家族之一。这些家族的成员催化糖残基添加到化学物质上,从而增强它们的排泄。UGT1和UGT2家族成员主要使用UDP-葡萄糖醛酸来糖苷化许多化合物,如类固醇、胆汁酸和治疗药物。我们最近表明,UGT3A1是第一个被表征的UGT3家族成员,它使用UDP N-乙酰葡萄糖胺作为糖供体,而不是UDP-葡萄糖醛酸或其他UDP糖核苷酸(J Biol Chem 283: 36205-36210, 2008)。在这里,我们报告了UGT3A2的克隆、表达和表征,UGT3A2是UGT3家族的第二个成员。与UGT3A1一样,UGT3A2在使用UDP-葡萄糖醛酸作为糖供体时无活性。然而,与UGT3A1不同,UGT3A2使用UDP葡萄糖和UDP木糖,但不使用UDP N-乙酰葡萄糖胺来糖苷化包括4-甲基伞形酮、1-羟基芘、生物类黄酮和雌激素在内的广泛底物。它对胆汁酸和雄激素的活性较低。UGT3A2的转录本存在于胸腺、睾丸和肾脏中,但在肝脏和胃肠道中几乎检测不到。UGT3A2在后者的主要器官中低表达,表明UGT3A2在这些器官中发挥选择性保护作用,抵御毒性损害,而不是在药物代谢中发挥更普遍的作用。UGT3A2广泛的底物和新颖的UDP糖特异性将有利于这种功能。
• Synthesis of 5-Fluoro <i>N</i>-Acetylglucosamine Glycosides and Pyrophosphates via Epoxide Fluoridolysis:  Versatile Reagents for the Study of Glycoconjugate Biochemistry
  作者：Matthew C. T. Hartman、James K. Coward

  DOI：10.1021/ja0127234

  日期：2002.8.1

  catalysis via stabilization of positive charges on or near the C-1, C-4, C-5, or C-6 positions. Substrate analogues differing only in the substitution of a fluorine for the axial C-5 hydrogen would possess reduced electron density at these positions and could be useful mechanistic probes of these enzymes. Introduction of this 5-fluoro substituent after radical halogenation was problematic because of the incompatibility

  许多碳水化合物加工酶通过稳定 C-1、C-4、C-5 或 C-6 位置上或附近的正电荷来促进催化。仅在氟取代轴向 C-5 氢方面不同的底物类似物将在这些位置具有降低的电子密度，并且可能是这些酶的有用机械探针。在自由基卤化后引入这种 5-氟取代基是有问题的，因为许多保护基团与自由基卤化的不相容性以及随后的 5-氟己糖胺的不稳定性。因此，为了方便地获得各种 5-氟糖苷和糖基磷酸酯，开发了一种引入 5-氟基团的通用方法，关键步骤是 C-5, 6 环氧化物的氟化解。通过使用这种方法，已经合成了两种氟化碳水化合物，尿苷 5'-二磷酸-5-氟-N-乙酰氨基葡萄糖和辛基 5-氟-N-乙酰氨基葡萄糖。这些化合物的初步生化研究表明，5-氟类似物是几种酶催化反应中过渡态电荷发展的有用探针。
• Donor substrate promiscuity of bacterial β1–3-N-acetylglucosaminyltransferases and acceptor substrate flexibility of β1–4-galactosyltransferases
  作者：Yanhong Li、Mengyang Xue、Xue Sheng、Hai Yu、Jie Zeng、Vireak Thon、Yi Chen、Musleh M. Muthana、Peng G. Wang、Xi Chen

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.02.043

  日期：2016.4

  beta4GalTs, donor substrate specificity studies of two bacterial beta3GlcNAcTs from Helicobacter pylori (Hpbeta3GlcNAcT) and Neisseria meningitidis (NmLgtA), respectively, using a library of 39 sugar nucleotides were carried out. The two beta3GlcNAcTs have complementary donor substrate promiscuity and 13 different trisaccharides were produced. They were used to investigate the acceptor substrate specificities

  beta1-3-N-乙酰氨基葡萄糖氨基转移酶（beta3GlcNAcTs）和beta1-4-半乳糖基转移酶（beta4GalTs）已广泛用于酶法合成含N-乙酰乳糖胺（LacNAc）的寡糖和包括聚LacNAc和乳糖（N-新四糖）的糖缀合物LNnT）存在于人类和其他哺乳动物的乳汁中。为了探索可以通过β3GlcNAcT和β4GalT的组合合成的寡糖和衍生物，分别使用39个糖核苷酸库对来自幽门螺杆菌（Hpbeta3GlcNAcT）和脑膜炎奈瑟氏球菌（NmLgtA）的两种细菌β3GlcNAcT的供体底物特异性进行了研究。执行。这两个beta3GlcNAcT具有互补的供体底物混杂，并产生了13种不同的三糖。他们分别用来研究三种脑膜炎奈瑟氏球菌（NmLgtB），幽门螺杆菌（Hpbeta4GalT）和牛（Bbeta4GalT）的beta4GalT的受体底物特异性。13种三糖中有10种被证明是这些beta4
• Gram-scale production of sugar nucleotides and their derivatives
  作者：Shuang Li、Shuaishuai Wang、Yaqian Wang、Jingyao Qu、Xian-wei Liu、Peng George Wang、Junqiang Fang

  DOI：10.1039/d1gc00711d

  日期：——

  Here, we report a practical sugar nucleotide production strategy that combined a high-concentrated multi-enzyme catalyzed reaction and a robust chromatography-free selective precipitation purification process. Twelve sugar nucleotides were synthesized on a gram scale with a purity up to 98%.

  在这里，我们报告了一种实用的糖核苷酸生产策略，该策略结合了高浓度的多酶催化反应和强大的无色谱法选择性沉淀纯化工艺。以克为单位合成了十二个糖核苷酸，纯度高达98％。
• Efficient one-pot multienzyme synthesis of UDP-sugars using a promiscuous UDP-sugar pyrophosphorylase from Bifidobacterium longum (BLUSP)
  作者：Musleh M. Muthana、Jingyao Qu、Yanhong Li、Lei Zhang、Hai Yu、Li Ding、Hamed Malekan、Xi Chen

  DOI：10.1039/c2cc17577k

  日期：——

  A promiscuous UDP-sugar pyrophosphorylase (BLUSP) was cloned from Bifidobacterium longum strain ATCC55813 and used efficiently with a Pasteurella multocida inorganic pyrophosphatase (PmPpA) with or without a monosaccharide 1-kinase for one-pot multienzyme synthesis of UDP-galactose, UDP-glucose, UDP-mannose, and their derivatives. Further chemical diversification of a UDP-mannose derivative resulted in the formation of UDP-N-acetylmannosamine.

  从双歧杆菌（Bifidobacterium longum）ATCC55813株中克隆得到一种非特异的UDP-糖焦磷酸化酶（BLUSP），并将其与巴氏杆菌（Pasteurella multocida）的无机焦磷酸酶（PmPpA）有效配合使用，无论是否加入单糖1-激酶，都能实现UDP-半乳糖、UDP-葡萄糖、UDP-甘露糖及其衍生物的一锅法多酶合成。进一步对UDP-甘露糖衍生物进行化学修饰，形成了UDP-N-乙酰甘露糖胺。