尿苷二磷酸酯 N-乙酰基甘露糖胺 | 26575-17-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷酸
• 中文名称: 尿苷二磷酸酯 N-乙酰基甘露糖胺
• 中文别名: 尿苷二磷酸酯N-乙酰基甘露糖胺
• 英文名称: uridine 5'-diphospho-2-acetamido-2-deoxy-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: UDP-ManNAc；uridine 5'-(2''-acetamido-2''-deoxy-α-D-mannopyranosyl diphosphate)；UDP-N-acetyl-alpha-D-mannosamine；[(2R,3S,4R,5S,6R)-3-acetamido-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl] [[(2R,3S,4R,5R)-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl] hydrogen phosphate
• CAS: 26575-17-7
• 化学式: C₁₇H₂₇N₃O₁₇P₂
• 分子量: 607.359
• InChiKey: LFTYTUAZOPRMMI-ZYQOOJPVSA-N

物化性质

• 密度：
  1.86±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -6.6
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  300
• 氢给体数：
  9
• 氢受体数：
  17

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲基伞形-β-D-乳吡喃糖苷 、 尿苷二磷酸酯 N-乙酰基甘露糖胺 在 β1-3-N-acetylglucosaminyltransferase from Helicobacter pylori 、 β1-4-galactosyltransferase from Neisseria meningitidis 、 magnesium chloride 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 反应 48.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  细菌β1-3-N-乙酰氨基葡萄糖氨基转移酶的供体底物混杂度和β1-4-半乳糖基转移酶的受体底物柔韧性。

  摘要：

  beta1-3-N-乙酰氨基葡萄糖氨基转移酶（beta3GlcNAcTs）和beta1-4-半乳糖基转移酶（beta4GalTs）已广泛用于酶法合成含N-乙酰乳糖胺（LacNAc）的寡糖和包括聚LacNAc和乳糖（N-新四糖）的糖缀合物LNnT）存在于人类和其他哺乳动物的乳汁中。为了探索可以通过β3GlcNAcT和β4GalT的组合合成的寡糖和衍生物，分别使用39个糖核苷酸库对来自幽门螺杆菌（Hpbeta3GlcNAcT）和脑膜炎奈瑟氏球菌（NmLgtA）的两种细菌β3GlcNAcT的供体底物特异性进行了研究。执行。这两个beta3GlcNAcT具有互补的供体底物混杂，并产生了13种不同的三糖。他们分别用来研究三种脑膜炎奈瑟氏球菌（NmLgtB），幽门螺杆菌（Hpbeta4GalT）和牛（Bbeta4GalT）的beta4GalT的受体底物特异性。13种三糖中有10种被证明是这些beta4

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.02.043
• 作为产物：
  描述：

  尿苷-5'-三磷酸 在 palladium on activated charcoal 、 recombinant Bifidobacterium infantis ATCC₁₅₆₉₇ N-acetylhexosamine 1-kinase 、 recombinant Bifidobacterium longum ATCC₅₅₈₁₃ UDP-sugar pyrophosphorylase 、 recombinant Pasteurella multocida P-1059 inorganic pyrophosphatase 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 5’-三磷酸腺苷 、 magnesium chloride 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 尿苷二磷酸酯 N-乙酰基甘露糖胺
  参考文献：
  名称：

  Efficient one-pot multienzyme synthesis of UDP-sugars using a promiscuous UDP-sugar pyrophosphorylase from Bifidobacterium longum (BLUSP)

  摘要：

  从双歧杆菌（Bifidobacterium longum）ATCC55813株中克隆得到一种非特异的UDP-糖焦磷酸化酶（BLUSP），并将其与巴氏杆菌（Pasteurella multocida）的无机焦磷酸酶（PmPpA）有效配合使用，无论是否加入单糖1-激酶，都能实现UDP-半乳糖、UDP-葡萄糖、UDP-甘露糖及其衍生物的一锅法多酶合成。进一步对UDP-甘露糖衍生物进行化学修饰，形成了UDP-N-乙酰甘露糖胺。

  DOI：

  10.1039/c2cc17577k

文献信息

• CHEMOENZYMATIC SYNTHESIS OF HEPARIN AND HEPARAN SULFATE ANALOGS
  申请人：THE REGENTS OF THE UNIVERSITY OF CALIFORNIA

  公开号：US20140235575A1

  公开（公告）日：2014-08-21

  The present invention provides a one-pot multi-enzyme method for preparing UDP-sugars from simple sugar starting materials. The invention also provides a one-pot multi-enzyme method for preparing oligosaccharides from simple sugar starting materials.

  本发明提供了一种一锅多酶法，用于从简单糖起始材料制备UDP糖。该发明还提供了一种一锅多酶法，用于从简单糖起始材料制备寡糖。
• Eliminations in the Reactions Catalyzed by UDP-<i>N</i>-Acetylglucosamine 2-Epimerase
  作者：Paul M. Morgan、Rafael F. Sala、Martin E. Tanner

  DOI：10.1021/ja971718q

  日期：1997.10.1

  mechanism. A coupled enzyme assay employing UDP-ManNAc dehydrogenase has been developed. The epimerization in D2O is found to be accompanied by the incorporation of deuterium into the C-2‘‘ position of both epimers, supporting a mechanism that ultimately involves a proton transfer at this position. The epimerization of [2‘‘-2H]UDP-GlcNAc is slowed by a primary kinetic isotope effect indicating that C−H bond

  已经对细菌酶 UDP-N-乙酰氨基葡萄糖 2-差向异构酶进行了机理研究，该酶催化 UDP-N-乙酰氨基葡萄糖 (UDP-GlcNAc) 和 UDP-N-乙酰甘露糖胺 (UDP-ManNAc) 的相互转化。这种酶很有趣，因为它差向异构化不带有酸性质子的立体中心，因此它不能利用简单的去质子化/再质子化机制。已开发出采用 UDP-ManNAc 脱氢酶的偶联酶测定法。发现 D2O 中的差向异构化伴随着氘并入两个差向异构体的 C-2'' 位置，支持最终涉及该位置的质子转移的机制。[2''-2H]UDP-GlcNAc 的差向异构化因主要动力学同位素效应而减慢，表明在反应的速率决定步骤期间发生了 CH 键断裂。位置同位素交换 (PIX) 实验表明，糖-UDP 桥接位置的 18O 标记会争用非桥接二磷酸...
• Chemoenzymatic synthesis of heparin and heparan sulfate analogs
  申请人：THE REGENTS OF THE UNIVERSITY OF CALIFORNIA

  公开号：US09290530B2

  公开（公告）日：2016-03-22

  The present invention provides a one-pot multi-enzyme method for preparing UDP-sugars from simple sugar starting materials. The invention also provides a one-pot multi-enzyme method for preparing oligosaccharides from simple sugar starting materials.

  本发明提供了一种从简单糖起始材料制备UDP糖的一锅多酶方法。本发明还提供了一种从简单糖起始材料制备寡糖的一锅多酶方法。
• Enzymatic Formation and Release of a Stable Glycal Intermediate:  The Mechanism of the Reaction Catalyzed by UDP-<i>N</i>-Acetylglucosamine 2-Epimerase
  作者：Rafael F. Sala、Paul M. Morgan、Martin E. Tanner

  DOI：10.1021/ja960266z

  日期：1996.1.1
• Donor substrate promiscuity of bacterial β1–3-N-acetylglucosaminyltransferases and acceptor substrate flexibility of β1–4-galactosyltransferases
  作者：Yanhong Li、Mengyang Xue、Xue Sheng、Hai Yu、Jie Zeng、Vireak Thon、Yi Chen、Musleh M. Muthana、Peng G. Wang、Xi Chen

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.02.043

  日期：2016.4

  beta4GalTs, donor substrate specificity studies of two bacterial beta3GlcNAcTs from Helicobacter pylori (Hpbeta3GlcNAcT) and Neisseria meningitidis (NmLgtA), respectively, using a library of 39 sugar nucleotides were carried out. The two beta3GlcNAcTs have complementary donor substrate promiscuity and 13 different trisaccharides were produced. They were used to investigate the acceptor substrate specificities

  beta1-3-N-乙酰氨基葡萄糖氨基转移酶（beta3GlcNAcTs）和beta1-4-半乳糖基转移酶（beta4GalTs）已广泛用于酶法合成含N-乙酰乳糖胺（LacNAc）的寡糖和包括聚LacNAc和乳糖（N-新四糖）的糖缀合物LNnT）存在于人类和其他哺乳动物的乳汁中。为了探索可以通过β3GlcNAcT和β4GalT的组合合成的寡糖和衍生物，分别使用39个糖核苷酸库对来自幽门螺杆菌（Hpbeta3GlcNAcT）和脑膜炎奈瑟氏球菌（NmLgtA）的两种细菌β3GlcNAcT的供体底物特异性进行了研究。执行。这两个beta3GlcNAcT具有互补的供体底物混杂，并产生了13种不同的三糖。他们分别用来研究三种脑膜炎奈瑟氏球菌（NmLgtB），幽门螺杆菌（Hpbeta4GalT）和牛（Bbeta4GalT）的beta4GalT的受体底物特异性。13种三糖中有10种被证明是这些beta4