尿苷二磷酸酯 N-乙酰基甘露糖胺 | 26575-17-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷酸
• 中文名称: 尿苷二磷酸酯 N-乙酰基甘露糖胺
• 中文别名: 尿苷二磷酸酯N-乙酰基甘露糖胺
• 英文名称: uridine 5'-diphospho-2-acetamido-2-deoxy-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: UDP-ManNAc；uridine 5'-(2''-acetamido-2''-deoxy-α-D-mannopyranosyl diphosphate)；UDP-N-acetyl-alpha-D-mannosamine；[(2R,3S,4R,5S,6R)-3-acetamido-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl] [[(2R,3S,4R,5R)-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl] hydrogen phosphate
• CAS: 26575-17-7
• 化学式: C₁₇H₂₇N₃O₁₇P₂
• 分子量: 607.359
• InChiKey: LFTYTUAZOPRMMI-ZYQOOJPVSA-N

物化性质

• 密度：
  1.86±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -6.6
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  300
• 氢给体数：
  9
• 氢受体数：
  17

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲基伞形-β-D-乳吡喃糖苷 、 尿苷二磷酸酯 N-乙酰基甘露糖胺 在 β1-3-N-acetylglucosaminyltransferase from Helicobacter pylori 、 β1-4-galactosyltransferase from Neisseria meningitidis 、 magnesium chloride 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 反应 48.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  细菌β1-3-N-乙酰氨基葡萄糖氨基转移酶的供体底物混杂度和β1-4-半乳糖基转移酶的受体底物柔韧性。

  摘要：

  beta1-3-N-乙酰氨基葡萄糖氨基转移酶（beta3GlcNAcTs）和beta1-4-半乳糖基转移酶（beta4GalTs）已广泛用于酶法合成含N-乙酰乳糖胺（LacNAc）的寡糖和包括聚LacNAc和乳糖（N-新四糖）的糖缀合物LNnT）存在于人类和其他哺乳动物的乳汁中。为了探索可以通过β3GlcNAcT和β4GalT的组合合成的寡糖和衍生物，分别使用39个糖核苷酸库对来自幽门螺杆菌（Hpbeta3GlcNAcT）和脑膜炎奈瑟氏球菌（NmLgtA）的两种细菌β3GlcNAcT的供体底物特异性进行了研究。执行。这两个beta3GlcNAcT具有互补的供体底物混杂，并产生了13种不同的三糖。他们分别用来研究三种脑膜炎奈瑟氏球菌（NmLgtB），幽门螺杆菌（Hpbeta4GalT）和牛（Bbeta4GalT）的beta4GalT的受体底物特异性。13种三糖中有10种被证明是这些beta4

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.02.043
• 作为产物：
  描述：

  尿苷-5'-三磷酸 在 palladium on activated charcoal 、 recombinant Bifidobacterium infantis ATCC₁₅₆₉₇ N-acetylhexosamine 1-kinase 、 recombinant Bifidobacterium longum ATCC₅₅₈₁₃ UDP-sugar pyrophosphorylase 、 recombinant Pasteurella multocida P-1059 inorganic pyrophosphatase 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 5’-三磷酸腺苷 、 magnesium chloride 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 尿苷二磷酸酯 N-乙酰基甘露糖胺
  参考文献：
  名称：

  Efficient one-pot multienzyme synthesis of UDP-sugars using a promiscuous UDP-sugar pyrophosphorylase from Bifidobacterium longum (BLUSP)

  摘要：

  从双歧杆菌（Bifidobacterium longum）ATCC55813株中克隆得到一种非特异的UDP-糖焦磷酸化酶（BLUSP），并将其与巴氏杆菌（Pasteurella multocida）的无机焦磷酸酶（PmPpA）有效配合使用，无论是否加入单糖1-激酶，都能实现UDP-半乳糖、UDP-葡萄糖、UDP-甘露糖及其衍生物的一锅法多酶合成。进一步对UDP-甘露糖衍生物进行化学修饰，形成了UDP-N-乙酰甘露糖胺。

  DOI：

  10.1039/c2cc17577k

文献信息

• CHEMOENZYMATIC SYNTHESIS OF HEPARIN AND HEPARAN SULFATE ANALOGS
  申请人：THE REGENTS OF THE UNIVERSITY OF CALIFORNIA

  公开号：US20140235575A1

  公开（公告）日：2014-08-21

  The present invention provides a one-pot multi-enzyme method for preparing UDP-sugars from simple sugar starting materials. The invention also provides a one-pot multi-enzyme method for preparing oligosaccharides from simple sugar starting materials.

  本发明提供了一种一锅多酶法，用于从简单糖起始材料制备UDP糖。该发明还提供了一种一锅多酶法，用于从简单糖起始材料制备寡糖。
• Eliminations in the Reactions Catalyzed by UDP-<i>N</i>-Acetylglucosamine 2-Epimerase
  作者：Paul M. Morgan、Rafael F. Sala、Martin E. Tanner

  DOI：10.1021/ja971718q

  日期：1997.10.1

  mechanism. A coupled enzyme assay employing UDP-ManNAc dehydrogenase has been developed. The epimerization in D2O is found to be accompanied by the incorporation of deuterium into the C-2‘‘ position of both epimers, supporting a mechanism that ultimately involves a proton transfer at this position. The epimerization of [2‘‘-2H]UDP-GlcNAc is slowed by a primary kinetic isotope effect indicating that C−H bond

  已经对细菌酶 UDP-N-乙酰氨基葡萄糖 2-差向异构酶进行了机理研究，该酶催化 UDP-N-乙酰氨基葡萄糖 (UDP-GlcNAc) 和 UDP-N-乙酰甘露糖胺 (UDP-ManNAc) 的相互转化。这种酶很有趣，因为它差向异构化不带有酸性质子的立体中心，因此它不能利用简单的去质子化/再质子化机制。已开发出采用 UDP-ManNAc 脱氢酶的偶联酶测定法。发现 D2O 中的差向异构化伴随着氘并入两个差向异构体的 C-2'' 位置，支持最终涉及该位置的质子转移的机制。[2''-2H]UDP-GlcNAc 的差向异构化因主要动力学同位素效应而减慢，表明在反应的速率决定步骤期间发生了 CH 键断裂。位置同位素交换 (PIX) 实验表明，糖-UDP 桥接位置的 18O 标记会争用非桥接二磷酸...
• Chemoenzymatic synthesis of heparin and heparan sulfate analogs
  申请人：THE REGENTS OF THE UNIVERSITY OF CALIFORNIA

  公开号：US09290530B2

  公开（公告）日：2016-03-22

  The present invention provides a one-pot multi-enzyme method for preparing UDP-sugars from simple sugar starting materials. The invention also provides a one-pot multi-enzyme method for preparing oligosaccharides from simple sugar starting materials.

  本发明提供了一种从简单糖起始材料制备UDP糖的一锅多酶方法。本发明还提供了一种从简单糖起始材料制备寡糖的一锅多酶方法。
• Enzymatic Formation and Release of a Stable Glycal Intermediate:  The Mechanism of the Reaction Catalyzed by UDP-<i>N</i>-Acetylglucosamine 2-Epimerase
  作者：Rafael F. Sala、Paul M. Morgan、Martin E. Tanner

  DOI：10.1021/ja960266z

  日期：1996.1.1