胞苷 2ˊ,3ˊ-环一磷酸钠盐 | 15718-51-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷酸
• 中文名称: 胞苷 2ˊ,3ˊ-环一磷酸钠盐
• 中文别名: 胞苷2ˊ,3ˊ-环一磷酸钠盐；环胞苷酸；胞苷2′:3′-环一磷酸单钠盐
• 英文名称: cytidine 2′,3′-cyclic monophosphate sodium salt
• 英文别名: sodium;1-[(3aR,4R,6R,6aR)-2-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-2-oxo-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3,2]dioxaphosphol-4-yl]-4-iminopyrimidin-2-olate
• CAS: 15718-51-1
• 化学式: C₉H₁₁N₃O₇P*Na
• 分子量: 327.166
• InChiKey: SQOIXCJUYWSZDW-IAIGYFSYSA-M

物化性质

• 熔点：
  >209°C (dec.)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（轻微加热）、甲醇（轻微）、水（轻微）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.03
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  147
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 危险类别码：
  R26
• WGK Germany：
  3
• 安全说明：
  S20/21/22,S36/37/38
• 储存条件：
  20°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [Ru₂Cl₂(N,N′‑diphenylformamidinate)₃] 、 胞苷 2ˊ,3ˊ-环一磷酸钠盐 以 甲醇 为溶剂， 反应 25.0h， 以64%的产率得到[Ru₂Cl(N,N′‑diphenylformamidinate)₃(cytidine-2′,3′-cyclic monophosphate monoanion)]
  参考文献：
  名称：

  胞嘧啶，腺嘌呤及其衍生物对开桨式二钌化合物的配位能力

  摘要：

  [Ru 2 Cl 2（DPhF）3 ]（DPhF =二苯基甲酰胺酸酯）优先连接到RNA（核糖核酸）结构的连接处，尽管键的模式尚不清楚。为了阐明这个问题，[Ru 2 Cl 2（DPhF）3]和胞嘧啶（Hcyto），胞苷（Hcyti），胞苷2'，3'-环一磷酸钠（NacCMP），腺嘌呤（Hade），腺苷（Haden）和腺苷3'，5'-环一磷酸（HcAMP）进行了。在所得的复合物中，细胞（胞嘧啶），胞嘧啶（胞嘧啶），cCMP（胞苷2'，3'-环一磷酸单阴离子），ade（腺苷），aden（腺苷酸）和cAMP（去质子化腺苷3'，5'-环状单磷酸）作为N，N '桥键配体键合到二钌单元上，如[RuCl（DPhF）3（细胞）]和[RuCl（DPhF）3的晶体结构的溶液所证实（ade）]通过X射线衍射。钌物种的轴向位置仍可用于与其他残基的其他相互作用，这可能解释了其对RNA连接的偏好。

  DOI：

  10.1016/j.jinorgbio.2018.06.010
• 作为产物：
  描述：

  胞苷 在 咪唑 、 磷二酰胺酸,单钠盐 、 水 作用下， 反应 240.0h， 以42%的产率得到胞苷 2ˊ,3ˊ-环一磷酸钠盐
  参考文献：
  名称：

  Phosphorylation, oligomerization and self-assembly in water under potential prebiotic conditions

  摘要：

  在水的环境下对（前）生物底物进行磷酸化，是生命起源中的关键一步。以往的研究要么成功率有限，要么需要特殊环境，这些环境与后续产生相应寡聚体或更高层次结构不相容。在这里，我们证明了二氨基磷酸盐（DAP）——一种可能的前生物剂，由三聚磷酸盐产生——在不需要缩合剂的情况下，能够有效地在水溶性（溶液/膏状）条件下，对多种（前）生物构建单元（核苷/酸、氨基酸和脂质前体）进行（氨基）磷酸化。值得注意的是，更高层次的结构（寡核苷酸、肽和脂质体）在相同的磷酸化反应条件下形成。这种可能的前生物磷酸化过程在类似的反应条件下，可以在单一的水环境中实现三种（前）生物相关分子的系统化学及其寡聚体。在水中对（前）生物分子进行磷酸化一直是前生物化学长期追求的目标。现在，我们已经证明二氨基磷酸盐在水中对核苷、氨基酸和甘油/脂肪酸进行磷酸化的同时，也在同一反应混合物中形成更高层次的结构，如寡核苷酸、肽和脂质体。

  DOI：

  10.1038/nchem.2878

表征谱图