UDP-Gal

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷酸
• 英文名称: UDP-Gal
• 英文别名: Uridin-diphospho-galactose；[[(2R,3S,4R,5R)-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl] [(3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl] hydrogen phosphate
• 化学式: C₁₅H₂₄N₂O₁₇P₂
• 分子量: 566.306
• InChiKey: HSCJRCZFDFQWRP-LNYDKVEPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -6.3
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  292
• 氢给体数：
  9
• 氢受体数：
  17

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  UDP-Gal 在 5wt.% Rh on activated alumina 、 氢气 作用下， 以 水 为溶剂， 21.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  铑催化的嘧啶核苷，核苷酸磷酸酯和糖核苷酸的还原修饰

  摘要：

  核苷和核苷酸是一组小分子效应子和底物，包括糖核苷酸，嘌呤和嘧啶基核苷酸磷酸以及各种核苷酸抗生素。我们以前曾报道过，核苷酸抗生素衣霉素的氢化作用会导致产物对真核细胞的毒性降低。现在我们报道各种糖核苷，核苷酸磷酸和嘧啶核苷酸的氢化。UDP糖和其他尿苷基和胸苷基核苷被定量还原为相应的5,6-二氢核苷。胞嘧啶嘧啶被还原，但是主要产物是由胞嘧啶环的脱氨基产生的相应的5，6-二氢尿苷基核苷。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2019.107893
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-四-O-苄基-D-吡喃半乳糖 在 palladium dihydroxide 草酰溴 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 UDP-Gal
  参考文献：
  名称：

  Rapid Chemical Synthesis of Sugar Nucleotides in a Form Suitable for Enzymic Oligosaccharide Synthesis

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00106a007

文献信息

• Chemoenzymatic synthesis of PSGL-1 glycopeptides: sulfation on tyrosine affects glycosyltransferase-catalyzed synthesis of the O -glycan
  作者：Kathryn M Koeller、Mark E.B Smith、Chi-Huey Wong

  DOI：10.1016/s0968-0896(00)00041-9

  日期：2000.5

  PSGL-1 is the primary glycoprotein ligand for P-selectin during the inflammatory response. Interestingly, the N-terminal sequence, containing both a site of tyrosine sulfation and an O-glycan, has been shown to bind to P-selectin with an affinity similar to full-length PSGL-1. To further characterize this system, the synthesis of glycopeptides from PSGL-1 was undertaken. The synthesis involved both solution-

  PSGL-1是炎症反应过程中P-选择蛋白的主要糖蛋白配体。有趣的是，已显示同时包含酪氨酸硫酸化位点和O-聚糖的N末端序列以与全长PSGL-1相似的亲和力与P-选择素结合。为了进一步表征该系统，进行了从PSGL-1合成糖肽的研究。合成涉及溶液和固相合成，以及酶促转化。在合成期间，观察到糖基转移酶对相同糖肽的硫酸化和未硫酸化形式的显着反应性差异。
• Cation exchange assisted binding-elution strategy for enzymatic synthesis of human milk oligosaccharides (HMOs)
  作者：Hailiang Zhu、Zhigang Wu、Madhusudhan Reddy Gadi、Shuaishuai Wang、Yuxi Guo、Garrett Edmunds、Wanyi Guan、Junqiang Fang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.08.041

  日期：2017.9

  A cation exchange assisted binding-elution (BE) strategy for enzymatic synthesis of human milk oligosaccharides (HMOs) was developed. An amino linker was used to provide the cation ion under acidic condition which can be readily bound to cation exchange resin and then eluted off by saturated ammonium bicarbonate. Ammonium bicarbonate in the collections was easily removed by vacuum evaporation. This

  开发了用于人乳寡糖（HMO）酶促合成的阳离子交换辅助结合-洗脱（BE）策略。使用氨基接头在酸性条件下提供阳离子，该阳离子可以很容易地与阳离子交换树脂结合，然后用饱和碳酸氢铵洗脱。收集物中的碳酸氢铵很容易通过真空蒸发除去。该策略避免了糖基转移酶与固体支持物或大型聚合物之间的不相容问题，并且中间产物无需纯化。用目前的方法，HMOs和岩藻糖基化的HMOs的polyLacNAc主链可以顺利合成。
• Combination of Glycosyltransferases and a Glycosynthase in Sequential and One-Pot Reactions for the Synthesis of Type 1 and Type 2<i>N</i>-Acetyllactosamine Oligomers
  作者：Manja Henze、Simon Schmidtke、Natalie Hoffmann、Hanna Steffens、Jörg Pietruszka、Lothar Elling

  DOI：10.1002/cctc.201500645

  日期：2015.10

  Bacillus circulans. Combination of His6BgaC/Glu233Gly and β1,3‐N‐acetylglucosaminyltransferase in sequential or one‐pot mode results in LacNAc type 1 oligomers with up to four LacNAc units. Moreover, sequential use of all three enzymes gives access to a variety of neo‐LacNAc oligomers. We present oligomers composed of alternating type 1 and 2 units and type 1‐terminated LacNAc type 2 oligomers. These glycan

  N-乙酰基乳糖胺（LacNAc）1型和2型以及poly-LacNAc的二糖单元参与许多生物识别事件。我们通过两种重组糖基转移酶β1,3的组合报告了1型（3Galβ1-3GlcNAcβ1-; Gal = d-半乳糖，GlcNAc = N-乙酰基d-葡糖胺）和2型（3Galβ1-4GlcNAcβ1-4）的LacNAc寡聚体的模块化设计。- ñ从-acetylglucosaminyltransferase幽门螺杆菌和人类β1,4半乳糖转移酶1，用galactosynthase他6 BgaC / Glu233Gly从环状芽孢杆菌。他的6 BgaC / Glu233Gly和β1,3- N的组合顺序或单罐模式下的‐乙酰氨基葡萄糖氨基转移酶可产生最多四个LacNAc单元的LacNAc 1型寡聚体。此外，顺序使用所有这三种酶可以访问各种neo-LacNAc低聚物。我们介绍了由1型和2型交替单元和1型终止的LacNAc
• Use of the “core-2”-N-acetylglucosaminyltransferase in the chemical-enzymatic synthesis of a sialyl-Lex-containing hexasaccharide found on O-linked glycoproteins
  作者：Reinhold Oehrlein、Ole Hindsgaul、Monica M. Palcic

  DOI：10.1016/0008-6215(93)80011-3

  日期：1993.5

  obtained in a single step of affinity chromatography is suitable for use in preparative oligosaccharide synthesis. In conjunction with previously described preparations of beta-(1-->4)-galactosyltransferase (EC 2.4.1.22), alpha-(2-->3)-sialytransferase (EC 2.4.99.6) and alpha-(1-->3/4)-fucosyltransferase (EC 2.4.1.65), the GlcNAcT was used in the first step of a sequence which converted the disaccharide

  简单制备“核心II” N-乙酰氨基葡萄糖氨基转移酶（UDP-D-GlcpNAc：beta-D-Galp-（1-> 3）-alpha-D-GalpNAc（从GlcNAc到GalNAc）beta-（1-报道了来自商业小鼠肾丙酮粉的> 6）-GlcNAc-转移酶，GlcNAcT，EC 2.4.1.102）。在亲和层析的单个步骤中获得的酶适用于制备寡糖的合成。与先前描述的β-（1-> 4）-半乳糖基转移酶（EC 2.4.1.22），α-（2-> 3）-唾液酸转移酶（EC 2.4.99.6）和α-（1-> 3/4）-岩藻糖基转移酶（EC 2.4.1.65），GlcNAcT用于将双糖β-D-Galp-（1-> 3）-alpha-D-GalpNAc-OR转化为含唾液酸基LeX的结构alpha-D-NeupAc-（2-> 3）-beta-D-Galp-（1-> 4）-[alpha-L-Fucp-（1--
• Chemoenzymatic synthesis of biotin-appended analogues of gangliosides GM2, GM1, GD1a and GalNAc-GD1a for solid-phase applications and improved ELISA tests
  作者：Aliaksei V. Pukin、Dion E. A. Florack、Denis Brochu、Barend van Lagen、Gerben M. Visser、Tom Wennekes、Michel Gilbert、Han Zuilhof

  DOI：10.1039/c1ob00009h

  日期：——

  Biotinylated analogues of gangliosides GM2, GM1, GD1a and GalNAc-GD1a were synthesized in high yields using glycosyltransferases from Campylobacter jejuni. The presence of a biotin moiety in the aglycone part of these mimics allows for attachment of these materials onto various streptavidin-coated surfaces. Analysis of the interaction of biotin-appended GM1 with the B subunit of Escherichia coli heat-labile enterotoxin performed in a modified ELISA procedure shows the potential of this compound to replace the natural GM1 in toxin detection.

  利用来自空肠弯曲菌的糖基转移酶，高效合成了带有生物素标记的神经节苷脂GM2、GM1、GD1a及GalNAc-GD1a类似物。这些模拟物中的生物素部分的存在使得它们能够附着于各种包被有链霉亲和素的表面上。通过改良的ELISA方法分析生物素标记的GM1与大肠杆菌热不稳定肠毒素B亚基的相互作用，显示了该化合物在毒素检测中替代天然GM1的潜力。