UDP-N-azidoacetylglucosamine | 608514-41-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷酸
• 英文名称: UDP-N-azidoacetylglucosamine
• 英文别名: UDP-GlcNAz；[(2R,3R,4R,5S,6R)-3-[(2-azidoacetyl)amino]-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl] [[(2R,3S,4R,5R)-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl] hydrogen phosphate
• CAS: 608514-41-6
• 化学式: C₁₇H₂₆N₆O₁₇P₂
• 分子量: 648.371
• InChiKey: JOCLDQLCBZCHFX-RTSQYROYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.5
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  315
• 氢给体数：
  9
• 氢受体数：
  19

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  UDP-N-azidoacetylglucosamine 、 4-甲基伞形-β-D-乳吡喃糖苷 在 β1-3-N-acetylglucosaminyltransferase from Neisseria meningitidis 、 β1-4-galactosyltransferase from Helicobacter pylori 、 magnesium chloride 、 manganese(ll) chloride 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 反应 48.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  细菌β1-3-N-乙酰氨基葡萄糖氨基转移酶的供体底物混杂度和β1-4-半乳糖基转移酶的受体底物柔韧性。

  摘要：

  beta1-3-N-乙酰氨基葡萄糖氨基转移酶（beta3GlcNAcTs）和beta1-4-半乳糖基转移酶（beta4GalTs）已广泛用于酶法合成含N-乙酰乳糖胺（LacNAc）的寡糖和包括聚LacNAc和乳糖（N-新四糖）的糖缀合物LNnT）存在于人类和其他哺乳动物的乳汁中。为了探索可以通过β3GlcNAcT和β4GalT的组合合成的寡糖和衍生物，分别使用39个糖核苷酸库对来自幽门螺杆菌（Hpbeta3GlcNAcT）和脑膜炎奈瑟氏球菌（NmLgtA）的两种细菌β3GlcNAcT的供体底物特异性进行了研究。执行。这两个beta3GlcNAcT具有互补的供体底物混杂，并产生了13种不同的三糖。他们分别用来研究三种脑膜炎奈瑟氏球菌（NmLgtB），幽门螺杆菌（Hpbeta4GalT）和牛（Bbeta4GalT）的beta4GalT的受体底物特异性。13种三糖中有10种被证明是这些beta4

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.02.043
• 作为产物：
  描述：

  尿苷-5'-三磷酸 在 inorganic pyrophosphatase cloned from Pasteurella multocida strain P-1059 、 N-acetylglucosamine-1-phosphate uridylyltransferase cloned from Pasteurella multocida strain P-1059 (ATCC₁₅₇₄₂) 、 N-acetylhexosamine 1-kinase cloned from Bifidobacterium longum ATCC₅₅₈₁₃ 、 水 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 5’-三磷酸腺苷 、 magnesium chloride 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 UDP-N-azidoacetylglucosamine
  参考文献：
  名称：

  One-pot three-enzyme synthesis of UDP-GlcNAc derivatives

  摘要：

  一种荚膜多糖杆菌N-乙酰葡糖胺1-磷酸尿苷酰转移酶（PmGlmU）被克隆并有效用于与N-乙酰己糖胺1-激酶（NahK_ATCC55813）及无机焦磷酸酶（PmPpA）联合，实现了一锅法三酶合成UDP-GlcNAc衍生物，必要时可进一步进行化学衍生化。

  DOI：

  10.1039/c1cc14034e

文献信息

• Chemoenzymatic Synthesis of Unnatural Nucleotide Sugars for Enzymatic Bioorthogonal Labeling
  作者：Liuqing Wen、Madhusudhan Reddy Gadi、Yuan Zheng、Christopher Gibbons、Shukkoor Muhammed Kondengaden、Jiabin Zhang、Peng George Wang

  DOI：10.1021/acscatal.8b02081

  日期：2018.8.3

  advantage of relaxed donor specificity and strict acceptor specificity of glycosyltransferases to label target glycan epitopes with bioorthogonal reactive groups carried by unnatural nucleotide sugars in vitro. The subsequent covalent conjugation by bioorthogonal chemical reactions with either fluorescent or affinity tags allows further visualization, quantification, or enrichment of target glycan epitopes

  近年来，酶促生物正交标记策略的发展为探测结构确定的聚糖表位提供了令人兴奋的可能性。该策略利用放宽的供体特异性和糖基转移酶的严格受体特异性来利用体外由非天然核苷酸糖携带的生物正交反应基团标记目标聚糖表位。随后通过与荧光标记或亲和标记的生物正交化学反应进行的共价缀合，可以使目标聚糖表位进一步可视化，定量或富集。然而，由于非天然核苷酸糖的有限可用性，已经阻碍了酶标记策略的应用和发展。在此处，描述了将化学合成和酶促合成相结合的平台，以方便地制备经各种生物正交反应基团修饰的非天然核苷酸糖。通过该平台，成功合成了25个UDP-GlcNAc和UDP-GalNAc衍生物，其中包括开发最深入的生物正交官能团。此外，还评估了这些化合物在酶促生物正交标记反应中的潜在应用。
• Gram-scale production of sugar nucleotides and their derivatives
  作者：Shuang Li、Shuaishuai Wang、Yaqian Wang、Jingyao Qu、Xian-wei Liu、Peng George Wang、Junqiang Fang

  DOI：10.1039/d1gc00711d

  日期：——

  Here, we report a practical sugar nucleotide production strategy that combined a high-concentrated multi-enzyme catalyzed reaction and a robust chromatography-free selective precipitation purification process. Twelve sugar nucleotides were synthesized on a gram scale with a purity up to 98%.

  在这里，我们报告了一种实用的糖核苷酸生产策略，该策略结合了高浓度的多酶催化反应和强大的无色谱法选择性沉淀纯化工艺。以克为单位合成了十二个糖核苷酸，纯度高达98％。
• Enzymatic synthesis of UDP-GlcNAc/UDP-GalNAc analogs using N-acetylglucosamine 1-phosphate uridyltransferase (GlmU)
  作者：Wanyi Guan、Li Cai、Junqiang Fang、Baolin Wu、Peng George Wang

  DOI：10.1039/b917573c

  日期：——

  Reports the generation of a library composed of UDP-GlcNAc/UDP-GalNAc and investigates the substrate specificity of Escherichia coli GlcNAc-1-P uridyltransferase GlmU.

  报道了一种由UDP-GlcNAc/UDP-GalNAc组成的库的生成，并研究了大肠杆菌GlcNAc-1-P尿苷转移酶GlmU的底物特异性。
• CHEMOENZYMATIC SYNTHESIS OF HEPARIN AND HEPARAN SULFATE ANALOGS
  申请人：THE REGENTS OF THE UNIVERSITY OF CALIFORNIA

  公开号：US20140235575A1

  公开（公告）日：2014-08-21

  The present invention provides a one-pot multi-enzyme method for preparing UDP-sugars from simple sugar starting materials. The invention also provides a one-pot multi-enzyme method for preparing oligosaccharides from simple sugar starting materials.

  本发明提供了一种一锅多酶法，用于从简单糖起始材料制备UDP糖。该发明还提供了一种一锅多酶法，用于从简单糖起始材料制备寡糖。
• Characterization of the Glycosyltransferase and Methyltransferase Encoded Remotely from the Actinopyrone Biosynthetic Gene Cluster Enables Access to Diverse Analogues
  作者：Huaran Zhang、Naying Gong、Hua Zhang、Qinglian Li、Junying Ma、Xiaoyi Wei、Wenli Li、Jianhua Ju

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03707

  日期：2022.12.16

  The actinopyrone biosynthetic gene cluster (atpn) lacks glycosyl- and methyltransferase genes, yet its product clearly calls for such enzymes. Using bioinformatics and biochemical methods, we confirmed that the mt3913 and gt723 genes, well beyond the atpn cluster boundaries, encode methyltransferase and glycosyltransferase, respectively. Moreover, homologous protein GT1507 enabled us to produce 14

  放线菌酮生物合成基因簇 ( atpn ) 缺乏糖基和甲基转移酶基因，但其产物显然需要此类酶。使用生物信息学和生化方法，我们证实mt3913和gt723基因远远超出atpn簇边界，分别编码甲基转移酶和糖基转移酶。此外，同源蛋白 GT1507 使我们能够生产 14 种非天然放线菌酮类似物。发现PM050463 ( 3 ) 显示出有效的抗幽门螺杆菌活性，并且没有细胞毒性迹象。