3-O-octyl-UDP-α-D-glucose | 1013650-43-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷酸
• 英文名称: 3-O-octyl-UDP-α-D-glucose
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6R)-3,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-4-octoxyoxan-2-yl] [[(2R,3S,4R,5R)-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl] hydrogen phosphate
• CAS: 1013650-43-5
• 化学式: C₂₃H₄₀N₂O₁₇P₂
• 分子量: 678.521
• InChiKey: SKSBZIBXUQRGAU-HBQKCYLASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.7
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  281
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  17

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-O-octyl-α-D-glucopyranosyl phosphate diammonium salt 、 尿苷-5'-三磷酸 在 无机焦磷酸酶 、 magnesium chloride 作用下， 反应 48.0h， 生成 3-O-octyl-UDP-α-D-glucose
  参考文献：
  名称：

  Lipophilic sugar nucleotide synthesis by structure-based design of nucleotidylyltransferase substrates

  摘要：

  基于结构的烷基糖-1-磷酸酯设计提供了一种高效的核苷酸转移酶催化合成一系列新型脂溶性糖核苷酸的方法，这些糖核苷酸具有较长或支链的烷基链，从而展示了核苷酸转移酶在催化合成具有潜在应用于脂多糖和脂糖肽生物合成的糖核苷酸方面的实用性。

  DOI：

  10.1039/b716955h

文献信息

• Lipophilic sugar nucleotide synthesis by structure-based design of nucleotidylyltransferase substrates
  作者：Malcolm P. Huestis、Gaia A. Aish、Joseph P. M. Hui、Evelyn C. Soo、David L. Jakeman

  DOI：10.1039/b716955h

  日期：——

  Structure-based design of alkyl sugar-1-phosphates provides an efficient nucleotidylyltransferase-catalyzed synthesis of a series of new lipophilic sugar nucleotides possessing long or branched alkyl chains, thereby demonstrating the utility of nucleotidylyltransferases to catalyze the synthesis of sugar nucleotides with potential applications in lipopolysaccharide and lipoglycopeptide biosynthesis.

  基于结构的烷基糖-1-磷酸酯设计提供了一种高效的核苷酸转移酶催化合成一系列新型脂溶性糖核苷酸的方法，这些糖核苷酸具有较长或支链的烷基链，从而展示了核苷酸转移酶在催化合成具有潜在应用于脂多糖和脂糖肽生物合成的糖核苷酸方面的实用性。