UDP-GalNAc | 1146981-86-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷酸
• 英文名称: UDP-GalNAc
• 英文别名: UDP-N-acetylgalactosamine；UDP-N-acetyl-D-galactosamine；[(3R,4R,5R,6R)-3-acetamido-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl] [[(2R,3S,4R,5R)-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl] hydrogen phosphate
• CAS: 1146981-86-3
• 化学式: C₁₇H₂₇N₃O₁₇P₂
• 分子量: 607.359
• InChiKey: LFTYTUAZOPRMMI-LDDHHVEYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -6.6
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  300
• 氢给体数：
  9
• 氢受体数：
  17

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  UDP-GalNAc 在 chondroitin sulfate 6-O-sulfotransferase 、 glycosyltransferase from Escherichia coli K₄ strain 、 6-氨基-9-[3-羟基-5-[(羟基-磺基氧基-磷酰)氧基甲基]-4-膦酰氧基-四氢呋喃-2-基]-嘌呤 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  酶法合成均质硫酸软骨素寡糖

  摘要：

  硫酸软骨素（CS）是一种硫酸化的多糖，起着重要的生理作用。在这里，我们报告了一种基于酶的方法，用于合成15种不同的CS寡糖的文库。该文库涵盖从三糖到九糖的4-O-硫酸化和6-O-硫酸化低聚糖。我们还描述了包含6-O-磺基-2-叠氮基半乳糖胺或6-O-磺基半乳糖胺残基的非天然6-O-硫酸化CS五糖的合成。结构上确定的CS寡糖的可用性提供了一种新颖的方法来研究CS的生物学功能。

  DOI：

  10.1002/anie.201705638
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰氨基-2-脱氧-D-吡喃半乳糖 、 尿苷-5'-三磷酸 在 Bifidobacterium longum subsp. longum N-acetylhexosamine 1-kinase 、 Escherichia coli N-acetylglucosamine 1-phosphate uridyltransferase 、 5’-三磷酸腺苷 、 sodium hydroxide 、 magnesium chloride 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 UDP-GalNAc
  参考文献：
  名称：

  受体介导的区域选择性酶催化唾液酸化：GAA-7神经节苷脂聚糖的化学合成

  摘要：

  本文中，我们应用PmST1（唾液酸转移酶）在非还原端GalNH 2或GalAz（2-叠氮基-2-脱氧半乳糖）上实现受体介导的区域选择性唾液酸化（AMRS ）。因此，将C5和C8修饰的唾液酸有效地组装在GalNH 2（或GalAz）上，以实现GAA-7（具有较高神经生成活性的表皮神经节苷脂之一）聚糖部分的合成。

  DOI：

  10.1039/d1cc00653c

文献信息

• CHEMOENZYMATIC SYNTHESIS OF HEPARIN AND HEPARAN SULFATE ANALOGS
  申请人：THE REGENTS OF THE UNIVERSITY OF CALIFORNIA

  公开号：US20140235575A1

  公开（公告）日：2014-08-21

  The present invention provides a one-pot multi-enzyme method for preparing UDP-sugars from simple sugar starting materials. The invention also provides a one-pot multi-enzyme method for preparing oligosaccharides from simple sugar starting materials.

  本发明提供了一种一锅多酶法，用于从简单糖起始材料制备UDP糖。该发明还提供了一种一锅多酶法，用于从简单糖起始材料制备寡糖。
• Chemoenzymatic synthesis of biotin-appended analogues of gangliosides GM2, GM1, GD1a and GalNAc-GD1a for solid-phase applications and improved ELISA tests
  作者：Aliaksei V. Pukin、Dion E. A. Florack、Denis Brochu、Barend van Lagen、Gerben M. Visser、Tom Wennekes、Michel Gilbert、Han Zuilhof

  DOI：10.1039/c1ob00009h

  日期：——

  Biotinylated analogues of gangliosides GM2, GM1, GD1a and GalNAc-GD1a were synthesized in high yields using glycosyltransferases from Campylobacter jejuni. The presence of a biotin moiety in the aglycone part of these mimics allows for attachment of these materials onto various streptavidin-coated surfaces. Analysis of the interaction of biotin-appended GM1 with the B subunit of Escherichia coli heat-labile enterotoxin performed in a modified ELISA procedure shows the potential of this compound to replace the natural GM1 in toxin detection.

  利用来自空肠弯曲菌的糖基转移酶，高效合成了带有生物素标记的神经节苷脂GM2、GM1、GD1a及GalNAc-GD1a类似物。这些模拟物中的生物素部分的存在使得它们能够附着于各种包被有链霉亲和素的表面上。通过改良的ELISA方法分析生物素标记的GM1与大肠杆菌热不稳定肠毒素B亚基的相互作用，显示了该化合物在毒素检测中替代天然GM1的潜力。
• Chemoenzymatic Synthesis of N-glycan Positional Isomers and Evidence for Branch Selective Binding by Monoclonal Antibodies and Human C-type Lectin Receptors
  作者：Begoña Echeverria、Sonia Serna、Silvia Achilli、Corinne Vivès、Julie Pham、Michel Thépaut、Cornelis H. Hokke、Franck Fieschi、Niels-Christian Reichardt

  DOI：10.1021/acschembio.8b00431

  日期：2018.8.17

  Here, we describe a strategy for the rapid preparation of pure positional isomers of complex N-glycans to complement an existing array comprising a larger number of N-glycans and smaller glycan structures. The expanded array was then employed to study context-dependent binding of structural glycan fragments by monoclonal antibodies and C-type lectins. A partial enzymatic elongation of semiprotected

  在这里，我们描述了一种快速制备复杂N-聚糖的纯位置异构体的策略，以补充包含大量N-聚糖和较小聚糖结构的现有阵列。然后将扩展的阵列用于研究单克隆抗体和C型凝集素对结构聚糖片段的背景依赖性结合。通过制备型HPLC将半保护核心结构的部分酶促延伸与位置异构体的保护基辅助分离相结合。该方法避免了繁琐的触角化学区分，被用于制备八种带有Galβ1,4GlcNAc（LN），GalNAcβ1,4GlcNAc（LDN）和GalNAcβ1,4[Fucα1,3] GlcNAc（LDNF）的双触角N-聚糖。 ）出现在一个或两个触角上的图案。三种抗Le抗体结合特异性的筛选针对曼氏沙门氏菌聚糖和先天免疫系统的三个C型凝集素受体（即DC-SIGN，DC-SIGNR和LSECtin）产生的X单克隆IgM抗体显示出令人惊讶的上下文相关的精细特异性，可识别聚糖基序。此外，我们观察到，通过测试的C型凝集素，一个单独的位置异构体比
• Two-step enzymatic synthesis of UDP-N-acetylgalactosamine
  作者：Vanessa Bourgeaux、Friedrich Piller、Véronique Piller

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.08.088

  日期：2005.12

  UDP-GalNAc has been synthesised with high yield from GalNAc, UTP and ATP using recombinant human GalNAc kinase GK2 and UDP-GalNAc pyrophosphorylase AGX1. Both enzymes have been prepared in one step from 1L cultures of transformed Escherichia coli and the UDP-GalNAc produced has been purified by a simple procedure. The method described is a rapid and efficient means to produce UDP-GalNAc as well as

  UDP-GalNAc已使用重组人GalNAc激酶GK2和UDP-GalNAc焦磷酸化酶AGX1从GalNAc，UTP和ATP高产率合成。两种酶都是从转化的大肠杆菌的1L培养物中一步制备的，产生的UDP-GalNAc已通过简单的方法纯化。所描述的方法是生产UDP-GalNAc以及UDP-N-叠氮基乙酰半乳糖胺（UDP-GalNAz）等类似物的快速有效的方法。
• Fucose Binding Motifs on Mucin Core Glycopeptides Impact Bacterial Lectin Recognition**
  作者：Sandra Behren、Jin Yu、Christian Pett、Manuel Schorlemer、Viktoria Heine、Thomas Fischöder、Lothar Elling、Ulrika Westerlind

  DOI：10.1002/anie.202302437

  日期：2023.8.7

  Mucin glycoproteins are essential components of the mucosal barrier, which protects the host from pathogens. Throughout evolution, bacteria have developed strategies to modulate and penetrate this barrier, and cause virulence by interacting with mucin O‐glycans at the epithelial cell‐surface. O‐fucosylated glycan epitopes on mucins are key ligands of many bacterial lectins. Here, a chemoenzymatic synthesis strategy is described to prepare a library of fucosylated mucin core glycopeptides to enable studies of mucin‐interacting and fucose‐binding bacterial lectins. Glycan cores with biologically important Lewis and H‐antigens were prepared decorating the peptide backbone at different sites and densities. The fucosylated mucin glycopeptides were applied in microarray binding studies to explore the importance of glycan core and peptide backbone presentation of these antigens in binding interactions with the P. aeruginosa lectin LecB and the C. difficile toxin A.

  摘要黏蛋白糖蛋白是保护宿主免受病原体侵害的黏膜屏障的重要组成部分。在整个进化过程中，细菌开发出了各种策略来调节和穿透这一屏障，并通过与上皮细胞表面的粘蛋白 O 型糖相互作用而产生毒力。粘蛋白上的 O-岩藻糖基化聚糖表位是许多细菌凝集素的关键配体。本文介绍了一种化学酶法合成策略，用于制备岩藻糖基化粘蛋白核心糖肽库，以便研究与粘蛋白相互作用和岩藻糖结合的细菌凝集素。制备的糖核具有生物学上重要的路易斯抗原和 H 抗原，并以不同的位点和密度装饰肽骨。在微阵列结合研究中应用了岩藻糖基化的粘蛋白糖肽，以探讨这些抗原的糖核和肽骨在与铜绿假单胞菌凝集素 LecB 和艰难梭菌毒素 A 结合相互作用中的重要性。