uridine 5'-diphospho-2-deoxy-2-fluoro-α-D-talopyranose | 1146128-35-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷酸
• 英文名称: uridine 5'-diphospho-2-deoxy-2-fluoro-α-D-talopyranose
• 英文别名: UDP-2-deoxy-2-fluoro-D-talose；UDP-2F-D-Talp；[[(2R,3S,4R,5R)-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl] [(2R,3S,4S,5R,6R)-3-fluoro-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl] hydrogen phosphate
• CAS: 1146128-35-9
• 化学式: C₁₅H₂₃FN₂O₁₆P₂
• 分子量: 568.297
• InChiKey: NGTCPFGWXMBZEP-KKGGJVIOSA-N

物化性质

• 密度：
  1.93±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.6
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  271
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  17

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-deoxy-2-fluoro-D-talose 、 尿苷-5'-三磷酸 在 2(1H)-喹啉酮,1-丙基- 、 pyruvate kinase 、 无机焦磷酸酶 、 磷烯醇丙酮酸 、 galactose-1-phosphate uridylyltransferase 、 GalU 、 5’-三磷酸腺苷 、 uridine-5'-diphosphoglucose 作用下， 反应 24.0h， 生成 uridine 5'-diphospho-2-deoxy-2-fluoro-β-D-talopyranose 、 uridine 5'-diphospho-2-deoxy-2-fluoro-α-D-talopyranose
  参考文献：
  名称：

  肺炎克雷伯菌UDP-d-吡喃半乳糖变位酶识别糖核苷酸：氟化底物、动力学和平衡†

  摘要：

  一系列选择性氟化和其他取代的 UDP- D-半乳糖衍生物已被评估为肺炎克雷伯氏菌UDP- D-吡喃半乳糖变位酶的底物。这种酶催化吡喃糖和呋喃糖形式的相互转化半乳糖作为其 UDP 加合物，是多种微生物感染的潜在药物靶点。我们表明，UDP- D-吡喃半乳糖的 2”-、3”-或 6”-羟基对底物结合和周转都不是必需的。然而，空间因子似乎在限制糖核苷酸底物的 C-2" 和 C-6" 处可容纳的取代范围方面发挥重要作用。尝试将 C-2" 立体化学从赤道反转为轴向，将D-半乳糖- 变为D-塔洛-构型，以尝试利用塔洛系列中平衡时较高百分比的呋喃糖，但没有底物周转.

  DOI：

  10.1039/b815549f

文献信息

• Sugar nucleotide recognition by Klebsiella pneumoniae UDP-d-galactopyranose mutase: Fluorinated substrates, kinetics and equilibria
  作者：James C. Errey、Maretta C. Mann、Shirley A. Fairhurst、Lionel Hill、Michael R. McNeil、James H. Naismith、Jonathan M. Percy、Chris Whitfield、Robert A. Field

  DOI：10.1039/b815549f

  日期：——

  have been evaluated as substrates for Klebsiella pneumoniaeUDP-D-galactopyranose mutase. This enzyme, which catalyses the interconversion of the pyranose and furanose forms of galactose as its UDP adduct, is a prospective drug target for a variety of microbial infections. We show that none of the 2″-, 3″- or 6″-hydroxyl groups of UDP-D-galactopyranose are essential for substrate binding and turnover

  一系列选择性氟化和其他取代的 UDP- D-半乳糖衍生物已被评估为肺炎克雷伯氏菌UDP- D-吡喃半乳糖变位酶的底物。这种酶催化吡喃糖和呋喃糖形式的相互转化半乳糖作为其 UDP 加合物，是多种微生物感染的潜在药物靶点。我们表明，UDP- D-吡喃半乳糖的 2”-、3”-或 6”-羟基对底物结合和周转都不是必需的。然而，空间因子似乎在限制糖核苷酸底物的 C-2" 和 C-6" 处可容纳的取代范围方面发挥重要作用。尝试将 C-2" 立体化学从赤道反转为轴向，将D-半乳糖- 变为D-塔洛-构型，以尝试利用塔洛系列中平衡时较高百分比的呋喃糖，但没有底物周转.