UDP-MurNAc-L-Ala-D-Glu-γ-L-Lys-D-Ala-D-Ala | 18836-50-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: UDP-MurNAc-L-Ala-D-Glu-γ-L-Lys-D-Ala-D-Ala
• 英文别名: UDP-N-acetylmuramyl-L-Ala-D-Glu-L-Lys-D-Ala-D-Ala；UDP-MurNAc-pentapeptide；UDP-MurNAc-L-Ala-γ-D-Glu-L-Lys-D-Ala-D-Ala；UDP-N-acetylmuramoyl-L-alanyl-gamma-D-glutamyl-L-lysyl-D-alanyl-D-alanine；(2R)-2-[[(2S)-2-[[(2R)-2-[(2R,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-2-[[[(2R,3S,4R,5R)-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl]oxy-hydroxyphosphoryl]oxy-5-hydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-4-yl]oxypropanoyl]amino]propanoyl]amino]-5-[[(2S)-6-amino-1-[[(2R)-1-[[(1R)-1-carboxyethyl]amino]-1-oxopropan-2-yl]amino]-1-oxohexan-2-yl]amino]-5-oxopentanoic acid
• CAS: 18836-50-5
• 化学式: C₄₀H₆₅N₉O₂₆P₂
• 分子量: 1149.95
• InChiKey: PFMVORMCVGOQKR-XNCOKRRHSA-N

物化性质

• 密度：
  1.60±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -10.4
• 重原子数：
  77
• 可旋转键数：
  30
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  536
• 氢给体数：
  16
• 氢受体数：
  27

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  UDP-MurNAc-L-Ala-D-Glu-γ-L-Lys-D-Ala-D-Ala 反应 12.0h， 生成 UDP-MurNAc-L-Ala-γ-D-Glu-L-Lys(Nε-Gly3)-D-Ala-D-Ala
  参考文献：
  名称：

  Colicin M hydrolyses branched lipids II from Gram-positive bacteria

  摘要：

  Lipids II found in some Gram-positive bacteria were prepared in radioactive form from L-lysine-containing UDP-MurNAc-pentapeptide. The specific lateral chains of Enterococcus faecalis, Enterococcus faecium and Staphylococcus aureus (di-L-alanine, D-isoasparagine, and pentaglycine, respectively) were introduced by chemical peptide synthesis using the Fmoc chemistry. The branched nucleotides obtained were converted into the corresponding lipids II by enzymatic synthesis using the MraY and MurG enzymes. All of the lipids were hydrolysed by Escherichia coli colicin M at approximately the same rate as the meso-diaminopimelate-containing lipid II found in Gram-negative bacteria, thereby opening the way to the use of this enzyme as a broad spectrum antibacterial agent. (C) 2012 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.biochi.2011.12.019
• 作为产物：
  描述：

  尿苷5'-(2-乙酰氨基-2-脱氧-ALPHA-D-葡糖基焦磷酸酯) 在 glucose dehydrogenase 、 葡萄糖 sodium hydroxide 、 水 、 烟酰胺腺嘌呤双核苷酸磷酸盐 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 UDP-MurNAc-L-Ala-D-Glu-γ-L-Lys-D-Ala-D-Ala
  参考文献：
  名称：

  一种有效的化学酶策略，用于合成野生型和耐万古霉素的细菌细胞壁前体：UDP-N-乙酰基muramyl-肽。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja011708w

文献信息

• Electrophilic RNA for Peptidyl-RNA Synthesis and Site-Specific Cross-Linking with tRNA-Binding Enzymes
  作者：Matthieu Fonvielle、Nicolas Sakkas、Laura Iannazzo、Chloé Le Fournis、Delphine Patin、Dominique Mengin-Lecreulx、Afaf El-Sagheer、Emmanuelle Braud、Sébastien Cardon、Tom Brown、Michel Arthur、Mélanie Etheve-Quelquejeu

  DOI：10.1002/anie.201606843

  日期：2016.10.17

  selectivity. The squaramate‐RNAs specifically reacted with the lysine of UDP‐MurNAc‐pentapeptide, a peptidoglycan precursor used by the aminoacyl‐transferase FemXWv for synthesis of the bacterial cell wall. The peptidyl‐RNA obtained with squaramate‐RNA and unprotected UDP‐MurNAc‐pentapeptide efficiently inhibited FemXWv. The squaramate unit also promoted specific cross‐linking of RNA to the catalytic Lys

  由于RNA的不稳定性和可用酶促反应的范围有限，因此RNA功能化具有挑战性。我们开发了一种基于固相合成和后功能化的策略，在tRNA类似物的3'端引入一个亲电位点。用作亲电子试剂的方酸二酯可进行连续酰胺化反应，并提供高选择性的不对称方酸酰胺。squaramate-RNAs与UDP-MurNAc-pentapeptide的赖氨酸特异性反应，UDP-MurNAc-pentapeptide是一种肽聚糖前体，被氨酰基转移酶FemX Wv用于合成细菌细胞壁。用方酸RNA和不受保护的UDP-MurNAc-五肽获得的肽基RNA可有效抑制FemX Wv。方形的单位还促进了RNA与FemX Wv催化Lys的特异性交联，但不促进识别不同氨酰基tRNA的相关转移酶的转移。因此，由于其独特的反应性，方酸RNA提供了与复杂生物分子中定义的基团交联的特异性。
• Enzymatic Synthesis of Lipid II and Analogues
  作者：Lin-Ya Huang、Shih-Hsien Huang、Ya-Chih Chang、Wei-Chieh Cheng、Ting-Jen R. Cheng、Chi-Huey Wong

  DOI：10.1002/anie.201402313

  日期：2014.7.28

  polymerizes lipid II into peptidoglycan and is one of the most favorable targets because of its vital role in peptidoglycan synthesis. Described in this study is a practical enzymatic method for the synthesis of lipid II, coupled with cofactor regeneration, to give the product in a 50–70 % yield. This development depends on two key steps: the overexpression of MraY for the synthesis of lipid I and the

  抗生素抗性的出现促使人们积极研究具有新作用方式的抗生素。在所有必需的细菌蛋白中，转糖基化酶将脂质II聚合成肽聚糖，并且由于其在肽聚糖合成中的重要作用而成为最有利的靶标之一。在这项研究中描述的是一种实用的酶促方法，可以合成脂质II，并辅以辅因子再生，从而以50-70％的收率获得该产品。这一发展取决于两个关键步骤：MraY在脂质I合成中的过表达和十一碳烯醇激酶在制备聚戊二烯磷酸酯中的应用。该方法进一步应用于脂质II类似物的合成。已经发现，MraY和十一碳烯醇激酶可以接受包含各种长度和构型的多种脂质。还评估了脂质II类似物对细菌转葡聚糖酶的活性。
• Chemoenzymatic syntheses of water-soluble lipid I fluorescent probes
  作者：Katsuhiko Mitachi、Shajila Siricilla、Lada Klaić、William M. Clemons、Michio Kurosu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.01.044

  日期：2015.6

  requirements of the prenyl phosphates in MraY-catalyzed lipid I synthesis, we found that (2Z,6E)-farnesyl phosphate (C15-phosphate) can be recognized by Escherichia coli MraY to generate the water-soluble lipid I fluorescent probe in high-yields. Under the optimized conditions, the same reaction was performed by using the purified MraY from Hydrogenivirga spp. to afford the lipid I analog with high-yields

  肽聚糖（PG）是细菌特有的，因此，负责其生物合成的酶是有前途的抗菌药物靶标。由于合适的酶底物的制备需要耗时的生物转化或化学合成，因此PG中的膜嵌入酶在研究其机理方面仍面临重大挑战。脂质I（MurNAc（五肽）-焦磷酸基烯丙醇）是重要的PG生物合成中间体，用于研究中心酶，转位酶I（MraY / MurX）和MurG。从大自然中分离出来的脂质I含有C 50-或C 55-异戊二烯单元的水溶性极差，这使得对转位酶I和MurG酶的研究变得困难。我们已经研究了使用细菌膜级分和纯化的MraY酶对水溶性脂质I荧光探针进行的生物转化。在对MraY催化的脂质I合成中异戊二烯基磷酸酯的最低结构要求的研究中，我们发现（2 Z，6 E）-法呢基磷酸酯（C 15-磷酸酯）可以被大肠杆菌MraY识别以生成水。可溶性脂质I荧光探针产量高。在优化的条件下，使用Hydrogenivirga纯化的MraY进行相同的反应spp。
• The First Total Synthesis of Bacterial Cell Wall Precursor UDP−<i>N</i>-Acetylmuramyl-Pentapeptide (Park Nucleotide)
  作者：Stephen A. Hitchcock、Clark N. Eid、James A. Aikins、Mohammad Zia-Ebrahimi、Larry C. Blaszczak

  DOI：10.1021/ja973172d

  日期：1998.3.1
• An Efficient Chemoenzymatic Strategy for the Synthesis of Wild-Type and Vancomycin-Resistant Bacterial Cell-Wall Precursors:  UDP-<i>N</i>-acetylmuramyl-peptides
  作者：Haitian Liu、Reiko Sadamoto、Pamela S. Sears、Chi-Huey Wong

  DOI：10.1021/ja011708w

  日期：2001.10.1