尿苷-5’-二磷酸 | 58-98-0

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷酸
• 中文名称: 尿苷-5’-二磷酸
• 中文别名: 二磷酸尿苷；尿苷5'-二磷酸酯；尿苷-5'-二磷酸；尿苷-5-二磷酸；4-溴-3-氰基吡啶；UDP
• 英文名称: UDP
• 英文别名: uridine diphosphate；uridine 5'-diphosphate；Sdccgsbi-0051172.P002；[[(2R,3S,4R,5R)-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-3,4-dioxoniooxolan-2-yl]methoxy-oxidophosphoryl] hydrogen phosphate
• CAS: 58-98-0
• 化学式: C₉H₁₄N₂O₁₂P₂
• 分子量: 404.164
• InChiKey: XCCTYIAWTASOJW-XVFCMESISA-N

物化性质

• 密度：
  2.002±0.06 g/cm3(Predicted)
• 物理描述：
  Solid
• 碰撞截面：
  176.5 Ų [M+H]+ [CCS Type: DT, Method: single field calibrated with Agilent tune mix (Agilent)]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  212
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  12

安全信息

• 安全说明：
  S26,S36
• 危险品运输编号：
  UN 2910 7
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

制备方法与用途

乌苷酸-5'-二磷酸是一种P2Y6受体激动剂，其对人P2Y6受体的EC50值为0.013 μM。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  尿苷-5’-二磷酸 在 human nucleotide pyrophosphatase 1 、 potassium chloride 、 三羟甲基氨基甲烷 、 sodium chloride 、 calcium chloride 作用下， 反应 3.0h， 生成 尿苷5-单磷酸
  参考文献：
  名称：

  UDP made a highly promising stable, potent, and selective P2Y6-receptor agonist upon introduction of a boranophosphate moiety

  摘要：

  P2Y(6) nucleotide receptor (P2Y(6)-R) plays important physiological roles, such as insulin secretion and reduction of intraocular pressure. However, this receptor is still lacking potent and selective agonists to be used as potential drugs. Here, we synthesized uracil nucleotides and dinucleotides, substituted at the C5 and/or P-alpha position with methoxy and/or borano groups, 18-22. Compound 18A, R-p isomer of 5-OMe-UDP(alpha-B), is the most potent and P2Y(6)-R selective agonist currently known (EC50 0.008 mu M) being 19-fold more potent than UDP and showing no activity at uridine nucleotide receptors, P2Y(2)- and P2Y(4)-R. Analogue 18A was highly chemically stable under conditions mimicking gastric juice acidity (t(1/2) = 16.9 h). It was more stable to hydrolysis by nucleotide pyrophosphatases (NPP1,3) than UDP (15% and 28% hydrolysis by NPP1 and NPP3, respectively, vs 50% and 51% hydrolysis of UDP) and metabolically stable in blood serum (t(1/2) = 17 vs 2.4, 11.9, and 21 h for UDP, 5-OMe-UDP, and UDP(alpha-B), respectively). This newly discovered highly potent and physiologically stable P2Y(6)-R agonist may be of future therapeutic potential. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.07.042
• 作为产物：
  描述：

  尿苷5-单磷酸 在 pyrimidine nucleoside monophosphate kinase (EC 2.7.4.14.) 作用下， 以 phosphate buffer 为溶剂， 生成 尿苷-5’-二磷酸
  参考文献：
  名称：

  Cihlar, Tomas; Chen, Ming S., Molecular Pharmacology, 1996, vol. 50, # 6, p. 1502 - 1510

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  阿米替林 、 2-氯-4-硝基苯基-beta-D-葡糖-吡喃糖苷 在 OleD Loki glycosyltransferase 、 尿苷-5’-二磷酸 、 magnesium chloride 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 反应 8.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  OleD Loki 作为叔胺和异羟肟酸糖基化的催化剂

  摘要：

  细菌模型催化剂：使用高通量比色筛选来识别新底物揭示了工程大环内酯糖基转移酶 OleD Loki 是第一个报道的能够进行叔胺 N-糖基化的细菌糖基转移酶。这项研究还揭示了相同的酶可以催化曲古抑菌素异羟肟酸糖基酯的形成。

  DOI：

  10.1002/cbic.201600676

文献信息

• [EN] INHIBITORS OF BRUTON'S TYROSINE KINASE<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA TYROSINE KINASE DE BRUTON
  申请人：CENTAURUS BIOPHARMA CO LTD

  公开号：WO2014082598A1

  公开（公告）日：2014-06-05

  The invention provides novel poly-substituted 5-membered heterocyclic compounds represented by Formula (IV), or a pharmaceutically acceptable salt, solvate, metabolites, polymorph, ester, tautomer or prodrug thereof, and a composition comprising these compounds. The compounds provided can be used as selective irreversible bruton's tyrosine kinase (Btk) inhibitors and is further useful to treat inflammatory, auto immune diseases associated with aberrant B-cell proliferation such as RA (rheumatoid arthritis) and cancers. This invention also provided the preparation of a medicament using of Formula (IV), and methods of preventing or treating diseases associated with excessive Btk activity in mammals, especially humans. Formula (IV)

  该发明提供了由化学式（IV）表示的新型多取代的5-成员杂环化合物，或其药学上可接受的盐、溶剂化合物、代谢物、多形体、酯、互变异构体或前药，以及包含这些化合物的组合物。所提供的化合物可用作选择性不可逆的布鲁顿酪氨酸激酶（Btk）抑制剂，并且进一步用于治疗与异常B细胞增殖相关的炎症、自身免疫疾病，如类风湿关节炎（RA）和癌症。该发明还提供了利用化学式（IV）制备药物的方法，以及预防或治疗与哺乳动物，尤其是人类中Btk活性过高相关的疾病的方法。 化学式（IV）
• [EN] FARNESOID X RECEPTOR AGONISTS AND USES THEREOF<br/>[FR] AGONISTES DU RÉCEPTEUR FARNÉSOÏDE X ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：METACRINE INC

  公开号：WO2018170166A1

  公开（公告）日：2018-09-20

  Described herein are compounds that are farnesoid X receptor agonists, methods of making such compounds, pharmaceutical compositions and medicaments comprising such compounds, and methods of using such compounds in the treatment of conditions, diseases, or disorders associated with farnesoid X receptor activity.

  本文描述了一些是法尼索酸X受体激动剂的化合物，制备这类化合物的方法，包含这类化合物的药物组合物和药物，以及使用这类化合物治疗与法尼索酸X受体活性相关的疾病、疾病或紊乱的方法。
• COMPOSITIONS AND METHODS FOR TREATING NEURODEGENERATIVE DISEASE
  申请人：COGNITION THERAPEUTICS, INC.

  公开号：US20170197977A9

  公开（公告）日：2017-07-13

  This invention relates to novel diarylamino compounds that bind to the sigma-2 receptor, to pharmaceutical compositions comprising such compounds, and to methods for inhibiting or restoring synapse loss in neuronal cells, modulating a membrane trafficking change in neuronal cells, and treating cognitive decline and neurodegenerative diseases and disorders therewith.

  这项发明涉及与sigma-2受体结合的新型二芳胺化合物，包括这种化合物的药物组合物，以及用于抑制或恢复神经元细胞中突触丢失，调节神经元细胞中膜运输变化，并用于治疗认知衰退和神经退行性疾病和障碍的方法。
• COMPOUNDS THAT MODULATE INTRACELLULAR CALCIUM
  申请人：Whitten Jeffrey P.

  公开号：US20110263612A1

  公开（公告）日：2011-10-27

  Described herein are compounds and pharmaceutical compositions containing such compounds, which modulate the activity of store-operated calcium (SOC) channels. Also described herein are methods of using such SOC channel modulators, alone and in combination with other compounds, for treating diseases or conditions that would benefit from inhibition of SOC channel activity.

  本文描述了含有这些化合物的化合物和药物组合物，这些化合物调节储存操作钙（SOC）通道的活性。本文还描述了使用这种SOC通道调节剂的方法，单独或与其他化合物结合，用于治疗需要抑制SOC通道活性的疾病或症状。
• [EN] SOMATOSTATIN MODULATORS AND USES THEREOF<br/>[FR] MODULATEURS DE LA SOMATOSTATINE ET UTILISATIONS DE CES DERNIERS
  申请人：CRINETICS PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2019023278A1

  公开（公告）日：2019-01-31

  Described herein are compounds that are somatostatin modulators, methods of making such compounds, pharmaceutical compositions and medicaments comprising such compounds, and methods of using such compounds in the treatment of conditions, diseases, or disorders that would benefit from modulation of somatostatin activity.

  本文描述了一些肽类调节剂化合物，制备这类化合物的方法，包含这类化合物的药物组合物和药物，以及利用这类化合物治疗需要调节生长抑素活性的疾病、症状或疾病的方法。