UDP-GalNTFA | 725718-31-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷酸
• 英文名称: UDP-GalNTFA
• 英文别名: Uridine 5a(2)-(trihydrogen diphosphate), Pa(2)-[2-deoxy-2-[(trifluoroacetyl)amino]-I+/--D-galactopyranosyl] ester；[(2R,3R,4R,5R,6R)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-3-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]oxan-2-yl] [[(2R,3S,4R,5R)-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl] hydrogen phosphate
• CAS: 725718-31-0
• 化学式: C₁₇H₂₄F₃N₃O₁₇P₂
• 分子量: 661.33
• InChiKey: XPNNVHPJAKNATQ-KBQKSTHMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.5
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  300
• 氢给体数：
  9
• 氢受体数：
  20

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  UDP-GalNTFA 在 α1-2-fucosyltransferase 、 β1-3-N-acetylgalactosyl-transferase 、 magnesium chloride 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 反应 192.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  克级糖核苷酸及其衍生物的生产

  摘要：

  在这里，我们报告了一种实用的糖核苷酸生产策略，该策略结合了高浓度的多酶催化反应和强大的无色谱法选择性沉淀纯化工艺。以克为单位合成了十二个糖核苷酸，纯度高达98％。

  DOI：

  10.1039/d1gc00711d
• 作为产物：
  描述：

  GalNTFA 、 尿苷-5'-三磷酸 在 inorganic pyrophosphatase from P_. multocida 、 N-acetyl hexosamine 1-kinase from Bifidobacterium infantis 、 UDP-N-acetylgalactosamine pyrophosphorylase from human 、 5’-三磷酸腺苷 、 sodium hydroxide 、 magnesium chloride 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 UDP-GalNTFA
  参考文献：
  名称：

  克级糖核苷酸及其衍生物的生产

  摘要：

  在这里，我们报告了一种实用的糖核苷酸生产策略，该策略结合了高浓度的多酶催化反应和强大的无色谱法选择性沉淀纯化工艺。以克为单位合成了十二个糖核苷酸，纯度高达98％。

  DOI：

  10.1039/d1gc00711d

文献信息

• Programmable one cycle–one disaccharide unit modular synthesis of hyaluronan and chondroitin hybrid glycans
  作者：Shuang Li、Shuaishuai Wang、Jingyao Qu、Jingjun Han、Lin Yang、Yi Li、Lei Li、Qingwen Jia、Congcong Chen、Peixue Ling、Junqiang Fang

  DOI：10.1039/d2gc04071a

  日期：——

  play critical roles in biological processes via glycan–protein interactions. However, the structure–function relationships of GAGs and glycan-binding proteins are largely unclear due to the lack of structurally well-defined GAGs. Herein, we report a one cycle–one disaccharide unit (OCODU) enzymatic modular assembly strategy for the synthesis of hyaluronan–chondroitin hybrid glycans. With precise employment

  糖胺聚糖 (GAG)通过以下方式在生物过程中发挥关键作用聚糖-蛋白质相互作用。然而，由于缺乏结构明确的 GAG，GAG 和聚糖结合蛋白的结构-功能关系在很大程度上尚不清楚。在此，我们报告了一种用于合成透明质酸-软骨素杂化聚糖的单循环-单双糖单元 (OCODU) 酶促模块化组装策略。通过精确使用糖基转移酶，无需纯化即可在一个反应​​循环中组装二糖。使用 5 个或更少的循环即可轻松组装出从 6 聚体到 14 聚体的总共 66 个结构，而且产量很高。制造了包含这些结构的聚糖微阵列以研究聚糖-蛋白质相互作用，揭示了杂合聚糖与透明质粘附素的结合比与透明质酸的结合更强。这种合成策略为组装具有不同聚糖长度的聚合物聚糖提供了一种有效的催化方法。此外，它还促进了对功能性聚糖结合蛋白具有高结合活性的聚糖的发现。
• General Tolerance of Galactosyltransferases toward UDP‐galactosamine Expands Their Synthetic Capability
  作者：Xuan Fu、Madhusudhan Reddy Gadi、Shuaishuai Wang、Jinghua Han、Ding Liu、Xi Chen、Jun Yin、Lei Li

  DOI：10.1002/anie.202112574

  日期：2021.12.13

  Preparation of diverse glycans is essential to glycobiology, while synthetically useful enzymes for this purpose are limited. This study discovered a general tolerance of galactosyltransferases (GalTs) toward uncommon donor UDP-galactosamine. A two-step strategy was devised to harness this property for the facile synthesis of GalNAc-glycosides.

  多种聚糖的制备对于糖生物学至关重要，而用于此目的的合成有用酶是有限的。这项研究发现半乳糖基转移酶 (GalTs) 对不常见的供体 UDP-半乳糖胺具有普遍耐受性。设计了一个两步策略来利用这一特性来轻松合成 GalNAc-糖苷。