尿苷二磷酸酯葡萄糖胺 | 17479-04-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷酸
• 中文名称: 尿苷二磷酸酯葡萄糖胺
• 英文名称: uridine 5'-(2-amino-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-diphosphate
• 英文别名: UDP-α-D-glucosamine；UDP-2-GlcN；UDP-2-glucosamine；uridine 5'-diphospho-2-amino-2-deoxy-α-D-glucopyranoside；diphosphoric acid-1-(2-amino-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl ester)-2-uridin-5'-yl ester；Diphosphorsaeure-1-(2-amino-2-desoxy-α-D-glucopyranosylester)-2-uridin-5'-ylester；UDP-GlcNH2；Udp-glucosamine；[(2R,3R,4R,5S,6R)-3-amino-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl] [[(2R,3S,4R,5R)-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl] hydrogen phosphate
• CAS: 17479-04-8
• 化学式: C₁₅H₂₅N₃O₁₆P₂
• 分子量: 565.322
• InChiKey: CYKLRRKFBPBYEI-NQQHDEILSA-N

物化性质

• 密度：
  1.93±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -9.2
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  297
• 氢给体数：
  9
• 氢受体数：
  17

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  尿苷二磷酸酯葡萄糖胺 在 三氧化硫吡啶 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 以86%的产率得到uridine 5'-diphospho-2-sulfoamino-2-deoxy-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  One-pot three-enzyme synthesis of UDP-GlcNAc derivatives

  摘要：

  一种荚膜多糖杆菌N-乙酰葡糖胺1-磷酸尿苷酰转移酶（PmGlmU）被克隆并有效用于与N-乙酰己糖胺1-激酶（NahK_ATCC55813）及无机焦磷酸酶（PmPpA）联合，实现了一锅法三酶合成UDP-GlcNAc衍生物，必要时可进一步进行化学衍生化。

  DOI：

  10.1039/c1cc14034e
• 作为产物：
  描述：

  尿苷-5'-三磷酸 在 inorganic pyrophosphatase cloned from Pasteurella multocida strain P-1059 、 N-acetylglucosamine-1-phosphate uridylyltransferase cloned from Pasteurella multocida strain P-1059 (ATCC₁₅₇₄₂) 、 N-acetylhexosamine 1-kinase cloned from Bifidobacterium longum ATCC₅₅₈₁₃ 、 水 、 potassium carbonate 、 5’-三磷酸腺苷 、 magnesium chloride 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 尿苷二磷酸酯葡萄糖胺
  参考文献：
  名称：

  One-pot three-enzyme synthesis of UDP-GlcNAc derivatives

  摘要：

  一种荚膜多糖杆菌N-乙酰葡糖胺1-磷酸尿苷酰转移酶（PmGlmU）被克隆并有效用于与N-乙酰己糖胺1-激酶（NahK_ATCC55813）及无机焦磷酸酶（PmPpA）联合，实现了一锅法三酶合成UDP-GlcNAc衍生物，必要时可进一步进行化学衍生化。

  DOI：

  10.1039/c1cc14034e

文献信息

• Discovery of <i>O-</i>GlcNAc Transferase Inhibitors
  作者：Benjamin J. Gross、Brian C. Kraybill、Suzanne Walker

  DOI：10.1021/ja0555217

  日期：2005.10.1

  essential post-translational modification involved in signaling pathways in eukaryotes. Studies of O-GlcNAcylation would be aided by small-molecule inhibitors of O-GlcNAc transferase (OGT), the sole enzyme know to mediate this modification, but discovery of such molecules has been hampered by poor expression of cloned OGT and lack of suitable high-throughput screens. This Communication describes the

  丝氨酸和苏氨酸残基的 O-GlcNAcylation 是一种动态且必不可少的翻译后修饰，涉及真核生物的信号通路。O-GlcNAc 转移酶 (OGT) 的小分子抑制剂将有助于 O-GlcNAc 酰化的研究，O-GlcNAc 转移酶是已知介导这种修饰的唯一酶，但由于克隆 OGT 表达不佳和缺乏合适的高- 吞吐量屏幕。该通讯描述了一种表达系统的开发，以访问大量 OGT 的催化结构域，以及基于荧光的底物类似物置换分析的实施，从而发现了一组 OGT 抑制剂。这项工作为 OGT 催化域的结构和功能分析奠定了基础。
• Chemoenzymatic Synthesis of Unnatural Nucleotide Sugars for Enzymatic Bioorthogonal Labeling
  作者：Liuqing Wen、Madhusudhan Reddy Gadi、Yuan Zheng、Christopher Gibbons、Shukkoor Muhammed Kondengaden、Jiabin Zhang、Peng George Wang

  DOI：10.1021/acscatal.8b02081

  日期：2018.8.3

  advantage of relaxed donor specificity and strict acceptor specificity of glycosyltransferases to label target glycan epitopes with bioorthogonal reactive groups carried by unnatural nucleotide sugars in vitro. The subsequent covalent conjugation by bioorthogonal chemical reactions with either fluorescent or affinity tags allows further visualization, quantification, or enrichment of target glycan epitopes

  近年来，酶促生物正交标记策略的发展为探测结构确定的聚糖表位提供了令人兴奋的可能性。该策略利用放宽的供体特异性和糖基转移酶的严格受体特异性来利用体外由非天然核苷酸糖携带的生物正交反应基团标记目标聚糖表位。随后通过与荧光标记或亲和标记的生物正交化学反应进行的共价缀合，可以使目标聚糖表位进一步可视化，定量或富集。然而，由于非天然核苷酸糖的有限可用性，已经阻碍了酶标记策略的应用和发展。在此处，描述了将化学合成和酶促合成相结合的平台，以方便地制备经各种生物正交反应基团修饰的非天然核苷酸糖。通过该平台，成功合成了25个UDP-GlcNAc和UDP-GalNAc衍生物，其中包括开发最深入的生物正交官能团。此外，还评估了这些化合物在酶促生物正交标记反应中的潜在应用。
• Direct One-Step Fluorescent Labeling of <i>O</i>-GlcNAc-Modified Proteins in Live Cells Using Metabolic Intermediates
  作者：Hong Yee Tan、Razieh Eskandari、David Shen、Yanping Zhu、Ta-Wei Liu、Lianne I. Willems、Matthew G. Alteen、Zarina Madden、David J. Vocadlo

  DOI：10.1021/jacs.8b08260

  日期：2018.11.14

  donor sugar substrates permit direct monitoring of OGT activity on protein substrates in vitro. We show that feeding cells with a corresponding fluorescent metabolic precursor for the last step of the hexosamine biosynthetic pathway (HBP) leads to its metabolic assimilation and labeling of O-GlcNAcylated proteins within live cells. This one-step metabolic feeding strategy permits labeling of O-GlcNAcylated

  O-GlcNAc 转移酶 (OGT) 用 O-连接的 N-乙酰氨基葡萄糖 (O-GlcNAc) 修饰蛋白质已成为细胞生理学的重要调节剂。已证明用于监测细胞中 O-GlcNAc 化的代谢标记策略对于揭示 O-GlcNAc 的分子作用具有重要价值。这些策略依赖于两步标记程序，这限制了可以进行的实验范围。在这里，我们报告了荧光尿苷 5'-二磷酸-N-乙酰氨基葡萄糖 (UDP-GlcNAc) 类似物的产生，其中氨基葡萄糖的 N-酰基用合适的接头和荧光团进行了修饰。使用人类 OGT，我们展示了这些供体糖底物允许在体外直接监测蛋白质底物上的 OGT 活性。我们表明，在己糖胺生物合成途径 (HBP) 的最后一步用相应的荧光代谢前体喂养细胞会导致其代谢同化和活细胞内 O-GlcNAcylated 蛋白的标记。这种一步代谢喂养策略允许用荧光葡糖胺-硝基苯并恶二唑 (GlcN-NBD) 偶联物​​标记 O-GlcNAcylated
• Efficient one-pot multienzyme synthesis of UDP-sugars using a promiscuous UDP-sugar pyrophosphorylase from Bifidobacterium longum (BLUSP)
  作者：Musleh M. Muthana、Jingyao Qu、Yanhong Li、Lei Zhang、Hai Yu、Li Ding、Hamed Malekan、Xi Chen

  DOI：10.1039/c2cc17577k

  日期：——

  A promiscuous UDP-sugar pyrophosphorylase (BLUSP) was cloned from Bifidobacterium longum strain ATCC55813 and used efficiently with a Pasteurella multocida inorganic pyrophosphatase (PmPpA) with or without a monosaccharide 1-kinase for one-pot multienzyme synthesis of UDP-galactose, UDP-glucose, UDP-mannose, and their derivatives. Further chemical diversification of a UDP-mannose derivative resulted in the formation of UDP-N-acetylmannosamine.

  从双歧杆菌（Bifidobacterium longum）ATCC55813株中克隆得到一种非特异的UDP-糖焦磷酸化酶（BLUSP），并将其与巴氏杆菌（Pasteurella multocida）的无机焦磷酸酶（PmPpA）有效配合使用，无论是否加入单糖1-激酶，都能实现UDP-半乳糖、UDP-葡萄糖、UDP-甘露糖及其衍生物的一锅法多酶合成。进一步对UDP-甘露糖衍生物进行化学修饰，形成了UDP-N-乙酰甘露糖胺。
• CHEMOENZYMATIC SYNTHESIS OF HEPARIN AND HEPARAN SULFATE ANALOGS
  申请人：THE REGENTS OF THE UNIVERSITY OF CALIFORNIA

  公开号：US20140235575A1

  公开（公告）日：2014-08-21

  The present invention provides a one-pot multi-enzyme method for preparing UDP-sugars from simple sugar starting materials. The invention also provides a one-pot multi-enzyme method for preparing oligosaccharides from simple sugar starting materials.

  本发明提供了一种一锅多酶法，用于从简单糖起始材料制备UDP糖。该发明还提供了一种一锅多酶法，用于从简单糖起始材料制备寡糖。