(2R)-2-(((3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-2-(((((((2R,3S,4R,5R)-5-(2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)-3,4-dihydroxytetrahydrofuran-2-yl)methoxy)(hydroxy)phosphoryl)oxy)(hydroxy)phosphoryl)oxy)-5-hydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-4-yl)oxy)propanoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷酸
• 英文名称: (2R)-2-(((3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-2-(((((((2R,3S,4R,5R)-5-(2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)-3,4-dihydroxytetrahydrofuran-2-yl)methoxy)(hydroxy)phosphoryl)oxy)(hydroxy)phosphoryl)oxy)-5-hydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-4-yl)oxy)propanoic acid
• 英文别名: uridine 5'-(3-{2-acetylamino-3-O-[(R)-1-carboxyethyl]-2-deoxy-D-glucopyranosyl} dihydrogen diphosphate)；(2R)-2-[(3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-2-[[[(2R,3S,4R,5R)-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl]oxy-hydroxyphosphoryl]oxy-5-hydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-4-yl]oxypropanoic acid
• 化学式: C₂₀H₃₁N₃O₁₉P₂
• 分子量: 679.422
• InChiKey: NQBRVZNDBBMBLJ-VZUUOWJQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -6.1
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  327
• 氢给体数：
  9
• 氢受体数：
  19

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  benzyl-N-acetyl-4,6-O-benzylidenemuramic acid 在 palladium 10% on activated carbon 、 5’-三磷酸腺苷 、 baker’s yeast inorganic pyrophosphatase 、 MurNAc/GlcNAc anomeric kinase 、 NAM α-1 phosphate uridylyl transferase 、 氢气 、 溶剂黄146 、 magnesium chloride 作用下， 以 甲醇 、 aq. phosphate buffer 、 水 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 (2R)-2-(((3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-2-(((((((2R,3S,4R,5R)-5-(2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)-3,4-dihydroxytetrahydrofuran-2-yl)methoxy)(hydroxy)phosphoryl)oxy)(hydroxy)phosphoryl)oxy)-5-hydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-4-yl)oxy)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  功能化 N-乙酰胞壁酸的合成以探测细菌细胞壁回收和生物合成

  摘要：

  尿苷二磷酸 N-乙酰胞壁酸 (UDP NAM) 是细菌肽聚糖 (PG) 生物合成的关键中间体。作为塑造 PG 骨架的胞壁酸的主要来源，安装在 UDP NAM 中间体的修饰可用于通过代谢掺入选择性地标记和操纵该聚合物。然而，获取大量这些 PG 构建块及其衍生物的合成和纯化策略具有挑战性。使用扩展的 NAM 库开发了强大的化学酶合成，以产生各种 2-N-功能化的 UDP NAM。此外，还开发了一种获取生物正交 3-乳酸 NAM 衍生物的合成策略。化学酶促 UDP 合成表明，细菌细胞壁再循环酶 MurNAc/GlcNAc 异头激酶 (AmgK) 和 NAM α-1 磷酸尿苷转移酶 (MurU) 允许在糖供体的两个和三个位置进行排列。我们使用包括四嗪连接在内的各种生物正交化学进一步探索了这些衍生物在全细胞中革兰 (-) 和革兰 (+) PG 荧光标记中的效用。该报告允许快速和可扩展地访问各种功能化的

  DOI：

  10.1021/jacs.8b03304

文献信息

• New arylsulfonohydrazide inhibitors of enzymes MurC and MurD
  申请人：UNIVERZA V LJUBLJANI, FAKULTETA ZA FARMACIJO

  公开号：EP1845083A2

  公开（公告）日：2007-10-17

  This invention belongs to the field of pharmaceutical chemistry and relates to new arylsulfonohydrazides as inhibitors of UDP-N-acetylmuramyl:L-alanine ligaze (MurC) and UDP-N-acetylmuramyl-L-alanine:D-glutamate ligaze (MurD), to procedures for their preparation and pharmaceutical preparations containing the same. The enzymes MurC and MurD are the key enzymes involved in the synthesis of bacterial peptidoglycan, so arylsulfonohydrazide inhibitors possess antibacterial activity. Compounds of general formula I and the pharmaceutically acceptable salts are described. The appropriate substituents are clearly presented in the body of the text and in claims.

  本发明属于药物化学领域，涉及作为 UDP-N-乙酰基氨酰基：L-丙氨酸连接酶（MurC）和 UDP-N-乙酰基氨酰基-L-丙氨酸：D-谷氨酸连接酶（MurD）抑制剂的新型芳基磺酰肼、其制备方法以及含有这些抑制剂的药物制剂。MurC 和 MurD 是参与合成细菌肽聚糖的关键酶，因此芳基磺酰肼抑制剂具有抗菌活性。通式 I 的化合物 及其药学上可接受的盐类。适当的取代基在正文和权利要求中均有清楚的表述。
• Lactobacillus acidophilus nucleic acid sequences encoding cell surface protein homologues and uses therefore
  申请人：North Carolina State University

  公开号：EP2228379A1

  公开（公告）日：2010-09-15

  Cell wall, cell surface and secreted protein nucleic acid molecules and polypeptides and fragments and variants thereof are disclosed in the current invention. In addition, cell wall, cell surface and secreted fusion proteins, antigenic peptides, and anti-cell wall, cell surface and secreted antibodies are encompassed. The invention also provides recombinant expression vectors containing a nucleic acid molecule of the invention and host cells into which the expression vectors have been introduced. Methods for producing the polypeptides of the invention and methods for their use are further disclosed.

  本发明公开了细胞壁、细胞表面和分泌蛋白核酸分子和多肽及其片段和变体。此外，还包括细胞壁、细胞表面和分泌融合蛋白、抗原肽以及抗细胞壁、细胞表面和分泌抗体。本发明还提供了含有本发明核酸分子的重组表达载体和导入表达载体的宿主细胞。本发明还进一步公开了生产本发明多肽的方法及其使用方法。
• Use of a new class of nucleotide sugar as antibiotic or cytostatic agent
  申请人：Max-Planck-Gesellschaft zur Förderung der Wissenschaften e.V.

  公开号：EP2433948A1

  公开（公告）日：2012-03-28

  The present invention relates to the use of a compound of the formula (A), its use in medicine and for the prophylaxis and/or treatment of infectious diseases. Also disclosed are pharmaceutical formulations containing at least one of the inventive compounds. The compounds are especially useful for prophylaxis and/or treatment of bacterial infection. Further part of the invention is a method for producing the compounds of the formula (A).

  本发明涉及式（A）化合物的用途、其在医药中的使用以及用于预防和/或治疗传染病。还公开了含有至少一种本发明化合物的药物制剂。这些化合物特别适用于预防和/或治疗细菌感染。本发明的另一部分是生产式（A）化合物的方法。
• Crystallization and structure determination of FemA and FemA-like proteins
  申请人：——

  公开号：US20020072105A1

  公开（公告）日：2002-06-13

  The x-ray crystal structure of FemA and/or FemA-like proteins is useful for solving the structure of other molecules or molecular complexes, and identifying and/or designing modifiers of FemA activity.

  FemA和/或类FemA蛋白的X射线晶体结构有助于解决其他分子或分子复合物的结构问题，也有助于确定和/或设计FemA活性的调节剂。
• Crystallization and structure determination of Staphylococcus aureus UDP-N-acetylenolpyruvylglucosamine reductase (S. aureus MurB)
  申请人：Pharmacia & Upjohn Company

  公开号：US20020156585A1

  公开（公告）日：2002-10-24

  The substrate free form of Staphylococcus aureus UDP-N-acetylenolpyruvylglucosamine reductase ( S. aureus MurB) has been crystallized, and the three dimensional x-ray crystal structure has been solved to 2.3 Å resolution. The x-ray crystal structure is useful for solving the structure of other molecules or molecular complexes, and designing inhibitors of S. aureus MurB.

  无基质形式的 金黄色葡萄球菌 UDP-N-acetylenolpyruvylglucosamine reductase ( 金黄色葡萄球菌 MurB）的结晶，其三维 X 射线晶体结构的分辨率达到 2.3 Å。该 X 射线晶体结构有助于求解其他分子或分子复合物的结构，以及设计金黄色葡萄球菌 MurB 的抑制剂。 金黄色葡萄球菌 MurB。