庚酸 | 111-14-8

• 物质功能分类: 原料药 - 人工合成抗感染类药 - 抗真菌类药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 庚酸
• 中文别名: 正庚酸；葡萄花酸
• 英文名称: oenanthic acid
• 英文别名: Heptanoic acid；n-heptanoic acid；enanthic acid；Heptanoate;hydron；heptanoate;hydron
• CAS: 111-14-8
• 化学式: C₇H₁₄O₂
• mdl: MFCD00004426
• 分子量: 130.187
• InChiKey: MNWFXJYAOYHMED-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -10.5 °C (lit.)
• 沸点：
  223 °C (lit.)
• 密度：
  0.918 g/mL at 25 °C (lit.)
• 蒸气密度：
  4.5 (vs air)
• 闪点：
  >230 °F
• 溶解度：
  水中的溶解度：在15℃下可溶0.2419g/100ml
• 介电常数：
  2.5（22℃）
• LogP：
  2.54 at 20℃
• 物理描述：
  Heptanoic acid appears as a colorless liquid with a pungent odor. Less dense than water and poorly soluble in water. Hence floats on water. Very corrosive. Contact may likely burn skin, eyes, and mucous membranes. May be toxic by ingestion, inhalation and skin absorption. Flash point near 200°F.
• 颜色/状态：
  CLEAR OILY LIQUID
• 气味：
  Disagreeable, rancid odor; faint tallow-like odor when spectroscopically pure.
• 蒸汽压力：
  1.07X10-2 mm Hg at 25 °C
• 自燃温度：
  380 °C
• 分解：
  When heated to decomposition it emits acrid smoke and fumes.
• 粘度：
  3.40 cP at 30 °C; 0.82 cP at 120 °C
• 腐蚀性：
  Corrosive
• 燃烧热：
  -986.1 cal/g at 20 °C
• 气味阈值：
  Aroma threshold values: Detection: 640 ppb to 10.4 ppm.
• 折光率：
  Index of refraction: 1.42162 at 20 °C/D; index of refraction: 1.4289 at 15 °C/D
• 解离常数：
  pKa = 4.4 at 25 °C
• 保留指数：
  1074;1103;1068;1065;1083;1083;1073;1063;1049;1083;1091;1092;1064;1078;1078
• 稳定性/保质期：
  1. 常温常压下不会分解，禁止与氧化剂、还原剂或碱接触，具有腐蚀性。 2. 大鼠口服LD₅₀为700 mg/kg，小鼠口服LD₅₀为640 mg/kg。该物质无毒。 3. 存在于烤烟、白肋烟、香料烟的烟叶中，以及烟气中。 4. 自然存在于啤酒、干酪、面包、薄荷、金合欢、白菖蒲、紫罗兰和鸡蛋果等食物与植物中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.857
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

ADMET

代谢

庚酸代谢，通过β-氧化发生，遵循与其他奇数碳原子、直链、脂肪族酸相同的模式。这导致酮体的出现。剩余的丙酸部分的代谢会导致葡萄糖和糖原的形成。

METABOLISM OF HEPTANOIC ACID, WHICH OCCURS BY BETA-OXIDATION, FOLLOWS THE SAME PATTERN AS OTHER ODD CARBON NUMBER, STRAIGHT CHAIN, ALIPHATIC ACIDS. THIS RESULTS IN THE APPEARANCE OF KETONE BODIES. METABOLISM OF THE REMAINING PROPIONIC ACID MOIETY RESULTS IN GLUCOSE & GLYCOGEN FORMATION.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

心脏、肝脏和附睾脂肪的脂肪酸组成在给脂肪酸缺乏的大鼠饮食中添加庚酸后进行了研究。它对大鼠的脂肪酸缺乏没有影响。所有测试的奇数碳脂肪酸似乎主要是通过β-氧化螺旋进行氧化的。

THE FATTY ACID COMPOSITION OF THE HEART, LIVER, AND EPIDIDYMAL FAT WAS STUDIED AFTER DIETARY ADMIN OF HEPTANOIC ACID TO RATS DEFICIENT IN FATTY ACID. IT HAD NO EFFECT ON FATTY ACID DEFICIENCY IN RATS. ALL OF THE ODD-NUMBERED FATTY ACIDS TESTED SEEMED TO BE MAINLY OXIDIZED THROUGH THE BETA-OXIDATION SPIRAL.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 致癌物分类

对人类不具有致癌性（未被国际癌症研究机构IARC列名）。

No indication of carcinogenicity to humans (not listed by IARC).

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 暴露途径

该物质可以通过吸入其气溶胶被吸收进入人体。

The substance can be absorbed into the body by inhalation of its aerosol.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 吸入症状

燃烧感。咳嗽。头痛。恶心。呼吸急促。呕吐。喘息。症状可能有所延迟。

Burning sensation. Cough. Headache. Nausea. Shortness of breath. Vomiting. Wheezing. Symptoms may be delayed.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 皮肤症状

皮肤烧伤。疼痛。水泡。

Skin burns. Pain. Blisters.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 眼睛症状

红斑。疼痛。严重深度烧伤。

Redness. Pain. Severe deep burns.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

吸收、分配和排泄

牛血清白蛋白（BSA）与从戊酸到壬酸的不分支脂肪酸的绑定相互作用被研究了。观察到每种脂肪酸都有一个单一的高亲和力位点。从结合亲和力和竞争数据来看，似乎对于短链（小于或等于C7）脂肪酸存在不同的白蛋白位点。

THE BINDING INTERACTIONS OF BOVINE SERUM ALBUMIN (BSA) WITH THE UNBRANCHED FATTY ACIDS PENTANOATE UP TO NONANOATE WERE EXAMINED. A SINGLE, HIGH-AFFINITY SITE WAS OBSERVED FOR EACH FATTY ACID. FROM BINDING AFFINITY AND COMPETITION DATA, THERE APPEARS TO BE DISTINCT ALBUMIN SITES FOR THE SHORT-CHAIN (LESS THAN OR EQUAL TO C7) FATTY ACIDS.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  8
• 危险品标志：
  C
• 安全说明：
  S26,S28,S28A,S36/37/39,S45
• 危险类别码：
  R34
• WGK Germany：
  1
• 海关编码：
  2915900090
• 危险品运输编号：
  UN 3265 8/PG 3
• 危险类别：
  8
• RTECS号：
  MJ1575000
• 包装等级：
  III
• 危险标志：
  GHS05,GHS07
• 危险性描述：
  H314,H332,H335
• 危险性防范说明：
  P260,P280,P303 + P361 + P353,P304 + P340 + P310,P305 + P351 + P338 + P310
• 储存条件：
  1. 储存于阴凉、通风的库房，远离火种、热源，防止阳光直射，保持容器密封。应与氧化剂、还原剂、碱类分开存放，切忌混储，并配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。 2. 采用100kg铝桶包装，按“一般化学品规定”进行贮运。

SDS

第一部分：化学品名称

化学品中文名称：	庚酸；毒水芹酸
化学品英文名称：	Heptanoic acid；n-Heptylic acid
中文俗名或商品名：
Synonyms：
CAS No.：	111-14-8
分子式：	C 7 H 14 O 2
分子量：	130.21

第二部分：成分/组成信息

纯化学品 混合物

化学品名称：庚酸；毒水芹酸

有害物成分 含量 CAS No. 庚酸 100 111-14-8

第三部分：危险性概述

危险性类别：
侵入途径：	吸入 食入 经皮吸收
健康危害：	吸入、摄入或经皮肤吸收后会中毒。对眼睛、皮肤、粘膜和上呼吸道有强烈刺激作用。吸入，可引起喉、支气管的炎症、痉挛，化学性肺炎、肺水肿等。
环境危害：
燃爆危险：

第四部分：急救措施

皮肤接触：	用肥皂水及清水彻底冲洗。就医。
眼睛接触：	拉开眼睑，用流动清水冲洗15分钟。就医。
吸入：	脱离现场至空气新鲜处。呼吸困难时给输氧。呼吸停止时，立即进行人工呼吸。就医。
食入：	误服者，口服牛奶、豆浆或蛋清，就医。

第五部分：消防措施

危险特性：	遇明火、高热可燃。有腐蚀性。
有害燃烧产物：	一氧化碳、二氧化碳。
灭火方法及灭火剂：	雾状水、抗溶性泡沫、二氧化碳、干粉。
消防员的个体防护：	消防人员必须佩戴过滤式防毒面具(全面罩)或隔离式呼吸器、穿全身防火防毒服，在上风向灭火。
禁止使用的灭火剂：
闪点(℃)：	>110
自燃温度(℃)：
爆炸下限[%(V/V)]：
爆炸上限[%(V/V)]：
最小点火能(mJ)：
爆燃点：
爆速：
最大燃爆压力(MPa)：
建规火险分级：

第六部分：泄漏应急处理

应急处理：

疏散泄漏污染区人员至安全区，禁止无关人员进入污染区，建议应急处理人员戴自给式呼吸器，穿化学防护服。用不燃性分散剂制成的乳液刷洗，或用砂土、蛭石或其它惰性材料吸收，运至废物处理场所。用水刷洗泄漏污染区，经稀释的污水放入废水系统。如大量泄漏，利用围堤收容，然后收集、转移、回收或无害处理后废弃。

第七部分：操作处置与储存

操作注意事项：	密闭操作，提供充分的局部排风。防止蒸气泄漏到工作场所空气中。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防毒面具（全面罩），穿橡胶耐酸碱服，戴橡胶耐酸碱手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。在清除液体和蒸气前不能进行焊接、切割等作业。避免产生烟雾。避免与氧化剂、还原剂、碱类接触。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。
储存注意事项：	储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。防止阳光直射。保持容器密封。应与氧化剂、还原剂、碱类分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

第八部分：接触控制/个体防护

最高容许浓度：	中 国 MAC：未制订标准前苏联 MAC：未制订标准美国TLV—TWA：未制订标准
监测方法：
工程控制：	密闭操作，局部排风。
呼吸系统防护：	可能接触其蒸气时，佩戴防毒口罩。紧急事态抢救或逃生时，佩戴自给式呼吸器。
眼睛防护：	戴化学安全防护眼镜。
身体防护：	穿防酸碱工作服。
手防护：	戴橡胶手套。
其他防护：	工作现场禁止吸烟、进食和饮水。工作后，淋浴更衣。单独存放被毒物污染的衣服，洗后再用。注意个人清洁卫生

第九部分：理化特性

外观与性状：	油状液体。
pH：
熔点(℃)：	-7．5
沸点(℃)：	223
相对密度(水=1)：	0．9180
相对蒸气密度(空气=1)：
饱和蒸气压(kPa)：	0．13／78℃
燃烧热(kJ/mol)：
临界温度(℃)：
临界压力(MPa)：
辛醇/水分配系数的对数值：
闪点(℃)：	>110
引燃温度(℃)：
爆炸上限%(V/V)：
爆炸下限%(V/V)：
分子式：	C 7 H 14 O 2
分子量：	130.21
蒸发速率：
粘性：
溶解性：	微溶于水，溶于乙醇、乙醚。
主要用途：	用于有机合成。

第十部分：稳定性和反应活性

稳定性：	在常温常压下 稳定
禁配物：	氧化剂、还原剂、碱类。
避免接触的条件：
聚合危害：	不能出现
分解产物：	一氧化碳、二氧化碳。

第十一部分：毒理学资料

急性毒性：	LD50：7000mg／kg(大鼠经口) LC50：
急性中毒：
慢性中毒：
亚急性和慢性毒性：
刺激性：
致敏性：
致突变性：
致畸性：
致癌性：

第十二部分：生态学资料

生态毒理毒性：
生物降解性：
非生物降解性：
生物富集或生物积累性：

第十三部分：废弃处置

废弃物性质：
废弃处置方法：	建议用控制焚烧法或安全掩埋法处置。重复使用容器或在规定场所掩埋。
废弃注意事项：

第十四部分：运输信息

危险货物编号：
UN编号：
包装标志：
包装类别：
包装方法：
运输注意事项：	铁路运输时应严格按照铁道部《危险货物运输规则》中的危险货物配装表进行配装。运输前应先检查包装容器是否完整、密封，运输过程中要确保容器不泄漏、不倒塌、不坠落、不损坏。严禁与氧化剂、还原剂、碱类、食用化学品等混装混运。运输车船必须彻底清洗、消毒，否则不得装运其它物品。船运时，配装位置应远离卧室、厨房，并与机舱、电源、火源等部位隔离。公路运输时要按规定路线行驶，勿在居民区和人口稠密区停留。
RETCS号：
IMDG规则页码：

第十五部分：法规信息

国内化学品安全管理法规：	化学危险物品安全管理条例 (1987年2月17日国务院发布)，化学危险物品安全管理条例实施细则 (化劳发[1992] 677号)，工作场所安全使用化学品规定 ([1996]劳部发423号)等法规，针对化学危险品的安全使用、生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应规定。
国际化学品安全管理法规：

第十六部分：其他信息

参考文献：	1.周国泰，化学危险品安全技术全书，化学工业出版社，1997 2.国家环保局有毒化学品管理办公室、北京化工研究院合编，化学品毒性法规环境数据手册，中国环境科学出版社.1992 3.Canadian Centre for Occupational Health and Safety,CHEMINFO Database.1998 4.Canadian Centre for Occupational Health and Safety, RTECS Database, 1989
填表时间：	年月日
填表部门：
数据审核单位：
修改说明：
其他信息：	5
MSDS修改日期：	年月日

制备方法与用途

庚酸

庚酸主要用于生产庚酸酯，是有机合成的基础原料，广泛应用于香料、医药、润滑剂、增塑剂等行业。此外，它还用于烘烤食品、糖果和果酱/凝胶中。

毒性

• 大鼠经口LD50：7000 mg/kg
• 小鼠经口LD50：6400 mg/kg
• 被评为GRAS（Generally Recognized As Safe）物质（FEMA认证）

使用限量

• 饮料和冷饮：2.0 mg/kg
• 糖果、明胶甜食和布丁：6.0 mg/kg
• 焙烤制品：8.0 mg/kg
• 人造奶油：5.0 mg/kg
• 蜜饯和涂抹食品：2.0 mg/kg

食品添加剂最大允许使用量及残留标准

• 添加剂中文名称：庚酸
• 允许使用该种添加剂的食品中文名称：食品
• 添加剂功能：食品用香料，用于配制香精的各香料成分不得超过在GB 2760中的最大允许使用量和最大允许残留量。

化学性质

无色透明油状液体，微有腐败的脂肪气味。微溶于水，易溶于乙醇和乙醚。

用途

• GB 2760—1996 规定为允许使用的食用香料。
• 可用于安全玻璃聚乙烯醇缩丁醛增塑剂酯的生产，也可用作醇酸树脂稳定剂的中间体，以及生产用于合成润滑剂的多元醇酯。
• 有机合成。主要用于生产庚酸酯类产品、作为香料原料和抗霉菌药。

生产方法

由1-己烯用合成气(CO+H2)羰基化而成庚醛，再经空气氧化而成。

具体步骤如下：

• 先将庚烯-1和合成气通过羰基化制得庚醛。
• 再将得到的庚醛在混合过渡金属催化剂系统中进行空气氧化得到庚酸。
• 反应条件为：醛类送入氧化器，在低于0.69MPa压力下，在空气中进行氧化。所得产物经脱除微量催化剂后，送入双塔精馏系统精制。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  庚酸 在 盐酸 、 amalgamated zinc 、 thorium dioxide 作用下， 生成 十三烷
  参考文献：
  名称：

  Diabetes mellitus and the rate of cognitive ageing

  摘要：

  Objectives. There is some evidence that besides affecting peripheral neural function diabetes may also cause more widespread changes in the central nervous system which reduce cognitive efficiency and so, also, independence and quality of life. The present study explores whether diabetes mellitus is a compounding factor in average declines in cognitive performance observed in old age.Design. A sample of diabetics and controls were compared on a battery of cognitive tasks previously used in cognitive ageing research.Methods. Thirty‐three insulin dependent (IDDM), 135 non‐insulin dependent (NIDDM) diabetics and 2191 non‐diabetics aged between 50 and 91 years were compared on two tests of general intellectual ability, and on three tests of verbal memory.Results. Overall, the combined IDDM and NIDDM groups had significantly lower average scores than the controls group on all cognitive tasks. Detailed analyses revealed most cognitive impairment for the NIDDM sub‐group whose condition was managed by hypoglycaemic drugs, slightly less for those managed by diet, and no impairment for the IDDM group. These effects were independent of age, depression, socio‐economic status, and presence of other illnesses.Conclusions. Together with other recent studies these data emphasize the need for early detection and effective management of diabetes in older patients.

  DOI：

  10.1348/014466500163356
• 作为产物：
  描述：

  1,2-辛二醇 在 bis(acetylacetonato)dioxidomolybdenum(VI) 叔丁基过氧化氢 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以59%的产率得到庚酸
  参考文献：
  名称：

  MoO₂(acac)₂Complex as a Reagent for Oxidative Cleavage of vic-Diols

  摘要：

  MoO2(acac)2-t-BuOOH体系对叔醇和仲邻二醇的氧化断裂具有高活性。在没有t-BuOOH存在的情况下，MoO2(acac)2能将二醇断裂为羰基化合物。

  DOI：

  10.1246/cl.1988.1295
• 作为试剂：
  描述：

  氰乙酸乙酯 在 吡啶 、 庚酸 、 sulfur 、 二乙胺 、 苄胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 乙基2-((乙氧羰基)氨基)-4-甲基-5-(4-硝基苯基)噻吩-3-甲酸基酯
  参考文献：
  名称：

  [EN] SULFONAMIDE-SUBSTITUTED HETEROARYL PYRIMIDINEDIONE COMPOUND AND USE THEREOF
  [FR] COMPOSÉ HÉTÉROARYL-PYRIMIDINEDIONE SUBSTITUÉ PAR UN SULFONAMIDE ET SON UTILISATION
  [ZH] 磺酰胺基取代的杂芳基嘧啶二酮类化合物及其用途

  摘要：

  属于药物技术领域，涉及磺酰胺基取代的杂芳基嘧啶二酮类化合物及其用途，以及包含该类化合物的药物组合物，它们可以作为促性腺激素释放激素受体拮抗剂。还涉及制备这类化合物和药物组合物的方法，以及它们在预防或治疗性激素依赖性疾病，包括但不限于，前列腺癌、子宫内膜异位症、子宫肌瘤、性早熟等疾病中的用途。

  公开号：

  WO2022067573A1

文献信息

• [EN] BENZAMIDE OR BENZAMINE COMPOUNDS USEFUL AS ANTICANCER AGENTS FOR THE TREATMENT OF HUMAN CANCERS<br/>[FR] COMPOSÉS BENZAMIDE OU BENZAMINE À UTILISER EN TANT QU'ANTICANCÉREUX POUR LE TRAITEMENT DE CANCERS HUMAINS
  申请人：UNIV TEXAS

  公开号：WO2017007634A1

  公开（公告）日：2017-01-12

  The described invention provides small molecule anti-cancer compounds for treating tumors that respond to cholesterol biosynthesis inhibition. The compounds selectively inhibit the cholesterol biosynthetic pathway in tumor-derived cancer cells, but do not affect normally dividing cells.

  所描述的发明提供了用于治疗对胆固醇生物合成抑制作出反应的肿瘤的小分子抗癌化合物。这些化合物选择性地抑制肿瘤来源的癌细胞中的胆固醇生物合成途径，但不影响正常分裂的细胞。
• BENZOTHIOPHENE INHIBITORS OF RHO KINASE
  申请人：Kahraman Mehmet

  公开号：US20080021026A1

  公开（公告）日：2008-01-24

  The present invention relates to compounds and methods which may be useful as inhibitors of Rho kinase for the treatment or prevention of disease.

  本发明涉及化合物和方法，这些化合物和方法可能作为Rho激酶的抑制剂在治疗或预防疾病方面有用。
• [EN] ACC INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE L'ACC ET UTILISATIONS ASSOCIÉES
  申请人：GILEAD APOLLO LLC

  公开号：WO2017075056A1

  公开（公告）日：2017-05-04

  The present invention provides compounds I and II useful as inhibitors of Acetyl CoA Carboxylase (ACC), compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了化合物I和II，这些化合物可用作乙酰辅酶A羧化酶（ACC）的抑制剂，以及它们的组合物和使用方法。
• [EN] SULFINYLPYRIDINES AND THEIR USE IN THE TREATMENT OF CANCER<br/>[FR] SULFINYLPYRIDINES ET LEUR UTILISATION DANS LE TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：OBLIQUE THERAPEUTICS AB

  公开号：WO2018146468A1

  公开（公告）日：2018-08-16

  There is provided compounds of formula I (I) or pharmaceutically-acceptable salts thereof, wherein L, R1, R2, R3, R4 and n have meanings provided in the description, which compounds are useful in the treatment of cancers.

  提供了式I（I）的化合物或其药用盐，其中L、R1、R2、R3、R4和n的含义如描述中所提供，这些化合物在治疗癌症方面是有用的。
• Cell adhesion-inhibiting antiinflammatory and immune-suppressive compounds
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：US20040116518A1

  公开（公告）日：2004-06-17

  The present invention relates to novel cinnamide compounds that are useful for treating inflammatory and immune diseases and cerebral vasospasm, to pharmaceutical compositions containing these compounds, and to methods of inhibiting inflammation or suppressing immune response in a mammal.

  本发明涉及新型肉桂酰胺化合物，用于治疗炎症和免疫性疾病以及脑血管痉挛，以及含有这些化合物的药物组合物，以及在哺乳动物中抑制炎症或抑制免疫反应的方法。

表征谱图