(R)-(-)-2-Hydroxyheptansaeure | 52437-20-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-(-)-2-Hydroxyheptansaeure
• 英文别名: (R)-2-hydroxyheptanoic acid；(R)-2-hydroxy-heptanoic acid；(R)-2-Hydroxy-heptansaeure；(-)-2-Hydroxy-oenanthsaeure；2r-Hydroxyheptanoic acid；(2R)-2-hydroxyheptanoic acid
• CAS: 52437-20-4
• 化学式: C₇H₁₄O₃
• 分子量: 146.186
• InChiKey: RGMMREBHCYXQMA-ZCFIWIBFSA-N

物化性质

• 熔点：
  59.8-60.2 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  274.4±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.070±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(-)-2-Hydroxyheptansaeure 在 4-二甲氨基吡啶 、 caesium carbonate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 N-Boc-N-Me-L-Ala-(R)-Hep(OBn)
  参考文献：
  名称：

  Verticilide：阐明绝对构型和总合成。

  摘要：

  Verticilide（1）是从Verticillium sp。的培养液中分离得到的24元环状二肽。FKI-1033。它抑制了雷诺定与雷诺定受体（RyR）的结合，并具有杀虫活性。通过手性HPLC分析降解产物6以及合成的（+）和（-）-6，阐明了旋苯环内酯中2-羟基庚酸的立体化学。我们还描述了切实可行的全合成verticilide。[反应：请参见文字]。

  DOI：

  10.1021/ol0623365
• 作为产物：
  描述：

  庚酸 在 phosphate buffer pH 6.0 、 氧气 、 Triton X-100 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (R)-(-)-2-Hydroxyheptansaeure
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective α hydroxylation of carboxylic acids with molecular oxygen catalyzed by the α oxidation enzyme system of young pea leaves (Pisum sativum): A substrate selectivity study

  摘要：

  The substrate selectivity of the a oxidation of carboxylic acids I by crude homogenate of young pea leaves was investigated. Saturated fatty acids with 7 to 16 carbon atoms and oleic acid were transformed to the enantiomerically pure (R)-2-hydroxy acids 2 in the presence of molecular oxygen. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/0957-4166(96)00283-2

文献信息

• Synthesis of Optically Active α-Hydroxy Acids by Kinetic Resolution Through Lipase-Catalyzed Enantioselective Acetylation
  作者：Waldemar Adam、Michael Lazarus、Alexandra Schmerder、Hans-Ulrich Humpf、Chantu R. Saha-Möller、Peter Schreier

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199809)1998:9<2013::aid-ejoc2013>3.0.co;2-s

  日期：1998.9

  The lipase-catalyzed acetylation of a broad spectrum of racemic 2-hydroxy acids 1 to their 2-acetoxy acids 2 was shown to proceed with high enantioselectivity. Thus, the microbial lipases, in particular from Candidaantarctica and Burkholderiaspecies, are convenient biocatalysts for the synthesis of optically active 2-hydroxy acids in excellent enantioselectivity (ee values up to > 99%). The absolute

  脂肪酶催化的广谱外消旋 2-羟基酸 1 乙酰化为其 2-乙酰氧基酸 2 显示出以高对映选择性进行。因此，微生物脂肪酶，特别是来自念珠菌和伯克霍尔德菌属的微生物脂肪酶，是合成具有优异对映选择性（ee 值高达 > 99%）的旋光 2-羟基酸的方便生物催化剂。2-羟基酸 1 的绝对构型是通过将气相色谱数据与文献已知参考化合物的数据进行比较，或通过激子耦合圆二色性方法 (ECCD) 对其双发色 2-萘甲酸酯 9 进行分配-蒽甲基衍生物 3. 这些结果表明 (S)-2-羟基酸 1 优先被微生物脂肪酶乙酰化。
• Light‐Driven Kinetic Resolution of α‐Functionalized Carboxylic Acids Enabled by an Engineered Fatty Acid Photodecarboxylase
  作者：Jian Xu、Yujing Hu、Jiajie Fan、Mamatjan Arkin、Danyang Li、Yongzhen Peng、Weihua Xu、Xianfu Lin、Qi Wu

  DOI：10.1002/anie.201903165

  日期：2019.6.17

  Chiral α‐functionalized carboxylic acids are valuable precursors for a variety of medicines and natural products. Herein, we described an engineered fatty acid photodecarboxylase (CvFAP)‐catalyzed kinetic resolution of α‐amino acids and α‐hydroxy acids, which provides the unreacted R‐configured substrates with high yields and excellent stereoselectivity (ee up to 99 %). This efficient light‐driven

  手性α-官能化羧酸是多种药物和天然产物的宝贵前体。本文中，我们描述了一种工程化的脂肪酸光脱羧酶（Cv FAP）催化的α-氨基酸和α-羟基酸的动力学拆分，可为未反应的R构型底物提供高收率和出色的立体选择性（ee高达99％）。这种高效的光驱动过程既不需要NADPH回收，也不需要事先进行酯的制备，而这是以前的生物催化方法所必需的。结构指导的工程策略基于在热点处扫描大氨基酸以缩小底物结合通道。据我们所知，这是一个由工程人员设计的不对称催化的第一个例子。简历FAP。
• Chemie und Stereochemie der Iridoide, III. Über die Synthese von 12-epi-Prostaglandinen
  作者：Klaus Weinges、Gerold Braun、Bernd Oster

  DOI：10.1002/jlac.198319831215

  日期：1983.12.15

  den bekannten Synthesen nur schwer herstellbar sind. Als Beispiel wird das 12-epi-PGF2ß (11) und sein 15R-Epimeres synthetisiert. Durch Abwandlung der Synthese kann auch das schon bekannte PGF2β (11a) und sein 15R-Epimeres hergestellt werden. Die Konfigurationen der erhaltenen Prostaglandine werden chemisch und spektroskopisch bewiesen.

  描述了一种普遍适用的合成12-表位-前列腺素的合成途径，根据已知的合成方法很难制备。作为一个例子，12-外延-PGF 2β（11）和它的15 - [R差向异构体的合成。通过修饰合成，还可以生产已知的PGF2β（11a）及其15 R差向异构体。所获得的前列腺素的构型在化学和光谱学上得到了证明。
• Verticilide enantiomer and methods of inhibiting cardiac ryanodine receptor-mediated intracellular calcium release
  申请人：Vanderbilt University

  公开号：US11208435B2

  公开（公告）日：2021-12-28

  The non-natural enantiomer (ent-(+)-verticilide) and uses for treatment of RyR2-mediated spontaneous Ca2+ leak, arrhythmia and memory loss.

  非天然对映体（ent-(+)-verticilide）和用于治疗 RyR2 介导的自发 Ca2+ 泄漏、心律失常和记忆力减退。
• Methods for producing optically active alpha-hydroxy amides
  申请人：Ishihara Kohji

  公开号：US20050202545A1

  公开（公告）日：2005-09-15

  An objective of the present invention is to provide efficient methods for producing (R)-2-chloromandelamide with high optical purity. Another objective of the present invention is to provide novel methods for producing α-ketoamide reductases that reduce 2-chlorobenzoyl formamide to (R)-2-chloromandelamide with high optical purity, using NADPH as the coenzyme. An enzyme exhibiting high stereoselectivity was purified from a number of Saccharomyces cerevisiae enzymes with 2-chlorobenzoyl formamide-reducing activity, and the biochemical properties of the purified enzyme were analyzed. The analysis of a partial internal amino acid sequence of the purified enzyme revealed that the enzyme may be encoded by the putative open reading frame (ORF) YDL124w reported in the genome analysis. YDL124w was cloned and expressed in E. coli , and was subsequently shown to encode the α-ketoamide reductase. It was found that these resulting transformants facilitated the production of (R)-2-chloromandelamide from 2-chlorobenzoyl formamide.

  本发明的一个目的是提供生产光学纯度高的(R)-2-氯扁桃酰胺的有效方法。本发明的另一个目的是提供生产α-酮酰胺还原酶的新方法，该还原酶以 NADPH 为辅酶，将 2-氯苯甲酰甲酰胺还原成高光学纯度的(R)-2-氯扁桃酰胺。 从一些酵母菌中纯化出了一种具有高立体选择性的酶。 酵母 分析了纯化酶的生化特性。对纯化酶部分内部氨基酸序列的分析表明，该酶可能由基因组分析中报告的假定开放阅读框（ORF）YDL124w编码。YDL124w 被克隆并在 大肠杆菌 随后证明其编码α-酮酰胺还原酶。研究发现，这些转化子有助于从 2-氯苯甲酰甲酰胺中生产 (R)-2-氯扁桃酰胺。