(R)-3-hydroxyheptanoic acid | 85233-44-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-3-hydroxyheptanoic acid
• 英文别名: (3R)-3-hydroxyheptanoic acid
• CAS: 85233-44-9
• 化学式: C₇H₁₄O₃
• 分子量: 146.186
• InChiKey: OXSSIXNFGTZQMZ-ZCFIWIBFSA-N

物化性质

• 沸点：
  273.6±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.070±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-hydroxyheptanoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 溶剂黄146 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 tetramethylammonium triacetoxyborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 83.67h， 生成 3R,5R-pentadecane-3,5-diol dipalmitate
  参考文献：
  名称：

  Diacyltransferase Activity and Chain Length Specificity of Mycobacterium tuberculosis PapA5 in the Synthesis of Alkyl β-Diol Lipids

  摘要：

  虽然棒状杆菌亚目被归类为革兰氏阳性菌,但它们具有不对称的外膜结构,这使它们在结构和生理特性上与较远缘的革兰氏阴性菌相似。与革兰氏阴性菌的脂多糖类似,棒状杆菌亚目外膜中的脂质与结核分枝杆菌等致病菌种的毒力有关。例如,缺乏称为二肉豆蔻酸酯(DIMs)的长链支链烷基酯的结核分枝杆菌株在模型感染中毒力显著降低。对这些特殊毒力因子生物合成途径的研究兴趣导致阐明了许多步骤,包括最终将支链脂肪酸(称为肉豆蔻酸)与烷基 β-二醇(称为硫代醇)酯化的过程。PapA5是一种参与这些最终反应的酰基转移酶。本研究表明,通过使用合成的烷基 β-二醇底物类似物证实其双酯化活性和链长偏好性,证明PapA5确实是DIM生物合成的末端酶。通过将这些类似物应用于一系列PapA5突变体,我们还修正了PapA5内底物结合的模型。最后,我们证明结核分枝杆菌的丝氨酸/苏氨酸激酶PknB和PknE在三个重叠的苏氨酸残基上修饰PapA5,第四个苏氨酸是PknE磷酸化所特有的。这些结果阐明了DIM生物合成途径,并指出了需要进一步阐明其在DIM生物合成调控中作用的翻译后修饰。

  DOI：

  10.1021/acs.biochem.5b00455
• 作为产物：
  描述：

  3-氧代庚酸 在 potassium dihydrogenphosphate 、 baker's yeast 、 葡萄糖 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (R)-3-hydroxyheptanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric reduction of aliphatic short- to long-chain .beta.-keto acids by use of fermenting bakers' yeast

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00299a041

文献信息

• ESTERS AND AMIDES AS PLA2 INHIBITORS
  申请人：——

  公开号：US20020019416A1

  公开（公告）日：2002-02-14

  1 The present invention relates to a novel fatty acid derivative of formula (I), wherein R 1 is acyl group; R 2 is acyl(lower)alkyl; R 3 is hydrogen, aryl(lower)alkyl, etc.; R 4 is acyl(lower)alkyl; and X is —O—, —NH— or formula (II) [wherein R 5 is lower alkyl, etc.]; and a pharmaceutically acceptable salt thereof, which is useful as a medicament; the processes for the preparation of said fatty acid derivative or a salt thereof; a pharmaceutical composition comprising said fatty acid derivative or a pharmaceutically acceptable salt thereof; etc.

  本发明涉及一种新颖的脂肪酸衍生物，其化学式为（I），其中R1是酰基；R2是酰基（较低）烷基；R3是氢，芳基（较低）烷基等；R4是酰基（较低）烷基；X为—O—，—NH—或化学式（II）[其中R5为较低烷基等]；及其药学上可接受的盐，可用作药物；制备所述脂肪酸衍生物或其盐的方法；包含所述脂肪酸衍生物或其药学上可接受的盐的药物组合物等。
• Process for producing optically active 3-halogenocarboxylic acid ester and 3-azidocarboxylic acid ester
  申请人：——

  公开号：US20030225301A1

  公开（公告）日：2003-12-04

  A process for producing an optically active 3-azide-carboxylic acid ester by reacting an optically active 3-hydroxycarboxylic acid ester and a thionyl halide in the presence of a basic substance in an organic solvent to produce an optically active 3-halogenocarboxylic acid ester which is then reacted with an azide salt represented by the formula: MN 3 (wherein M is an alkaline metal) in water or a mixture of water and a water soluble organic solvent.

  通过在有机溶剂中，在碱性物质存在下，将光学活性的3-羟基羧酸酯和硫酰卤在一起反应，产生光学活性的3-卤代羧酸酯，然后将其与由公式表示的偶氮盐（其中M是碱性金属）在水或水和水溶性有机溶剂的混合物中反应，从而生产光学活性的3-偶氮基羧酸酯的方法。
• A mild biosynthesis of lactones via enantioselective hydrolysis of hydroxynitriles
  作者：Julie A. Pollock、Karen M. Clark、Bethany J. Martynowicz、Matthew G. Pridgeon、Matthew J. Rycenga、Kristen E. Stolle、Stephen K. Taylor

  DOI：10.1016/j.tetasy.2007.07.034

  日期：2007.8

  We have developed a biocatalytic method to produce lactones and related compounds via the enzymatic hydrolysis of γ- and β-hydroxynitriles. The synthesis is a mild, general, and environmentally friendly way to enantioselectively hydrolyze nitriles with commercially available nitrilase enzymes. The synthesis of four pheromones is demonstrated via a one-step method.

  我们已经开发出一种生物催化方法，可通过酶水解γ-和β-羟基腈来生产内酯和相关化合物。合成是一种温和，通用且环保的方法，可利用市售的腈水解酶对映体选择性水解水解腈。通过一步法证明了四种信息素的合成。
• Use of thio derivatives as perfuming and flavoring ingredients
  申请人：——

  公开号：US20030040460A1

  公开（公告）日：2003-02-27

  The compounds of formula 1 in the form of any one of their isomers or of mixtures thereof, and wherein R represents a hydrogen atom or an acetyl group, R 1 represents a methyl or an ethyl group and R 2 represents a C 3 -C 4 linear or branched alkyl group, are useful for the perfume and flavor industries.

  化合物1的公式，以其任何异构体或其混合物的形式存在，其中R代表氢原子或乙酰基，R1代表甲基或乙基基团，R2代表C3-C4线性或支链烷基团，对香料和食品添加剂工业有用。
• Esters and amides as PLA2 inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20040063959A1

  公开（公告）日：2004-04-01

  The present invention relates to a novel fatty acid derivative of the following formula: 1 wherein R 1 is acyl group; R 2 is acyl(lower)alkyl; R 3 is hydrogen, aryl(lower)alkyl, etc; R 4 is acyl(lower)alkyl; and X is —O—, —NH— or 2 [wherein R 5 is lower alkyl, etc]; and a pharmaceutically acceptable salt thereof, which is useful as a medicament; the processes for the preparation of said fatty acid derivative or a salt thereof; a pharmaceutical composition comprising said fatty acid derivative or a pharmaceutically acceptable salt thereof; etc.

  本发明涉及以下式子的新型脂肪酸衍生物：1其中R1是酰基；R2是酰基（较低）烷基；R3是氢、芳基（较低）烷基等；R4是酰基（较低）烷基；X是—O—、—NH—或2[其中R5是较低烷基等]；以及其药学上可接受的盐，其作为药物具有用途；制备该脂肪酸衍生物或其盐的方法；包含该脂肪酸衍生物或其药学上可接受的盐的制药组合物等。