(R)-2-氨基庚酸 | 44902-01-4

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (R)-2-氨基庚酸
• 英文名称: D-2-aminoheptanoate
• 英文别名: (R)-2-aminoheptanoic acid；(-)-α-Amino-heptansaeure；(R)-2-Amino-heptansaeure；(2R)-2-azaniumylheptanoate
• CAS: 44902-01-4
• 化学式: C₇H₁₅NO₂
• 分子量: 145.202
• InChiKey: RDFMDVXONNIGBC-ZCFIWIBFSA-N

物化性质

• 沸点：
  251.0±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.017±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2922499990
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-氨基庚酸 在 盐酸 、 silver(I) nitrite 作用下， 生成 (R)-(-)-2-Hydroxyheptansaeure
  参考文献：
  名称：

  Enzymatic Resolution of Some Higher α-Amino Acids and Preparation of Optically Active α-Hydroxy Acids¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01147a144
• 作为产物：
  描述：

  正戊基丙二酸 在 盐酸 作用下， 生成 (R)-2-氨基庚酸
  参考文献：
  名称：

  替代碳纤维替代品的影响

  摘要：

  确定了在恒定的pH和温度条件下，α原子中具有不对称C原子的两个酮的外消旋化速率。如所期望的，在酮基的α位上的取代物影响外消旋化的速率，并且已经发现可以通过测量它们对脂族，脂族-芳族或芳族取代基的相对给电子或吸电子效应进行评估。含有所考虑的替代品的酮的外消旋化速率。

  DOI：

  10.1002/hlca.19600430705

文献信息

• OPTICAL ISOMER OF PHENYLPROPIONIC ACID AND ITS MEDICINAL USE
  申请人：Wang Tao

  公开号：US20110224276A1

  公开（公告）日：2011-09-15

  Optical isomers of phenylpropionic acid drugs are a mixture having R-type optical isomer and S-type optical isomer at a ratio of 10:1-1:10 by weight, wherein the ratio of 1:1 is excluded. A use of the optical isomers includes that the R-type optical isomer is used for manufacturing anti-inflammatory and analgesic drugs and the mixture having the R-type optical isomer and the S-type optical isomer at a ratio of 10:1-1:10 by weight, wherein the ratio of 1:1 is excluded, is used for manufacturing anti-inflammatory and analgesic drugs. The therapeutic indexes of anti-inflammatory and analgesic drugs of the present optical isomers are all higher than those of the S-type optical isomers and the racemate.

  苯丙酸药物的光学异构体是一种混合物，其中含有按重量比为10:1-1:10的R型光学异构体和S型光学异构体，其中排除了1:1的比例。光学异构体的用途包括R型光学异构体用于制造抗炎和镇痛药物，而按重量比为10:1-1:10的混合物，其中排除了1:1的比例，用于制造抗炎和镇痛药物。目前光学异构体的抗炎和镇痛药物的治疗指数均高于S型光学异构体和混合物。
• Conversion of serine .beta.-lactones to chiral .alpha.-amino acids by copper-containing organolithium and organomagnesium reagents
  作者：Lee D. Arnold、John C. G. Drover、John C. Vederas

  DOI：10.1021/ja00249a031

  日期：1987.7

  Les amino-3 oxetannones-2 N-substituees et N,N-disubstituees reagissent avec des organocuprates pour donner des α-aminoacides

  Les amino-3 oxetannones-2 N-substituees et N,N-dissubstituees reagissent avec des Organocuprates pour donner des α-aminoacides
• Resolution of non-protein amino acids via the microbial protease-catalyzed enantioselective hydrolysis of their N-unprotected esters
  作者：Toshifumi Miyazawa、Kiwamu Imagawa、Hiroe Minowa、Toyoko Miyamoto、Takashi Yamada

  DOI：10.1016/j.tet.2005.08.033

  日期：2005.10

  Aspergillus oryzae protease-catalyzed ester hydrolysis, substitution of N-unprotected amino acid esters for the corresponding N-protected amino acid esters resulted in a large enhancement of the hydrolysis rate, while the enantioselectivity was deteriorated strikingly when the substrates employed were the conventional methyl esters. This difficulty was overcome by employing esters bearing a longer alkyl chain

  在米曲霉蛋白酶催化的酯水解中，用N-未保护的氨基酸酯代替相应的N-保护的氨基酸酯导致水解速率大大提高，而当使用常规底物时，对映选择性显着降低。甲酯。通过使用带有更长烷基链的酯（例如异丁酯）可以克服这一困难。利用这种酯，具有出色的对映选择性（E）的带有芳香族侧链的氨基酸得以分离= 50至> 200）。对于带有脂族侧链的氨基酸，通过使用这种酯作为异丁酯，在水解速率和对映选择性方面也获得了良好的结果。另外，通过在低温下进行反应，进一步提高了对映选择性。该方法适用于即使使用异丁酯对映选择性也不足够高的情况。
• NOVEL BICYCLIC NITROGEN CONTAINING HETEROARYL TGR5 RECEPTOR MODULATORS
  申请人：Robl Jeffrey A.

  公开号：US20140080788A1

  公开（公告）日：2014-03-20

  Novel compounds of Formula I:or an enantiomer, diastereomer, tautomer, prodrug or salt thereof, wherein m, Q, T, U, V, ring A, X, Y, R 3 , R 4 , R 4a , R 5a , R 5b , R 5c , R 5d , R 5e , R 6a , R 6b , and R 6c are defined herein, are provided which are TGR5 G protein-coupled receptor modulators. TGR5 G protein-coupled receptor modulators are useful in treating, preventing, or slowing the progression of diseases requiring TGR5 G protein-coupled receptor modulator therapy. Thus, the disclosure also concerns compositions comprising these novel compounds and methods of treating diseases or conditions related to the activity of the TGR5 G protein-coupled receptor by using any of these novel compounds or a composition comprising any of such novel compounds.

  本发明提供了一种公式I的新化合物：或其对映异构体、顺反异构体、互变异构体、前药或其盐，其中m、Q、T、U、V、环A、X、Y、R3、R4、R4a、R5a、R5b、R5c、R5d、R5e、R6a、R6b和R6c的定义如本文所述，这些化合物是TGR5 G蛋白偶联受体调节剂。 TGR5 G蛋白偶联受体调节剂在治疗、预防或减缓需要TGR5 G蛋白偶联受体调节剂治疗的疾病方面具有用途。因此，本公开还涉及包含这些新化合物的组合物以及使用任何这些新化合物或包含任何这些新化合物的组合物来治疗与TGR5 G蛋白偶联受体活性相关的疾病或病症的方法。
• Regio- and stereo-selective amination of fatty acids to<scp>d</scp>-amino acids by a three-step one-pot cascade
  作者：Xing Yu、Xin-Yi Chen、Hui-Lei Yu、Jian-He Xu、Zhi-Jun Zhang

  DOI：10.1039/d3gc00782k

  日期：——

  multienzyme cascade for the asymmetric synthesis of D-amino acids from renewable fatty acids was developed. Combination of P450 peroxygenase with two enantiocomplementary hydroxyacid oxidase(s) enabled the regioselective oxyfunctionalization of fatty acids into prochiral α-ketoacids with internal H2O2 recycling. An engineered D-amino acid dehydrogenase with formate dehydrogenase for self-recycling of the

  可再生脂肪酸的生物催化区域选择性和立体选择性功能化用于可持续合成增值手性化学品是非常可取的，但仍然是一个巨大的挑战。在此，开发了用于从可再生脂肪酸不对称合成D-氨基酸的三步一锅多酶级联反应。P450 过氧化酶与两种对映体互补的羟基酸氧化酶的组合使脂肪酸能够区域选择性氧化功能化为具有内部 H 2 O 2循环的前手性 α-酮酸。一种工程化的D-氨基酸脱氢酶和甲酸脱氢酶用于自循环昂贵的辅因子 NADPH，用于将 α-酮酸还原胺化为D-氨基酸。不同链长的各种脂肪酸（C 6 –C 10）可高效转化为相应的D-氨基酸，产率高（高达99%），ee值优异（>99%）。这项研究利用了级联的优势，并展示了从廉价的可再生原料中合成有价值的手性化学品的潜力。