(3R)-3-羟基癸酸 | 19525-80-5

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 中文名称: (3R)-3-羟基癸酸
• 英文名称: (3R)-3-hydroxydecanoic acid
• 英文别名: (R)-3-hydroxydecanoic acid；3-(R)-hydroxydecanoic acid；3-hydroxydecanoic acid；D-3-Hydroxy-decansaeure
• CAS: 19525-80-5
• 化学式: C₁₀H₂₀O₃
• 分子量: 188.267
• InChiKey: FYSSBMZUBSBFJL-SECBINFHSA-N

物化性质

• 熔点：
  48-49 °C
• 沸点：
  129-131 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.011±0.06 g/cm3(Predicted)
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2918199090

制备方法与用途

3-羟基癸酸（3R）对枯草芽孢杆菌、大肠杆菌和金黄色葡萄球菌具有活性，同时对白色念珠菌表现出抑霉作用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R)-3-羟基癸酸 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (R)-decane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  Stoffwechselprodukte von Mikroorganismen 221。（3 S，8 E）-1,3-Dihydroxy-8-decen-5-on，ein Stoffwechselprodukt von Streptomyces fimbriatus（MILLARD和BURR 1926）†

  摘要：

  （3 S，8 E）-1,3-Dihydroxy-8-decen-5-one，一种Streptomyces fimbriatus的代谢物（MILLARD和BURR 1926）

  DOI：

  10.1002/hlca.19830660425
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基癸酸 生成 (3R)-3-羟基癸酸
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of serratomolide I. Synthesis of o,o'-diacetylserratamolide

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)89321-7

文献信息

• Vitamin D analogues
  申请人：Leo Pharmaceutical Products LTD

  公开号：US05206229A1

  公开（公告）日：1993-04-27

  ##STR1## The present invention relates to compounds of formula (I), in which formula, n is an integer from 1-7; and R.sup.1 and R.sup.2, which may be the same or different, stand for hydrogen, or lower alkyl (but with the proviso that when n=1, R.sup.1 and R.sup.2 cannot simultaneously be hydrogen, nor can R.sup.1 and R.sup.2 simultaneously be an alkyl group independently chosen from methyl, ethyl and normal-propyl, and when n=2, R.sup.1 and R.sup.2 cannot simultaneously be methyl), or lower cyclo-alkyl, or, taken together with the carbon (starred in formula I) bearing the hydroxyl group, R.sup.1 and R.sup.2 can form a saturated or unsaturated C.sub.3 -C.sub.9 carbocyclic ring; and R.sup.3 and R.sup.4 represent either simultaneously hydrogen, or when taken together constitute a bond, such that a double bond connects carbons 22 and 23; including diastereoisomeric forms (e.g. E or Z configuration of the 22,23-double bond; R or S configuration at the starred carbona atom) of the compounds of formula (I), in pure form or in mixtures. The present compounds find use in both the human and veterinary practice and show antiinflammatory and immuno-modulating effects as well as strong activity in inducing differentiation and inhibiting undesirable proliferation of certain cells, including cancer cells and skin cells.

  本发明涉及具有公式(I)的化合物，其中n是1-7之间的整数；R1和R2可以是相同的或不同的，代表氢或低级烷基（但是当n=1时，R1和R2不能同时是氢，也不能同时是甲基、乙基和正丙基中独立选择的烷基，当n=2时，R1和R2不能同时是甲基），或低级环烷基，或与带有羟基的碳（在公式I中以星号标记）一起，R1和R2可以形成一个饱和或不饱和的C3-C9碳环；R3和R4要么同时代表氢，要么一起构成一个键，使得一个双键连接碳22和23；包括公式(I)的化合物的对映异构体形式（例如，22,23-双键的E或Z构型；星号碳原子的R或S构型），无论是纯净物还是混合物。本发明的化合物在人类和兽医实践中均有应用，并显示出抗炎和免疫调节效果，以及强烈的诱导分化和抑制某些细胞（包括癌细胞和皮肤细胞）的不希望繁殖的活性。
• Synthesis and Characterization of Four Diastereomers of Monorhamnolipids
  作者：Ricardo Palos Pacheco、Ryan J. Eismin、Clifford S. Coss、Hui Wang、Raina M. Maier、Robin Polt、Jeanne E. Pemberton

  DOI：10.1021/jacs.7b00427

  日期：2017.4.12

  to pure materials at the gram scale has hindered extensive characterization of rhamnolipid structure-performance behavior. Here, we present an efficient and versatile synthetic methodology from which four diastereomers of the most common monorhamnolipid, α-rhamnopyranosyl-β-hydroxydecanoyl-β-hydroxydecanoate, are prepared and subsequently characterized. Exploration of their behavior at the air-water

  鼠李糖脂是由细菌生物合成的两亲性糖脂，由于其低毒性和生物降解性，是合成表面活性剂的潜在替代品。以前对克级纯材料的有限访问阻碍了对鼠李糖脂结构-性能行为的广泛表征。在这里，我们提出了一种有效且通用的合成方法，从中可以制备最常见的单鼠李糖脂，α-鼠李糖基-β-羟基癸酰基-β-羟基癸酸酯的四种非对映异构体，并随后对其进行表征。根据脂质尾甲醇在 pH 4.0 和 8.0 的绝对构型，报告并分析了它们在空气-水界面上的行为的探索。所有非对映异构体的最小表面张力约为 28 mN/m，质子化（非离子）或去质子化（阴离子）状态之间没有显着差异。在 pH 4.0（非离子）下，所有非对映异构体都具有微摩尔范围内的临界胶束浓度 (CMC)。在 pH 8.0（阴离子）下，(R,R)、(S,S) 和 (S,R) 非对映异构体的 CMC 值比其非离子状态高大约一个数量级，而 (R,S)非对映异构体的 CMC 大约五倍。
• The absolute configuration of the acetylenic compound falcarindiol
  作者：Else Lemmich

  DOI：10.1016/0031-9422(81)80053-2

  日期：1981.1

  Abstract The absolute configuration of the acetylenic compound falcarindiol is established as (3R,8S) and falcarindiol is thus (+)-(3R,8S)-(Z)-heptadeca-1,9-dien-4,6-diyn-3,8-diol. (R)-Heptadecan-8-ol and (S)-heptadecan-8- ol are synthesized and (3R,8S)-heptadecan-3,8-diol is characterized.

  摘要 炔属化合物 falcarindiol 的绝对构型确定为 (3R,8S)，因此 falcarindiol 为 (+)-(3R,8S)-(Z)-heptadeca-1,9-dien-4,6-diyn-3 ,8-二醇。(R)-Heptadecan-8-ol 和 (S)-heptadecan-8-ol 被合成并且 (3R,8S)-heptadecan-3,8-diol 被表征。
• Rapid Total Synthesis of Cyclic Lipodepsipeptides as a Premise to Investigate their Self‐Assembly and Biological Activity
  作者：Matthias De Vleeschouwer、Davy Sinnaeve、Jos Van den Begin、Tom Coenye、José C. Martins、Annemieke Madder

  DOI：10.1002/chem.201402066

  日期：2014.6.16

  bacteria and features self‐assembling properties. A conserved serine residue within the lactone macrocycle is exploited for initial immobilization on 2‐chlorotrityl chloride resin through ether formation with the side‐chain alcohol. Subsequent elongation proceeds through Fmoc solid‐phase peptide synthesis, including automated incorporation of the enantioselectively synthesized (R)‐3‐hydroxydecanoic acid

  据报道，快速高效的环状脂肽肽假结蛋白A的总合成。假单胞菌粘蛋白素组的这一成员对革兰氏阳性细菌具有活性，并具有自组装特性。内酯大环中保守的丝氨酸残基被用于通过与侧链醇形成醚而初步固定在2-氯三苯甲基氯树脂上。随后的延伸通过Fmoc固相肽合成进行，包括对映选择性合成（R）-3-羟基癸酸脂质尾巴 酯化生成初始内酯键后，大环通过树脂从头到尾的大内酰胺化作用形成，并从树脂上裂解，得到所需的高纯度化合物。短而有效的合成途径允许通过肽和脂质部分的容易变化快速产生类似物，同时很好地控制差向异构化，同时使自动化最大化。假结蛋白A对映异构体的合成与天然化合物具有相同的自组装和生物活性，表明该活性不是由手性相互作用介导的。一d‐在途中开发的Asn8模拟物可保持自我组装，但会失去活性。合成策略通常应适用于从各种环状脂肽基团快速生成类似物，从而可以研究其自组装性质和结构-活性关系。
• The Preparation of Optically Pure 3-Hydroxyalkanoic Acid. The Enantioface-differentiating Hydrogenation of the C=O Double Bond with Modified Raney Nickel. XXXVII.
  作者：Masaaki Nakahata、Motomasa Imaida、Hiroshi Ozaki、Tadao Harada、Akira Tai

  DOI：10.1246/bcsj.55.2186

  日期：1982.7

  acid–NaBr–modified Raney nickel catalyst ((R,R)-TA–NaBr–MRNi) gave methyl (R)-3-hydroxyalkanoate (CH3(CH2)nCH(OH)CH2COOCH3, n=0, 6, 8, 10, 12) in an average optical yield of 85%. After the methyl ester had been converted to dicyclohexylammonium salt of 3-hydroxyalkanoic acid, the salt was recrystallized three times from acetonitrile and then treated with acid to give optically pure (R)-3-hydroxyalkanoic acid (CH

  3-氧代链烷酸甲酯 (CH3(CH2)nCO COO , n=0, 6, 8, 10, 12) 在 (R,R)-酒石酸-NaBr-改性阮内镍催化剂（(R, R)-TA-NaBr-MRNi) 生成 (R)-3-羟基链烷酸甲酯 ( ( )nCH(OH) COO , n=0, 6, 8, 10, 12)，平均光学产率为 85%。在甲酯转化为 3-羟基链烷酸的二环己基铵盐后，该盐从乙腈中重结晶 3 次，然后用酸处理得到光学纯的 (R)-3-羟基链烷酸 ( ( )nCH(OH) COOH，n=0, 6, 8, 10, 12) 以合理的产率。从与 (S,S)-TA-NaBr-MRNi 的氢化产物中，通过与上述相同的方法获得光学纯的 (S)-3-羟基链烷酸。