(S)-3-hydroxydecanoic acid | 19526-23-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-3-hydroxydecanoic acid
• 英文别名: (3S)-3-hydroxydecanoic acid
• CAS: 19526-23-9
• 化学式: C₁₀H₂₀O₃
• 分子量: 188.267
• InChiKey: FYSSBMZUBSBFJL-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 熔点：
  48.4 °C
• 沸点：
  129-131 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.011±0.06 g/cm3(Predicted)
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-hydroxydecanoic acid 在 吡啶 、 三氟化硼 、 2,2-二甲氧基丙烷 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 methyl (S)-3-(((R)-3,3,3-trifluoro-2-methoxy-2-phenylpropanoyl)oxy)decanoate
  参考文献：
  名称：

  四种单鼠李糖脂非对映异构体的合成与表征

  摘要：

  鼠李糖脂是由细菌生物合成的两亲性糖脂，由于其低毒性和生物降解性，是合成表面活性剂的潜在替代品。以前对克级纯材料的有限访问阻碍了对鼠李糖脂结构-性能行为的广泛表征。在这里，我们提出了一种有效且通用的合成方法，从中可以制备最常见的单鼠李糖脂，α-鼠李糖基-β-羟基癸酰基-β-羟基癸酸酯的四种非对映异构体，并随后对其进行表征。根据脂质尾甲醇在 pH 4.0 和 8.0 的绝对构型，报告并分析了它们在空气-水界面上的行为的探索。所有非对映异构体的最小表面张力约为 28 mN/m，质子化（非离子）或去质子化（阴离子）状态之间没有显着差异。在 pH 4.0（非离子）下，所有非对映异构体都具有微摩尔范围内的临界胶束浓度 (CMC)。在 pH 8.0（阴离子）下，(R,R)、(S,S) 和 (S,R) 非对映异构体的 CMC 值比其非离子状态高大约一个数量级，而 (R,S)非对映异构体的 CMC 大约五倍。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b00427
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基癸酸 生成 (S)-3-hydroxydecanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Complete synthesis of serratamolide

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00564122

文献信息

• Rapid Total Synthesis of Cyclic Lipodepsipeptides as a Premise to Investigate their Self‐Assembly and Biological Activity
  作者：Matthias De Vleeschouwer、Davy Sinnaeve、Jos Van den Begin、Tom Coenye、José C. Martins、Annemieke Madder

  DOI：10.1002/chem.201402066

  日期：2014.6.16

  bacteria and features self‐assembling properties. A conserved serine residue within the lactone macrocycle is exploited for initial immobilization on 2‐chlorotrityl chloride resin through ether formation with the side‐chain alcohol. Subsequent elongation proceeds through Fmoc solid‐phase peptide synthesis, including automated incorporation of the enantioselectively synthesized (R)‐3‐hydroxydecanoic acid

  据报道，快速高效的环状脂肽肽假结蛋白A的总合成。假单胞菌粘蛋白素组的这一成员对革兰氏阳性细菌具有活性，并具有自组装特性。内酯大环中保守的丝氨酸残基被用于通过与侧链醇形成醚而初步固定在2-氯三苯甲基氯树脂上。随后的延伸通过Fmoc固相肽合成进行，包括对映选择性合成（R）-3-羟基癸酸脂质尾巴 酯化生成初始内酯键后，大环通过树脂从头到尾的大内酰胺化作用形成，并从树脂上裂解，得到所需的高纯度化合物。短而有效的合成途径允许通过肽和脂质部分的容易变化快速产生类似物，同时很好地控制差向异构化，同时使自动化最大化。假结蛋白A对映异构体的合成与天然化合物具有相同的自组装和生物活性，表明该活性不是由手性相互作用介导的。一d‐在途中开发的Asn8模拟物可保持自我组装，但会失去活性。合成策略通常应适用于从各种环状脂肽基团快速生成类似物，从而可以研究其自组装性质和结构-活性关系。
• The Preparation of Optically Pure 3-Hydroxyalkanoic Acid. The Enantioface-differentiating Hydrogenation of the C=O Double Bond with Modified Raney Nickel. XXXVII.
  作者：Masaaki Nakahata、Motomasa Imaida、Hiroshi Ozaki、Tadao Harada、Akira Tai

  DOI：10.1246/bcsj.55.2186

  日期：1982.7

  acid–NaBr–modified Raney nickel catalyst ((R,R)-TA–NaBr–MRNi) gave methyl (R)-3-hydroxyalkanoate (CH3(CH2)nCH(OH)CH2COOCH3, n=0, 6, 8, 10, 12) in an average optical yield of 85%. After the methyl ester had been converted to dicyclohexylammonium salt of 3-hydroxyalkanoic acid, the salt was recrystallized three times from acetonitrile and then treated with acid to give optically pure (R)-3-hydroxyalkanoic acid (CH

  3-氧代链烷酸甲酯 (CH3(CH2)nCO COO , n=0, 6, 8, 10, 12) 在 (R,R)-酒石酸-NaBr-改性阮内镍催化剂（(R, R)-TA-NaBr-MRNi) 生成 (R)-3-羟基链烷酸甲酯 ( ( )nCH(OH) COO , n=0, 6, 8, 10, 12)，平均光学产率为 85%。在甲酯转化为 3-羟基链烷酸的二环己基铵盐后，该盐从乙腈中重结晶 3 次，然后用酸处理得到光学纯的 (R)-3-羟基链烷酸 ( ( )nCH(OH) COOH，n=0, 6, 8, 10, 12) 以合理的产率。从与 (S,S)-TA-NaBr-MRNi 的氢化产物中，通过与上述相同的方法获得光学纯的 (S)-3-羟基链烷酸。
• [EN] PEPTIDE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS PEPTIDIQUES
  申请人：ULTUPHARMA AB

  公开号：WO2020046190A1

  公开（公告）日：2020-03-05

  The present invention relates to novel compounds, which presents a peptide structure and an unexpected antibacterial effect even against certain multiresistant bacteria. The compounds may becyclic peptides, sometimes depsipeptides, ornon-ring-closed peptides, asdefined by Formula (I). Further, the invention relates to the medical use of the herein claimed compounds, a method for the production of the compounds as well as a method of treatment including the compounds. In addition, the invention relates to a pharmaceutical preparation comprising one or more of the herein described and claimed compounds combined with suitable carrier(s) and/or adjuvant(s). Finally, the invention is the use of one or more of the claimed compounds in a method for decolonization of a surface of Gram-positive and/or Gram-negative bacteria.

  本发明涉及一种新型化合物，其具有肽结构并且具有出乎意料的抗菌效果，甚至对某些多重耐药细菌也有效。这些化合物可能是环肽，有时是脱氨肽，或者是非环闭合肽，如公式（I）所定义。此外，本发明涉及所述化合物的医药用途，一种生产该化合物的方法以及包括该化合物的治疗方法。此外，本发明还涉及一种制药制剂，其中包括一种或多种所述化合物，结合适当的载体和/或辅料。最后，本发明是利用一种或多种所述化合物在去除革兰氏阳性和/或阴性细菌表面的方法中的应用。
• (−)-trans-7(S)-Methoxytetradec-4-enoic acid and related amides from the marine cyanophyte Lyngbya majuscula
  作者：John H. Cardellina、Demetrios Dalietos、Franz-Josef Marner、Jon S. Mynderse、Richard E. Moore

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)89287-0

  日期：1978.1

  Abstract (−)-trans-7(S)-Methoxytetradec-4-enoic acid and the related amides, malyngamides A, B and C, were found as constituents of shallow-water varieties of the marine blue-green alga Lyngbya majuscule.

  摘要 (-)-trans-7(S)-Methoxytetradec-4-enoic acid 和相关酰胺，malyngamides A、B 和 C，被发现是海洋蓝绿藻 Lyngbya majuscule 浅水品种的成分。
• The Structure of Viscosin, A Peptide Antibiotic. I. Syntheses of D-and L-3-Hydroxyacyl-L-leucine Hydrazides Related to Viscosin
  作者：MINORU HIRAMOTO、KOZO OKADA、SOTOO NAGAI、HIROSHI KAWAMOTO

  DOI：10.1248/cpb.19.1308

  日期：——

  Sixteen D- and L-3-hydroxyacyl-L-leucine hydrazides related to viscosin have been synthesized. Condensation of DL-3-hydroxy fatty acids with L-leucine methyl ester by the azide method or the active ester method gave DL-3-hydroxyacyl-L-leucine methyl esters, which were then converted to their hydrazides. Each of the racemic hydrazides could readily be resolved into the respective optically active diastereoisomers by means of fractional crystallization using alcohols. All of the D- and L-3-hydroxyacyl-L-leucine hydrazides prepared showed antimicrobial activity against four kinds of microorganisms only comparable to or less than that of the saturated straight chain fatty acids of corresponding carbon numbers.

  已经合成了16种与粘菌素相关的D-和L-3-羟基酰基-L-亮氨酸酰肼。通过叠氮化法或活性酯法将DL-3-羟基脂肪酸与L-亮氨酸甲酯缩合，得到DL-3-羟基酰基-L-亮氨酸甲酯，然后将其转化为酰肼。通过醇类分馏结晶法，每种外消旋酰肼都可以很容易地转化为各自的光学活性非对映异构体。制备的所有D-和L-3-羟基酰基-L-亮氨酸酰肼对四种微生物的抗菌活性仅与相应碳数的饱和直链脂肪酸相当或更低。