(S)-2-氨基庚酸 | 44902-02-5

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (S)-2-氨基庚酸
• 英文名称: (2S)-2-aminoheptanoic acid
• 英文别名: (S)-2-aminoheptanoic acid；2-aminoheptanoic acid；L-2-Amino-heptansaeure；(2S)-2-azaniumylheptanoate
• CAS: 44902-02-5
• 化学式: C₇H₁₅NO₂
• 分子量: 145.202
• InChiKey: RDFMDVXONNIGBC-LURJTMIESA-N

物化性质

• 熔点：
  269-271 °C
• 沸点：
  251.0±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.017±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2922499990
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温且干燥环境中保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-氨基庚酸 在 咪唑 、 2-氯吡啶 、 盐酸 、 sodium periodate 、 copper(l) iodide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 、 三氟甲磺酸酐 、 ruthenium(III) trichloride hydrate 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 78.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS AND METHODS OF USE
  [FR] COMPOSÉS ET MÉTHODES D'UTILISATION

  摘要：

  公开了具有诱导铁死亡活性的杂环化合物或其药用盐，这些化合物或其药用盐可用于治疗癌症。

  公开号：

  WO2022042657A1
• 作为产物：
  描述：

  庚酸 在 P_450CLA 、 双氧水 、 D-HIC-DH 、 L-HIC-DH 、 L-Phe-DH 、 β-烟酰胺腺嘌呤二核苷酸 、 碳酸氢铵 、 氯化铵 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 乙醇 为溶剂， 反应 44.0h， 以76%的产率得到(S)-2-氨基庚酸
  参考文献：
  名称：

  通过羧酸的形式对映选择性生物催化胺化制备规范和非规范α-氨基酸的不对称合成

  摘要：

  从可再生原料和使用温和的反应条件化学和生物催化合成非规范α-氨基酸（ncAAs）尚未得到有效解决。在这里，我们展示了一种三步，可扩展且模块化的单锅生物梯级的开发，该级联可将可再生脂肪酸（FAs）线性转化为对映纯l -α-氨基酸。在模块1中，P450过氧合酶P450 CLA催化FA的选择性α-羟基化。通过使用自动化的H 2 O 2补充系统，可以将多种FA（C6：0至C16：0）的FA有效转化（46％至> 99％； TTN> 3300），转化为有价值的α-羟基酸（α-HAs; > 90％α-选择性）以制备规模显示（最大2.3 g L -1隔离产品）。在模块2中，氧化还原-中性氢借入级联反应（酒精脱氢酶/氨基酸脱氢酶）使α-HAs进一步转化为l -α-AAs（20％至99％）。对映体纯的l -α-AAs（ee> 99％），包括药物合成的l-高苯丙氨酸，产品滴定度最高可达2.5 g L -1。该生

  DOI：

  10.1002/adsc.201801377

文献信息

• Enantioselective organocatalytic α-sulfamidation of aldehydes using sulfonyl azides
  作者：Raymond J. McGorry、Stacey K. Allen、Micha D. Pitzen、Thomas C. Coombs

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.10.063

  日期：2017.12

  Enantioselective organocatalytic α-sulfamidation of unbranched aldehydes is described using MacMillan’s second-generation imidazolidinone catalyst and o-nitrobenzenesulfonyl azide. The reactions are highly stereoselective (89.9–96.3% ee) with yields up to 71%. A strong correlation between aldehyde structure and product yield was found to exist, with 3-arylpropanals providing the best results. Application

  描述了使用麦克米兰的第二代咪唑烷酮催化剂和邻硝基苯磺酰基叠氮化物对非支链醛的对映选择性有机催化α-磺酰胺化反应。反应是高度立体选择性的（89.9–96.3％ee），产率高达71％。发现醛结构与产物产率之间存在强相关性，其中3-芳基丙醛提供最佳结果。介绍了在功能化氨基酸合成中的应用。
• CONFORMATIONALLY CONSTRAINED, FULLY SYNTHETIC MACROCYCLIC COMPOUNDS
  申请人：Obrecht Daniel

  公开号：US20120270881A1

  公开（公告）日：2012-10-25

  Conformationally restricted, spatially defined 12-30 membered macrocyclic ring systems of formulae Ia and Ib are constituted by three distinct molecular parts: Template A, conformation Modulator B and Bridge C. These macrocycles Ia and Ib are readily manufactured by parallel synthesis or combinatorial chemistry in solution or on solid phase. They are designed to interact with a variety of specific biological target classes, examples being the agonistic or antagonistic activity on G-protein coupled receptors (GPCRs), ion channels and signal transduction pathways. In particular, these macrocycles act as antagonists of the motilin receptor, the FP receptor and the purinergic receptors P2Y 1 , as modulators of the serotonin receptor of subtype 5-HT 2B , as blockers of the voltage-gated potassium channel K v 1.3 and as inhibitors of the β-catenin-dependent “canonical” Wnt pathway. Thus they are showing great potential as medicaments for a variety of diseases.

  具有结构限制的、空间定义的12-30环的大环系统Ia和Ib由三个不同的分子部分构成：模板A、构象调节剂B和桥C。这些大环Ia和Ib可以通过并行合成或溶液中或固相上的组合化学来轻松制备。它们被设计用于与各种特定的生物靶标类相互作用，例如对G蛋白偶联受体（GPCRs）、离子通道和信号转导途径的激动或拮抗活性。特别地，这些大环作为莫蒂林受体的拮抗剂、FP受体和嘌呤受体P2Y1的调节剂、5-HT2B亚型的5-羟色胺受体的调节剂、电压门控钾通道Kv1.3的阻断剂以及β-连环蛋白依赖的“经典”Wnt途径的抑制剂。因此，它们显示出作为各种疾病药物的巨大潜力。
• Asymmetric Synthesis of Aliphatic α-Amino and γ-Hydroxy α-Amino Acids and Introduction of a Template for Crystallization-Induced Asymmetric Transformation
  作者：Andrej Kolarovič、Pavol Jakubec、Dušan Berkeš、František Považanec

  DOI：10.1055/s-2006-950319

  日期：2006.12

  The asymmetric synthesis of aliphatic α-amino and γ-hy]droxy α-amino acids is described. The key step is an aza-Michael addition controlled by crystallization-induced asymmetric transformation (CIAT), affording excellent diastereomeric ratios (dr ≥96:4). Consecutive deoxygenation or stereoselective reduction (dr 99:1) furnish various α-amino and γ-hydroxy α-amino acids, respectively.

  描述了脂肪族α-氨基和γ-羟基α-氨基酸的不对称合成。关键步骤是由结晶诱导的不对称转变 (CIAT) 控制的 aza-Michael 加成，提供出色的非对映异构比 (dr ≥96:4)。连续脱氧或立体选择性还原 (dr 99:1) 分别提供各种 α-氨基和 γ-羟基 α-氨基酸。
• Influence des substituants sur la vitesse de racémisation des cétones à carbone dissymétrique en alpha
  作者：A. K. Mills、A. E. Wilder Smith

  DOI：10.1002/hlca.19600430705

  日期：——

  The rates of racemisation, under constant conditions of pH and temperature, of two series of ketones with an asymmetric C-atom in α have been determined. As would be expected, substituents in the α position to the keto group influence the rate of racemisation, and it has been found possible to assess the relative electron donating or electron attracting effect of aliphatic, aliphatic-aromatic or aromatic

  确定了在恒定的pH和温度条件下，α原子中具有不对称C原子的两个酮的外消旋化速率。如所期望的，在酮基的α位上的取代物影响外消旋化的速率，并且已经发现可以通过测量它们对脂族，脂族-芳族或芳族取代基的相对给电子或吸电子效应进行评估。含有所考虑的替代品的酮的外消旋化速率。
• Novel Insulin Derivatives and the Medical Uses Hereof
  申请人：NOVO NORDISK A/S

  公开号：US20170008945A1

  公开（公告）日：2017-01-12

  The present invention is in the therapeutic fields of drugs for medical conditions relating to diabetes. More specifically the invention relates to novel acylated derivatives of human insulin analogues. The invention also provides pharmaceutical compositions comprising such insulin derivatives, and relates to the use of such derivatives for the treatment or prevention of medical conditions relating to diabetes.

  本发明属于与糖尿病相关的医药领域。更具体地说，该发明涉及人类胰岛素类似物的新颖酰化衍生物。该发明还提供包含这种胰岛素衍生物的药物组合物，并涉及使用这种衍生物治疗或预防与糖尿病相关的医疗状况。