1,4-二羟基蒽醌 | 81-64-1

• 物质功能分类: 有机原料 - 醌类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 中文名称: 1,4-二羟基蒽醌
• 中文别名: 溶剂橙86；醌茜；奎札因；1,4-蒽醌二酚；1,4-二羟基-9,10-蒽二酮；透明橙G；1,4-二羟基蒽并醌
• 英文名称: 1,4-dihydroxy-9,10-anthracenedione
• 英文别名: 1,4-dihydroxy-9,10-anthraquinone；1,4-dihydroxyanthraquinone；quinizarin；1,4-dihydroxyanthracene-9,10-dione
• CAS: 81-64-1
• 化学式: C₁₄H₈O₄
• mdl: MFCD00001209
• 分子量: 240.215
• InChiKey: GUEIZVNYDFNHJU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  195-200 °C
• 沸点：
  450 °C
• 密度：
  1.3032 (rough estimate)
• 蒸气密度：
  8.3 (vs air)
• 闪点：
  222 °C
• 溶解度：
  <1g/l
• LogP：
  4.2 at 25℃
• 物理描述：
  DryPowder
• 颜色/状态：
  ORANGE CRYSTALS FROM ACETIC ACID; ORANGE PLATES FROM ETHER; DEEP RED NEEDLES FROM ALCOHOL, BENZENE, TOLUENE, XYLENE
• 蒸汽压力：
  2.43e-08 mmHg
• 稳定性/保质期：
  1. 从乙酸中析出者为橙色结晶，熔点200-203℃；从乙醚中析出者为橙色片状结晶；从乙醇、苯、甲苯及二甲苯中析出者为深红色针状结晶，熔点196℃。该物质微溶于水，并且能溶于浓硫酸、氢氧化钠溶液、氯苯、甲苯、二甲苯、二氯苯；适量溶于乙醇呈红色；溶于乙醚则呈棕色并显黄色荧光；还能溶解在苛性碱液及氨中，呈现紫色。与二氧化碳接触会产生黑色沉淀，1克能溶解于约13克的沸冰醋酸。此物质能在高真空中升华。 2. 该产品毒性与蒽醌相似，在燃烧时会带有腐蚀性的火焰，并可能对皮肤产生过敏反应。操作人员应穿戴防护用具；如不慎接触到皮肤，则需立即用大量水冲洗。更多信息可参考蒽醌的相关资料。
• 保留指数：
  360;365.29;366

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S22,S24/25
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  2914610000
• 危险品运输编号：
  UN 3077 9 / PGIII
• 危险类别：
  4.1
• RTECS号：
  CB6600000
• 包装等级：
  II; III
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  密封于阴凉处保存，采用铁桶内衬塑料袋包装，每桶净重20至50公斤。应存放在干燥、通风的地方，并注意防晒和防潮。按照危险品的规定进行储运。

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 醌茜
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
急性水生毒性 (类别 1)
慢性水生毒性 (类别 1)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H410 对水生生物毒性极大并具有长期持续影响.
警告申明
预防措施
P273 避免释放到环境中。
事故响应
P391 收集溢出物。
废弃处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C14H8O4
分子式
: 240.21 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
1,4-Dihydroxyanthraquinone
<=100%
化学文摘登记号(CAS 81-64-1
No.) 201-368-7
EC-编号

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。
6.2 环境保护措施
如能确保安全，可采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产品进入下水道。
一定要避免排放到周围环境中。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
收集和处置时不要产生粉尘。 扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
完全接触
物料: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M)
飞溅保护
物料: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M)
测试方法 EN374
如果以溶剂形式应用或与其它物质混合应用，或在不同于EN
374规定的条件下应用，请与EC批准的手套的供应商联系。
这个推荐只是建议性的,并且务必让熟悉我们客户计划使用的特定情况的工业卫生学专家评估确认才可.
这不应该解释为在提供对任何特定使用情况方法的批准.
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所选择身体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 198 - 199 °C
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
9.62
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂, 强酸
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
半数致死剂量 (LD50) 经口 - 大鼠 - > 5,000 mg/kg
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
眼睛 - 兔子 - 轻度的眼睛刺激
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: CB6600000

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
对藻类的毒性 半数效应浓度（EC50） - 近具刺链带藻 (绿藻) - 0.44 mg/l - 72 h
12.2 持久性和降解性
生物降解能力 结果: - 根据生物降解试验的结果,本品属不易降解的。
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
对水生生物毒性极大并具有长期持续影响.
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: 3077 国际海运危规: 3077 国际空运危规: 3077
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: ENVIRONMENTALLY HAZARDOUS SUBSTANCE, SOLID, N.O.S. (1,4-
Dihydroxyanthraquinone)
国际海运危规: ENVIRONMENTALLY HAZARDOUS SUBSTANCE, SOLID, N.O.S. (1,4-
Dihydroxyanthraquinone)
国际空运危规: Environmentally hazardous substance, solid, n.o.s. (1,4-Dihydroxyanthraquinone)
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 9 国际海运危规: 9 国际空运危规: 9
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: III 国际海运危规: III 国际空运危规: III
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 是 国际海运危规 国际空运危规: 是
海洋污染物（是/否）: 是
14.6 对使用者的特别提醒
进一步信息
危险品独立包装,液体5升以上或固体5公斤以上,每个独立包装外和独立内包装合并后的外包装上都必须有EHS
标识 (根据欧洲 ADR 法规 2.2.9.1.10, IMDG 法规 2.10.3),
参见发票或包装条的反面。

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

理化性质

1,4-二羟基蒽醌常温常压下为橙红色结晶固体，在水中具有一定的溶解性。其结构中包含一个大的共轭π体系，表现出显著的发光性质，并且酸性比同分异构体1,5-二羟基蒽醌更强。

应用

1,4-二羟基蒽醌主要用于制造还原染料、分散染料及活性染料的中间体。

化学性质

从醋酸中析出者为橙色结晶。该物质适量溶于乙醇呈红色，溶于乙醚呈现棕色和黄色荧光，在苛性碱液和氨溶液中则呈现紫色。

用途

1,4-二羟基蒽醌是重要的染料中间体。本身可用作分散棕GL（C.I.58050），并用于制造多种染料，如分散蓝HSR、分散蓝5R、分散蓝B、分散深蓝RB、酸性蒽醌蓝R、弱酸艳蓝RAW、弱酸绿GS、还原灰BG和还原棕BR等。此外，它还用作生产中间体1,4-二氨基蒽醌的原料。由1,4-二羟基醌经磺化可得1,4-二羟基蒽醌-2-磺酸。

用途

该品作为有机合成的重要中间体，用于制造各种还原染料及其他相关化合物，同时也能直接用作分散棕GL（C.I.58050）。

生产方法

一种生产方法是将苯酐和对苯二酚在硼酸存在下于浓硫酸中缩合，然后经过稀释、水洗、中和、氧化及压滤过程，最终得到成品。原料消耗定额为：对苯二酚550kg/t、苯酐1280kg/t、硼酸550kg/t、硫酸4300kg/t。

另一种生产方法是以苯酐和对氯苯酚为原料，缩合后闭环，并经过水解得到产物。随后通过过滤、干燥及粉碎工序完成成品的制造。同样地，也可以用苯酐和对苯二酚为原料进行同样的生产过程。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-二羟基蒽醌 在 盐酸 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 生成 地蒽酚
  参考文献：
  名称：

  DE296091

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  蒽醌 在 硫酸 、 硼酸 、 sodium nitrite 作用下， 生成 1,4-二羟基蒽醌
  参考文献：
  名称：

  GB346355

  摘要：

  公开号：
• 作为试剂：
  描述：

  丁酸烯丙酯 、 exo-dicyclopentadiene 在 1,4-二羟基蒽醌 作用下， 反应 3.0h， 生成 、
  参考文献：
  名称：

  Mamedov, Russian Journal of Organic Chemistry, 1998, vol. 34, # 2, p. 178 - 182

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Efficient Synthesis of<i>peri</i>-Hydroxylated 9,10-Anthracenedione Ethers via Alkylation of Cesium Phenolates
  作者：R. Thomas Winters、Anthony D. Sercel、H. D. Hollis Showalter

  DOI：10.1055/s-1988-27682

  日期：——

  A comparison of the reaction of the potassium and cesium phenolates of a series of peri-hydroxylated 9,10-anthracenediones with a range of alkylating agents is described. Cesium phenolates promote accelerated reaction rates, give higher product yields, and provide for the introduction of a wider range of alkyl groups.

  本文描述了一系列9,10-蒽醌二酮邻羟基酚盐钾和铯与一系列烷基化试剂反应的比较。铯酚盐能促进反应速率的加快，获得更高的产物产率，并有助于引入更广泛的烷基基团。
• BeCl2 as a new highly selective reagent for dealkylation of aryl-methyl ethers
  作者：Hashem Sharghi、Fatemeh Tamaddon

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00815-0

  日期：1996.10

  An efficient and simple method is introduced for the selective removal of methyl group from poly aryl-methyl ethers, in some important derivatives of benzophenones, xanthones, anthraquinones, aryl esters, benzamides and nitroanisoles with BeCl2.

  一个高效，简便的方法被引入用于由聚芳基-甲基醚的选择性除去甲基的，在二苯甲酮，呫吨酮，蒽醌类，芳基酯，苯甲酰胺和nitroanisoles与BECL一些重要的衍生物2。
• A New Convenient Synthesis of Alkoxyanthracenes from Alkoxy-9,10-anthraquinones
  作者：Chuanfeng Chen、Lingang Lu、Qiyin Chen、Xiaozhang Zhu

  DOI：10.1055/s-2003-42408

  日期：——

  yields by zinc in refluxing acetic acid. Under similar conditions, ethyl I'-anthracenoxyacetate (3i) with the ester group unaffected and 1,8-oxybis(ethyleneoxyethyleneoxy)anthracene (5) were also conveniently synthesized in 65 and 70% yields, respectively.

  在回流乙酸中，锌可以将在不同位置la-h具有单、二和四醚基团的甲氧基-9,10-蒽醌直接还原为相应的甲氧基蒽3a-h，产率适中至良好。在类似条件下，酯基不受影响的 I'-蒽氧基乙酸乙酯 (3i) 和 1,8-氧基双(亚乙基氧基亚乙基氧基)蒽 (5) 也分别以 65% 和 70% 的产率方便地合成。
• Real‐time Tracking and Sensing of Cu ⁺ and Cu ²⁺ with a Single SERS Probe in the Live Brain: Toward Understanding Why Copper Ions Were Increased upon Ischemia
  作者：Jiaqi Liu、Zhichao Liu、Weikang Wang、Yang Tian

  DOI：10.1002/anie.202106193

  日期：2021.9.20

  recognition of Cu+ and Cu2+ in a dual-recognition mode. Then, a microarray consisting of 8 CuSP probes with high tempo-spatial resolution and good accuracy was constructed for tracking and simultaneously biosensing of Cu+ and Cu2+ in the cerebral cortex of living brain. Using our powerful tool, it was found that that the concentrations of Cu2+ and Cu+ were increased by ≈4.26 and ≈1.80 times upon ischemia, respectively

  大脑中Cu +和Cu 2+的失衡与神经退行性疾病密切相关。然而，目前还缺乏同时测定Cu +和Cu 2+浓度的有效分析方法。在此，我们创建了一种新型 SERS 探针 (CuSP) 来实时跟踪和准确量化活脑中Cu +和 Cu 2+ 的细胞外浓度。本CuSP探针表现出识别Cu +和Cu 2+ 的特异性能力双识别模式。然后，构建了一个由 8 个具有高时空分辨率和良好精度的 CuSP 探针组成的微阵列，用于跟踪和同时生物传感活体大脑皮层中的 Cu +和 Cu 2+。使用我们强大的工具，发现缺血时Cu 2+和Cu +的浓度分别增加≈4.26 和≈1.80 倍。首次发现了三种途径，用于了解缺血期间Cu +和Cu 2+浓度增加的机制。
• Discrete half-sandwich Ir, Rh-based organometallic molecular boxes: synthesis, characterization, and their properties
  作者：Ying-Feng Han、Yue-Jian Lin、Guo-Xin Jin

  DOI：10.1039/c1dt10506j

  日期：——

  The treatment of binuclear complexes [Cp*2M2(μ-QA)Cl2] (M = Ir, 2a; M = Rh, 2b) (H2QA = 1,4-dihydroxyanthraquinone) with pyrazine or bifuncational pyridyl-based ligands (4,4′-dipyridine (bpy), E-1,2-bis(4-pyridyl)ethene (bpe), 2,5-bis(4-pyridyl)-1,3,4-oxadiazole (bpo), and 2,5-bis(4-pyridyl)-1,3,4-thiadiazol (bpt)) in the presence of AgOTf (OTf = CF3SO3) in CH3OH, gave the corresponding tetra-nuclear complexes, with a general formula of [Cp*4M4(μ-QA)2(μ-L)2](OTf)4 (M = Ir, 3a–7a; M = Rh, 3b–7b), respectively. The molecular structure of [Cp*4Ir4(μ-QA)2(μ-pyrazine)2](OTf)4 (3a) has been determined by single-crystal X-ray analysis, revealing that the metal centers were connected by pyrazine and bis-bidentate QA2− ligands to construct a rectangular cavity with the dimension of 7.30 × 8.41 × 6.92 Å. Complexes 3a and 3b were found to exhibit selective trapping of halocarbons properties.

  通过在CH3OH中与AgOTf（OTf = CF3SO3）存在的条件下处理二核配合物[Cp*2M2(μ-QA)Cl2]（M = Ir，2a；M = Rh，2b）（H2QA = 1,4-二羟基蒽醌）与吡嗪或基于4,4'双吡啶的双功能配体（4,4'-联吡啶（bpy）、E-1,2-双（4-吡啶基）乙烯（bpe）、2,5-双（4-吡啶基）-1,3,4-噁二唑（bpo）和2,5-双（4-吡啶基）-1,3,4-噻二唑（bpt）），分别得到相应的一般式为[Cp*4M4(μ-QA)2(μ-L)2](OTf)4的四核配合物（M = Ir，3a–7a；M = Rh，3b–7b）。通过单晶X射线分析确定了[Cp*4Ir4(μ-QA)2(μ-吡嗪)2](OTf)4（3a）的分子结构，揭示了金属中心通过吡嗪和双齿QA2−配体连接，构建了一个尺寸为7.30 × 8.41 × 6.92 Å的长方形孔穴。3a和3b配合物被发现具有选择性捕获卤代烃的性质。

表征谱图