1-hydroxy-2-(prop-2'-enyl)-4-(prop-2'-enyloxy)-9,10-anthraquinone | 79207-98-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 1-hydroxy-2-(prop-2'-enyl)-4-(prop-2'-enyloxy)-9,10-anthraquinone
• 英文别名: 1-Hydroxy-2-allyl-4-(allyloxy)anthraquinone；1-hydroxy-4-prop-2-enoxy-2-prop-2-enylanthracene-9,10-dione
• CAS: 79207-98-0
• 化学式: C₂₀H₁₆O₄
• 分子量: 320.345
• InChiKey: PZVABYMICSFCCV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-hydroxy-2-(prop-2'-enyl)-4-(prop-2'-enyloxy)-9,10-anthraquinone 在 碘 、 potassium carbonate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 14.0h， 以87%的产率得到2-iodomethyl-5-(prop-2'-enyloxy)-2,3-dihydroanthra<1,2-b>furan-6,11-dione
  参考文献：
  名称：

  Cambie, Richard C.; Dudding, Suzanne M.; Higgs, Kerianne C., Australian Journal of Chemistry, 1994, vol. 47, # 8, p. 1561 - 1578

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二羟基蒽醌 在 铁粉 、 potassium carbonate 、 1-methylimidazolium tetrafluoroborate 、 1-苄基-3-甲基咪唑氯盐 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 1-hydroxy-2-(prop-2'-enyl)-4-(prop-2'-enyloxy)-9,10-anthraquinone
  参考文献：
  名称：

  Efficient reductive Claisen rearrangement of prop-2'-enyloxyanthraquinones and 2'-chloroprop-2'-enyloxyanthraquinones with iron powder in ionic liquids

  摘要：

  本研究介绍了铁介导的各种丙-2'-烯氧基蒽醌和 2'-氯丙-2'-烯氧基蒽醌到 1-羟基-2-(丙-2'-烯基)蒽醌和蒽呋喃酮的快速和选择性还原性克莱森重排反应。 所有反应均在离子液体[Bzmim]Cl（1-苄基-3-甲基咪唑氯化物）和[Hmim]BF$_{4}$（1-甲基咪唑四氟硼酸盐）的混合物中进行，反应时间短（5-35 分钟）。我们的研究表明，1-(丙-2'-烯氧基)蒽醌比 1-(2'-氯丙-2'-烯氧基)蒽醌在进行这种重排反应时更为活跃。

  DOI：

  10.3906/kim-1711-49

文献信息

• Experiments Directed Towards the Synthesis of Anthracyclinones. XXXI. Reductive Claisen Rearrangements of Bis(allyloxy)anthraquinones
  作者：Nicole M. Harrington-Frost、Jared B. J. Milbank、Peter S. Rutledge

  DOI：10.1071/c96139

  日期：——

  A reinvestigation of the reductive Claisen rearrangement of the bis(allyloxy)anthraquinones (1) and (2) with sodium dithionite of high quality has afforded new compounds. These include inter alia diastereomeric pairs of doubly rearranged leuco 1,4-dihydroxyanthraquinones in the diketo form [(14) and (16); (15) and (17)], products derived from attack on or rearrangement to a quinone carbonyl group, e.g. (28) and (29), and in the case of (1) a 10-deoxygenated 1,4-anthraquinone (21). Structures have been assigned from two-dimensional n.m.r. experiments.

  对双(烯丙氧基)蒽醌 (1) 和 (2) 双（烯丙基氧基）蒽醌 (1) 和 (2) 与优质二亚硫酸钠的还原克莱森重排反应进行了再研究，得到了新的化合物。 得到了新的化合物。这些化合物包括 对映体对双重排的 1,4-二羟基亮蒽醌，其形式为 (14)和(16)；(15)和(17) (28)和(29)等醌羰基上的攻击或重排而得到的产物。 (29) 以及 (1) 中的 10-脱氧 1,4-蒽醌 (21)。 结构是通过二维 n.m.r.实验确定的。
• Reductive claisen rearrangements of anthraquinone allyl ethers
  作者：Ian K. Boddy、J. Boniface、Richard C. Cambie、Peter A. Craw、David S. Larsen、Hamish McDonald、Peter S. Rutledge、Paul D. Woodgate

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85614-2

  日期：1982.1

  Gentle heating of allyloxyanthraquinones with sodium dithionite in dimethylformanide - water effects a rapid and controlled rearrangement to give high yields of 2-allyanthraquinones.

  将二甲基甲酰胺-水中的连二亚硫酸钠与烯丙氧基蒽醌温和加热，可快速而受控地进行重排，从而获得高产率的2-烯丙基蒽醌。
• Boddy, Ian K.; Boniface, Peter J.; Cambie, Richard C., Australian Journal of Chemistry, 1984, vol. 37, # 7, p. 1511 - 1529
  作者：Boddy, Ian K.、Boniface, Peter J.、Cambie, Richard C.、Craw, Peter A.、Huang, Zhen-Dong、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Novel chloroanthracyclines from acetal-alkene cyclization
  作者：E.G. Brown、R.C. Cambie、S.E. Holroyd、M. Johnson、P.S. Rutledge、P.D. Woodgate

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80788-7

  日期：1989.1
• Brown, Edward G.; Cambie, Richard C.; Holroyd, Stephen E., Australian Journal of Chemistry, 1990, vol. 43, # 6, p. 1019 - 1034
  作者：Brown, Edward G.、Cambie, Richard C.、Holroyd, Stephen E.、Johnson, Martin、Rutledge, Peter S.、Woodgate, Paul D.

  DOI：——

  日期：——