5,12-dihydroxy-1,2,3,4-tetrahydro-2,6,11-naphthacenetrione | 58977-09-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 并四苯
• 英文名称: 5,12-dihydroxy-1,2,3,4-tetrahydro-2,6,11-naphthacenetrione
• 英文别名: 5,12-dihydroxy-1,2,3,4,6,11-hexahydro-2,6,11-trioxonaphthacene；5,12-dihydroxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthacene-2,6,11-trione；6,11-dihydroxy-7,8-dihydronaphthacene-5,9(10H),12-trione；5,12-dihydroxy-1,3,4-trihydronaphthacene-2,6,11-quinone；7,10-dihydro-6,11-dihydroxy-5,9,12(8H)-naphthacenetrione；5,12-dihydroxy-1,3,4-trihydro-2,6,11-tetracenetrione；5,12-Dihydroxy-3,4-dihydrotetracene-2,6,11(1H)-trione；5,12-dihydroxy-3,4-dihydro-1H-tetracene-2,6,11-trione
• CAS: 58977-09-6
• 化学式: C₁₈H₁₂O₅
• 分子量: 308.29
• InChiKey: MORCGAGNSSORNZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >310 °C(Solv: acetic acid (64-19-7))
• 沸点：
  604.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.547±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  91.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,12-dihydroxy-1,2,3,4-tetrahydro-2,6,11-naphthacenetrione 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 7,10-dihydro-1,4-dimethoxy-6,11-dihydroxy-5,9,12 (8H)-naphthacenetrione
  参考文献：
  名称：

  Intermediates for polycyclic quinonoid antibiotics

  摘要：

  提供了一种合成特定四环喹喙醌的新方法。具体来说，提供了一种合成某些类似于（+）-7-去氧多柔胺醌的新途径，其中包括提供新的三环和四环喹喙醌中间体。本文提供的合成途径的产物可以转化为已知抗肿瘤活性的化合物。

  公开号：

  US04021457A1
• 作为产物：
  描述：

  (9R)-6,9,11-trihydroxy-9-[(1S)-1-hydroxyethyl]-8,10-dihydro-7H-tetracene-5,12-dione 在 sodium periodate 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 5,12-dihydroxy-1,2,3,4-tetrahydro-2,6,11-naphthacenetrione
  参考文献：
  名称：

  Tamoto, Katsumi; Terashima, Shiro, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1984, vol. 32, # 11, p. 4328 - 4339

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Novel ethynylcerium(III) reagents as efficient tools for constructing the .ALPHA.-hydroxy methyl ketone moiety of anthracyclinones.
  作者：MICHIYO SUZUKI、YOSHIKAZU KIMURA、SHIRO TERASHIMA

  DOI：10.1248/cpb.34.1531

  日期：——

  The title cerium(III) reagents (7-10) were found to react with 5, 8-dimethoxy-2-tetralone (11a) and 5, 12-dihydroxy-1, 2, 3, 4-tetrahydronaphthacene-2, 6, 11-trione (15) more efficiently than the corresponding lithium and magnesium reagents (3, 5, and 4, 6), giving the addition products (12a, 13a, and 17) in high yields. Hydration of these adducts readily afforded the α-hydroxy methyl ketones, 2-acetyl-5, 8-dimethoxy-1, 2, 3, 4-tetrahydro-2-naphthol (14a), and 2-acetyl-2, 5, 12-trihydroxy-1, 2, 3, 4-tetrahydronaphthacene-6, 11-dione (4-demethoxy-7-deoxydaunomycinone) (18), which are versatile synthetic intermediates for optically active 4-demethoxyanthracyclinones.

  标题铈(III)试剂（7-10）被发现与5, 8-二甲氧基-2-四氢萘酮（11a）和5, 12-二羟基-1, 2, 3, 4-四氢萘蒽-2, 6, 11-三酮（15）反应更有效，相比于相应的锂和镁试剂（3, 5, 和 4, 6），生成加成产物（12a, 13a, 和 17），产率较高。这些加成物的亲水化迅速提供了α-羟甲基酮，2-乙酰基-5, 8-二甲氧基-1, 2, 3, 4-四氢-2-萘酚（14a），和2-乙酰基-2, 5, 12-三羟基-1, 2, 3, 4-四氢萘蒽-6, 11-二酮（4-去甲氧基-7-脱氧道诺霉酮）（18），它们是光学活性4-去甲氧基蒽环酮的有用合成中间体。
• A NOVEL SYNTHESIS OF THE α-HYDROXYKETONE MOIETY OF ANTHRACYCLINONES BY THE USE OF 2-TRIMETHYLSILYLETHYNYLCERIUM(III) REAGENTS
  作者：Michiyo Suzuki、Yoshikazu Kimura、Shiro Terashima

  DOI：10.1246/cl.1984.1543

  日期：1984.9.5

  ium(III) reagents were found to efficiently react with 1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2-one derivatives, giving the corresponding adducts in high yields. Hydration of the adducts readily afforded the α-hydroxy methyl ketones which are versatile synthetic intermediates of natural and unnatural anthracyclinones.

  发现 2-三甲基甲硅烷基乙炔基铈 (III) 试剂与 1,2,3,4-四氢萘-2-one 衍生物有效反应，以高产率得到相应的加合物。加合物的水合很容易得到 α-羟甲基酮，它是天然和非天然蒽环酮的通用合成中间体。
• Chemistry of quinones. Part 7. Synthesis of anthracyclinone analogues via Diels–Alder reactions of 1,4-anthraquinones
  作者：Dharmendra N. Gupta、Philip Hodge、Naeem Khan

  DOI：10.1039/p19810000689

  日期：——

  Diels–Alder adducts were formed by reaction of 1,4-anthraquinone with buta-1,3-diene, with 1-acetoxy-, 1-methyl-, 2-methyl-, and 2,3-dimethyl-buta-1,3-diene, and with cyclohexa-1,3-diene. Adducts were also prepared by reaction of 9-chloro-10-hydroxy-1,4-anthraquinone with buta-1,3-diene and with 2-methylbuta-1,3-diene. Some of the linear tetracyclic adducts were transformed to 1,2,3,4-tetrahydro-1

  Diels–Alder加合物是由1，4-蒽醌与1,3-二丁烯与1-乙酰氧基，1-甲基，2-甲基和2,3-二甲基-buta-1反应形成的， 3-二烯和环己-1,3-二烯。还可以通过使9-氯-10-羟基-1,4-蒽醌与buta-1,3-二烯和2-甲基buta-1,3-二烯反应来制备加合物。一些线性四环加合物被转化为1,2,3,4-四氢-1,5,12-三羟基萘-6,11-醌（21）和2-乙酰基1,2,3,4-四氢- 2,5,12-三羟基萘-6,11-醌（7）。后者已被其他工人转换为4-脱甲氧基柔红霉素（48）和4-脱甲氧基柔红霉素（8）。
• Synthesis of Anthracyclinone Precursor: 5,12‐Dihydroxy‐1,3,4‐trihydronaphthacene‐2,6,11‐quinone
  作者：Gasirat Tririya、Murray Zanger

  DOI：10.1081/scc-200028508

  日期：2004.1

  synthetic approaches involve a simple route with a fewer number of steps and utilize readily available and inexpensive starting materials. Large‐scale production of this precursor may prove to be useful for further research involving the synthesis of antineoplastic anthracyclines and development of their analogs with increased activity and decreased toxicity.

  摘要描述了制备大量 5,12-二羟基-1,3,4-三氢萘-2,6,11-醌 9 的两种实用且有效的方法。这两种合成方法都涉及一条具有较少步骤的简单路线，并使用容易获得且价格低廉的起始材料。这种前体的大规模生产可能有助于进一步研究，包括抗肿瘤蒽环类药物的合成和开发其活性增加和毒性降低的类似物。
• Anthracyclinone syntheses using strong base induced cycloaddition of homophthalic anhydrides and related compounds
  作者：Yasumitsu Tamura、Manabu Sasho、Shuji Akai、Akimori Wada、Yasuyuki Kita

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91513-3

  日期：1984.1

  The strong base induced cycloaddition of homophthalic anhydrides and related compounds to halo- 1,4-naphthoquinone derivatives has been shown to provide short convergent syntheses of anthracyclinones, 4-demethoxydaunomycinone (1), daunomycinone (2), 11-deoxydaunomycinone (3), and 11-deoxycarminomycinone (4).

  高邻苯二甲酸酐和相关的化合物，以卤代- 1,4-萘醌衍生物的强碱诱导环已被证明提供anthracyclinones的短会聚合成，4- demethoxydaunomycinone（1），道诺霉素酮（2），11-deoxydaunomycinone（3），和11-脱氧carcinomycinone（4）。