1,4-dihydroxy-2-(hydroxy(thiophen-3-yl)methyl)anthracene-9,10-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 1,4-dihydroxy-2-(hydroxy(thiophen-3-yl)methyl)anthracene-9,10-dione
• 英文别名: 2-((3-thienyl)hydroxymethyl)-1,4 dihydroxy-9,10anthraquinone；1,4-Dihydroxy-2-[hydroxy(thiophen-3-yl)methyl]anthracene-9,10-dione；1,4-dihydroxy-2-[hydroxy(thiophen-3-yl)methyl]anthracene-9,10-dione
• 化学式: C₁₉H₁₂O₅S
• 分子量: 352.367
• InChiKey: SNEOCYFNCAGJMJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-dihydroxy-2-(hydroxy(thiophen-3-yl)methyl)anthracene-9,10-dione 在 氯化亚砜 作用下， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  1,4-二羟基蒽醌衍生物作为抗癌剂的设计，合成及生物学评价。

  摘要：

  设计了新型的含氮芥子基和噻吩基的羟基蒽醌衍生物与拓扑异构酶Ⅱ共价结合，并通过核磁共振和高分辨率质谱技术确定了它们的结构。通过MTT测定评估了针对不同癌细胞系和一种正常肝细胞系（L02）的体外细胞毒性。化合物A1是最有效的抗人肝癌HepG-2细胞的抗增殖剂（IC50 = 12.5μM），并且对正常肝组织L02细胞没有明显的生长抑制作用。化合物A1的良好细胞毒性和选择性表明它可能是进一步优化的有前途的线索。通过细胞凋亡的分析，进一步研究了化合物A1和A4的作用机理。共聚焦显微镜可追踪化合物A1在细胞中的位置，该化合物可进入细胞质和细胞核，并引起细胞核严重变形。对接研究表明，A1可以与拓扑异构酶II中的催化活性位点相互作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2019.02.026
• 作为产物：
  描述：

  3-噻吩甲醛 、 1,4-二羟基蒽醌 在 sodium dithionite 、 potassium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 4.58h， 以40%的产率得到1,4-dihydroxy-2-(hydroxy(thiophen-3-yl)methyl)anthracene-9,10-dione
  参考文献：
  名称：

  1,4-二羟基蒽醌衍生物作为抗癌剂的设计，合成及生物学评价。

  摘要：

  设计了新型的含氮芥子基和噻吩基的羟基蒽醌衍生物与拓扑异构酶Ⅱ共价结合，并通过核磁共振和高分辨率质谱技术确定了它们的结构。通过MTT测定评估了针对不同癌细胞系和一种正常肝细胞系（L02）的体外细胞毒性。化合物A1是最有效的抗人肝癌HepG-2细胞的抗增殖剂（IC50 = 12.5μM），并且对正常肝组织L02细胞没有明显的生长抑制作用。化合物A1的良好细胞毒性和选择性表明它可能是进一步优化的有前途的线索。通过细胞凋亡的分析，进一步研究了化合物A1和A4的作用机理。共聚焦显微镜可追踪化合物A1在细胞中的位置，该化合物可进入细胞质和细胞核，并引起细胞核严重变形。对接研究表明，A1可以与拓扑异构酶II中的催化活性位点相互作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2019.02.026

文献信息

• 1,4-二羟基蒽醌类衍生物及其制备方法和应用
  申请人：广西大学

  公开号：CN109608374A

  公开（公告）日：2019-04-12

  本发明公开了一种1,4‑二羟基蒽醌类衍生物及其制备方法和应用。本发明公开的1,4‑二羟基蒽醌类衍生物具有良好的抗肿瘤活性，对人宫颈癌细胞株Hela、人乳腺癌细胞株MCF‑7、人肺癌细胞株A549、人鼻咽癌CNE2等细胞系的半数抑制浓度均小于100μmol/mL，对正常细胞无抑制性。本发明将氮芥等分子片段与蒽醌拼合，以提高蒽醌类化合物的抗肿瘤活性，在整个制备过程中1,4‑二羟基蒽醌的两个羟基无需任何保护。本发明的1,4‑二羟基蒽醌类衍生物在荧光材料、医药、农药、材料等方面具有广泛的潜在用途，尤其是在在制备抗癌药物中的应用价值。