1-羟基-8-甲氧基-9,10-蒽醌 | 5539-66-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 中文名称: 1-羟基-8-甲氧基-9,10-蒽醌
• 中文别名: 1-羟基-8-甲氧基蒽-9,10-二酮
• 英文名称: 1-hydroxy-8-methoxyanthraquinone
• 英文别名: 1-hydroxy-8-methoxy-9,10-anthraquinone；1-hydroxy-8-methoxy-9,10-anthracenedione；1-Hydroxy-8-methoxy-9,10-anthrachinon；1-Hydroxy-8-methoxy-anthrachinon；1-Hydroxy-8-methoxyanthracene-9,10-dione
• CAS: 5539-66-2
• 化学式: C₁₅H₁₀O₄
• 分子量: 254.242
• InChiKey: QWZMLZHLNDNLAD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  196.8-198 °C
• 沸点：
  480.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.400±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2914690090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8°C

制备方法与用途

应用：1-羟基-8-甲氧基蒽-9,10-二酮是一种酮类衍生物，主要用于有机合成的中间体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-羟基-8-甲氧基-9,10-蒽醌 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 1,8-二羟基蒽醌
  参考文献：
  名称：

  STUDIES IN THE ANTHRONE SERIES. IV. THE SYNTHESIS OF THE ANTHRONES DERIVED FROM CHRYSOPHANIC ACID

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01362a029
• 作为产物：
  描述：

  1,8-二羟基蒽醌 在 甲醇 、 三氟化硼乙醚 、 sodium carbonate 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 1-羟基-8-甲氧基-9,10-蒽醌
  参考文献：
  名称：

  经由芳氧基二氟硼螯合物对二和三甲氧基蒽醌进行选择性脱甲基。4-羟基-1,5-二甲氧基蒽醌和1,4-二羟基-5-甲氧基蒽醌的合成

  摘要：

  甲氧基蒽醌衍生物与三氟化硼-乙醚反应，生成单-和双-二氟硼螯合物，在甲醇中转化为羟基蒽醌。描述了该方法的扩展，用于合成2-羟基-2'，4,4'-三甲氧基二苯甲酮。

  DOI：

  10.1039/c39830000089

文献信息

• BeCl2 as a new highly selective reagent for dealkylation of aryl-methyl ethers
  作者：Hashem Sharghi、Fatemeh Tamaddon

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00815-0

  日期：1996.10

  An efficient and simple method is introduced for the selective removal of methyl group from poly aryl-methyl ethers, in some important derivatives of benzophenones, xanthones, anthraquinones, aryl esters, benzamides and nitroanisoles with BeCl2.

  一个高效，简便的方法被引入用于由聚芳基-甲基醚的选择性除去甲基的，在二苯甲酮，呫吨酮，蒽醌类，芳基酯，苯甲酰胺和nitroanisoles与BECL一些重要的衍生物2。
• Synthesis and enhanced DNA cleavage activities of bis-tacnorthoamide derivatives
  作者：Li Wei、Ying Shao、Mi Zhou、Hong-Wen Hu、Guo-Yuan Lu

  DOI：10.1039/c2ob25743b

  日期：——

  A new metal-free DNA cleaving reagent, bis-tacnorthoamide derivative 1 with two tacnorthoamide (tacnoa) units linked by a spacer containing anthraquinone, has been synthesized from triazatricyclo[5.2.1.04,10]decane and characterized by NMR and mass spectrometry. For comparison, the corresponding compounds mono-tacnorthoamide derivative 2 with one tacnorthoamide unit and 6 with two tacnorthoamide units linked by an alkyl (1,6-hexamethylene) spacer without anthraquinone have also been synthesized. The DNA-binding property investigated via fluorescence and CD spectroscopy suggests that compounds 1 and 2 have an intercalating DNA binding mode, and the apparent binding constants of 1, 2 and 6 are 1.3 × 107 M−1, 0.8 × 107 M−1 and 8 × 105 M−1, respectively. Agarose gel electrophoresis was used to assess plasmid pUC19 DNA cleavage activity promoted by 1, 2, 6 and parent tacnoa under physiological conditions, which gives rate constants kobs of 0.2126 ± 0.0055 h−1, 0.0620 ± 0.0024 h−1, 0.040 ± 0.0007 h−1 and 0.0043 ± 0.0002 h−1, respectively. The 50-fold and 15-fold rate acceleration over parent tacnoa is because of the anthraquinone moiety of compound 1 or 2 intercalating into DNA base pairs via a stacking interaction. Moreover, DNA cleavage reactions promoted by compound 1 give 5.3-fold rate acceleration over compound 6, which further demonstrates that the introduction of anthraquinone results in a large enhancement of DNA cleavage activity. In particular, DNA cleavage activity promoted by 1 bearing two tacnoa units is 3.3 times more effective than 2 bearing one tacnoa unit and the DNA cleavage by compound 1 was achieved effectively at a relatively low concentration (0.03 mM). This dramatic rate acceleration suggests the cooperative catalysis of the two positively charged tacnoa units in compound 1. The radical scavenger inhibition study and ESI-MS analysis of bis(2,4-dinitrophenyl) phosphate (BDNPP) and adenylyl(3′-5′)phosphoadenine (APA) cleavage in the presence of compound 1 suggest the cleavage mechanism would be via a hydrolysis pathway by cleaving the phosphodiester bond of DNA.

  一种新型无金属DNA切割试剂，即由包含蒽醌的间隔基连接的两个tacnoa（tacnorthoamide）单元的双tacnoa衍生物1，已从三氮杂三环[5.2.1.04,10]癸烷合成并由NMR和质谱进行表征。为了比较，还合成了相应的单tacnoa衍生物2（含有一个tacnoa单元）和6（含有两个tacnoa单元，通过不含蒽醌的烷基（1,6-己二基）间隔基连接）。通过荧光和圆二色光谱调查的DNA结合性质表明，化合物1和2具有插入式DNA结合模式，其表观结合常数分别为1.3 × 10^7 M^-1、0.8 × 10^7 M^-1和8 × 10^5 M^-1。使用琼脂糖凝胶电泳评估在生理条件下由1、2、6和母体tacnoa促进的质粒pUC19 DNA切割活性，分别得到速率常数kobs为0.2126 ± 0.0055 h^-1、0.0620 ± 0.0024 h^-1、0.040 ± 0.0007 h^-1和0.0043 ± 0.0002 h^-1。相比于母体tacnoa，速率分别提高了50倍和15倍，这是由于化合物1或2的蒽醌部分通过堆叠相互作用插入到DNA碱基对中。此外，由化合物1促进的DNA切割反应的速率比化合物6提高了5.3倍，进一步证明蒽醌的引入大大增强了DNA切割活性。特别是，具有两个tacnoa单元的1促进的DNA切割活性比具有一个tacnoa单元的2高出3.3倍，并且在相对较低的浓度（0.03 mM）下有效实现了化合物1的DNA切割。这种显著的速率加速表明化合物1中的两个正电荷tacnoa单元之间的协同催化作用。自由基清除剂抑制研究和ESI-MS分析显示，在化合物1存在下，双（2,4-二硝基苯基）磷酸（BDNPP）和腺苷(3′-5′)磷酸腺苷（APA）的切割表明切割机制是通过水解途径切割DNA的磷酸二酯键。
• Carbodiimide als Kondensationsmittel bei der Darstellung von Estern und Äthern des Dantrons
  作者：H. Auterhoff、R. Oettmeier

  DOI：10.1002/ardp.19753081003

  日期：——

  N,N′‐Dicyclohexylcarbodiimid eignet sich als Kondensationsmittel zur Darstellung von Estern des Dantrons (1) mit Carbonsäuren. Es werden bessere Ausbeuten erzielt als bei der Reaktion von Dantron mit Säurechloriden. Mit Propion‐, Capron‐, Caprin‐ und Stearinsäure entstanden bei der Carbodiimidmethode fast nur die Monoester.

  N, N' - 二环己基碳化二亚胺适合作为缩合剂用于制备 dantron (1) 与羧酸的酯。与 Dantron 与酰氯的反应相比，可获得更高的产率。对于丙酸、己酸、癸酸和硬脂酸，在碳二亚胺法中几乎只形成单酯。
• A Facile and General Approach to 3-((Trifluoromethyl)thio)-4<i>H</i>-chromen-4-one
  作者：Haoyue Xiang、Chunhao Yang

  DOI：10.1021/ol502751k

  日期：2014.11.7

  A facile and efficient synthetic strategy to 3-((trifluoromethyl)thio)-4H-chromen-4-one was developed. AgSCF3 and trichloroisocyanuric acid were employed here to generate active electrophilic trifluoromethylthio species in situ. This reaction could proceed under mild conditions in a short reaction time and be insensitive to air and moisture.

  开发了一种简便有效的合成3-（（三氟甲基）硫代）-4 H -chromen-4-one的策略。这里使用AgSCF 3和三氯异氰尿酸原位产生活性的亲电子三氟甲硫基物质。该反应可在温和的条件下在短的反应时间内进行，并且对空气和湿气不敏感。
• Syntheses of Anthracenones. 1. Sodium Dithionite Reduction of <i>peri</i>-Substituted Anthracenediones
  作者：Helge Prinz、Wolfgang Wiegrebe、Klaus Müller

  DOI：10.1021/jo9520351

  日期：1996.1.1

  The reaction of peri-substituted anthracenediones with sodium dithionite in dimethylformamide and water has been investigated. The system selectively reduces the carbonyl group flanked by the peri substituents of the anthracenediones to give the corresponding 4,5-disubstituted 9(10H)-anthracenones and thus provides a route to anthracenones which are otherwise difficult to obtain. Many functional groups

  研究了过取代的蒽二酮与连二亚硫酸钠在二甲基甲酰胺和水中的反应。该体系选择性地还原蒽二酮的周围取代基侧接的羰基，得到相应的4，5-二取代的9（10H）-蒽酮，因此提供了一种难以获得的蒽酮途径。可以容许许多官能团，该反应与起始的蒽二酮的周边烷氧基和不饱和侧链的存在相容，并且还原不超过蒽酮阶段。然而，蒽酮的形成取决于周围取代基的性质。从1，8-二甲基取代的蒽二酮和没有取代基的母体化合物没有得到产物。