1,4-二羟基-2-氨基-9,10-蒽二酮 | 26687-60-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 中文名称: 1,4-二羟基-2-氨基-9,10-蒽二酮
• 英文名称: 1,4-Dihydroxy-2-amino-9,10-anthracenedione
• 英文别名: 2-Amino-1,4-dihydroxy-9,10-anthracenedione；2-aminoquinizarine；2-amino-1,4-dihydroxy-anthraquinone；2-Amino-1,4-dihydroxy-anthrachinon；2-Amino-chinizarin；2-Amino-1,4-dihydroxyanthra-9,10-quinone；2-amino-1,4-dihydroxyanthracene-9,10-dione
• CAS: 26687-60-5
• 化学式: C₁₄H₉NO₄
• 分子量: 255.23
• InChiKey: RVKNAJFYQBIAHS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  532.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.613±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-二羟基-2-氨基-9,10-蒽二酮 在 盐酸 作用下， 生成 羟基茜草素
  参考文献：
  名称：

  Brass; Ziegler, Chemische Berichte, 1925, vol. 58, p. 762

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,4-dihydroxy-2-nitroanthracene-9,10-dione 在 盐酸 、 tin 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1,4-二羟基-2-氨基-9,10-蒽二酮
  参考文献：
  名称：

  二乙氨基丙酰氨基-羟基-蒽醌类作为潜在的抗癌剂：合成和表征

  摘要：

  获得了许多新的9,10-蒽二酮，在芳环系统的不同位置带有一个或两个羟基和一个带正电荷的侧链（图1中的化合物1-5）。这些衍生物类似于抗癌剂米托蒽醌和美蒽醌。合成从二羟基或氨基羟基-9,10-蒽二酮开始，然后转化为硝基衍生物。在还原为相应的胺并用 3-氯丙酰氯酰化后，用二乙胺取代得到最终的二乙氨基丙酰胺衍生物。新的蒽二酮在体外对细胞生长产生相当相关的抑制作用，并将作为可能的抗癌剂进行测试。

  DOI：

  10.1002/ardp.19893220906

文献信息

• Reductive elimination of alkoxy group in anthraquinone derivatives
  作者：Alexander S. Tikhomirov、Daria V. Andreeva、Andrey E. Shchekotikhin

  DOI：10.1016/j.tet.2022.132957

  日期：2022.9

  Anthraquinone derivatives are constantly in a focus of synthetic chemists due to a diversity of valuable biological, photochemical and redox properties. However, quinone core limits applicability of chemical transformations making a search for new methods of modification of anthraquinones highly demanded. A convenient approach of regioselective reductive α-alkoxy group cleavage of anthraquinone derivatives

  由于具有多种有价值的生物、光化学和氧化还原特性，蒽醌衍生物一直是合成化学家关注的焦点。然而，醌核心限制了化学转化的适用性，因此迫切需要寻找新的蒽醌修饰方法。开发并评估了一种方便的区域选择性还原 α-烷氧基裂解蒽醌衍生物的方法。最有效的转化是通过醌部分的锌还原和酸性介质中的质子重排，然后是烷氧基的消除。蒽醌核心β位上的强供体对于转化至关重要，并且仅提供从α的消除-位置。该方法简化了一些具有生物活性的1,3-取代蒽醌的获取，并应用于天然产物的合成，例如1-甲基芸香苷、1,2-二甲基蒽酚蒽醌和去莨菪醇。
• A water immiscible liquid comprising a tagging compound and method for detecting such tagging compound
  申请人：MORTON THIOKOL, INC.

  公开号：EP0147704A2

  公开（公告）日：1985-07-10

  A water-immiscible liquid comprising tagging compounds (which function as both dyes and markers) having the followin4 structures: wherein x is an integer between 0 and 3 inclusive, y is an integer between 1 and 3 inclusive, z is 0 or 1, and R is a straight or branched chain hydrocarbon are disclosed. These compounds can be dissolved in a diluent at a concentration of from about 10 percent to about 30 percent, forming a concentrate which can be further dispersed in an organic liquid to form a final concentration of from about 1 ppm to about 15 ppm of said tagging compound in said liquid. Methods for detecting the presence of a tagged compound in an organic liquid are also disclosed.

  本发明公开了一种不溶于水的液体，其中包含具有以下4 种结构的标记化合物（可用作染料和标记物）： 其中 x 是介于 0 和 3 之间的整数，y 是介于 1 和 3 之间的整数，z 是 0 或 1，R 是直链或支链烃。这些化合物可溶解在浓度约为 10% 至 30% 的稀释剂中，形成浓缩物，再进一步分散在有机液体中，形成所述液体中所述标记化合物的最终浓度约为 1 ppm 至 15 ppm。还公开了检测有机液体中是否存在标记化合物的方法。
• Tagging compounds and a method for detecting such compounds
  申请人：MORTON THIOKOL, INC.

  公开号：EP0149125A2

  公开（公告）日：1985-07-24

  Tagging compounds (which function as both dyes and markers) having the following structures: wherein x is an integer between 0 and 3 inclusive, y is an integer between 1 and 3 inclusive, z is 1, and R is a straight or branched chain hydrocarbon are disclosed. These compounds can be dissolved in a diluent at a concentration of from about 10 percent to about 30 percent, forming a concentrate which can be further dispersed in an organic liquid to form a final concentration of from about 1 ppm to about 15 ppm of said tagging compound in said liquid. Methods for detecting the presence of a tagged compound in an organic liquid are also disclosed.

  本发明公开了具有以下结构的标记化合物（可用作染料和标记物）：其中 x 为 0 至 3（含 3）之间的整数，y 为 1 至 3（含 3）之间的整数，z 为 1，R 为直链或支链烃。 这些化合物可以 10%至 30%的浓度溶解在稀释剂中，形成浓缩物，然后进一步分散在有机液体中，使所述标记化合物在所述液体中的最终浓度为 1 ppm 至 15 ppm。 本发明还公开了检测有机液体中是否存在标记化合物的方法。
• Marschalk, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1937, vol. <5> 4, p. 629,633
  作者：Marschalk

  DOI：——

  日期：——
• Chauhan, S. M. S.; Gupta, Mamta; Nizar, P. N. H., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1991, vol. 28, # 4, p. 1161 - 1162
  作者：Chauhan, S. M. S.、Gupta, Mamta、Nizar, P. N. H.

  DOI：——

  日期：——