1-acetoxy-4-methoxyanthraquinone | 52869-28-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 1-acetoxy-4-methoxyanthraquinone
• 英文别名: 4-methoxy-1-acetoxy-9,10-anthraquinone；1-acetyloxy-4-methoxyanthraquinone；4-Acetoxy-1-methoxy-anthrachinon；Madeirin-acetat；4-Methoxy-9,10-dioxo-9,10-dihydroanthracen-1-YL acetate；(4-methoxy-9,10-dioxoanthracen-1-yl) acetate
• CAS: 52869-28-0
• 化学式: C₁₇H₁₂O₅
• 分子量: 296.279
• InChiKey: JMMWROAXMUIHMT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  494.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.342±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-acetoxy-4-methoxyanthraquinone 在 三溴化硼 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 6-hydroxy-(1-benzoyl)naphtho[1,2,3-de]benzopyran-2,7-dione
  参考文献：
  名称：

  一种灰绿霉素A及类似物的全合成方法

  摘要：

  本发明属于化学合成技术领域，涉及一种灰绿霉素A及类似物的全合成方法；通过1‑羟基蒽醌类化合物为起始原料，经酰基化保护羟基，再与β‑酮酸酯经Knoevenagel缩环反应生成9‑蒽酮内酯类化合物，最后脱甲基反应得到最终产物灰绿霉素A及类似物；其全合成方法具有原料易得，反应步骤简单，反应条件温和，后处理方便，合成方法具有广泛的适应性等优点，合成的灰绿霉素A及类似物可以用于开发新型抗肿瘤药物。

  公开号：

  CN106831693A
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二羟基蒽醌 在 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 1-acetoxy-4-methoxyanthraquinone
  参考文献：
  名称：

  通过Knoevenagel缩合和分子内环化有效合成9-蒽酮内酯衍生物

  摘要：

  在K 2 CO 3存在下，通过Knovenagel缩合和分子内环化作用，由1-乙酰氧基蒽醌与多种二羰基底物一步合成9-蒽酮内酯衍生物。已使用密度泛函理论（DFT）研究了可能的反应机理，该理论已广泛用于反应机理的研究中。该策略可能对海洋天然产物曲霉内酯的核心结构的合成有用。

  DOI：

  10.1002/jhet.3785

文献信息

• Synthesis of 1-phenyl-6H-anthra[1,9-b,c]furan-6-one (furanoanthrone) derivatives by the reaction of 1-acyloxy-9,10-anthraquinones with benzyl cyanide
  作者：I. Ya. Mainagashev、L. S. Klimenko

  DOI：10.1007/bf01431117

  日期：1996.11

  The reactions of various 1-acyloxyanthraquinones with benzyl cyanide in DMSO in the presence of K2CO3 were studied. 1-Phenyl-6H-anthra[1,9-b,c]furan-6-one derivatives are formed as the main reaction products. In the case of unsubstituted L-acyloxyanthraquinones, 1-phenyl-6H-anthra[1,9-b,c]furan-6-one and 1-phenylanthra[1,9-b,c]pyran-2,7-dione were isolated. It was shown that furanoanthrones can be synthesized in two steps via the corresponding pyronoanthrones.