2,3-二氯-1,4-二羟基蒽-9,10-二酮 | 29525-00-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 中文名称: 2,3-二氯-1,4-二羟基蒽-9,10-二酮
• 英文名称: 2,3-dichloro-1,4-dihydroxyanthracene-9,10-dione
• 英文别名: 2,3-dichloro-1,4-dihydroxy-9,10-anthraquinone；2,3-dichloro-1,4-dihydroanthraquinone；2,3-dichloroquinizarine；2,3-dichloroquinizarin；2,3-dichloro-1,4-dihydroxy-anthraquinone；2,3-Dichlor-1,4-dihydroxy-anthrachinon
• CAS: 29525-00-6
• 化学式: C₁₄H₆Cl₂O₄
• 分子量: 309.105
• InChiKey: LZUADSKQLOWGDZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  240-251 °C(Solv: acetic acid (64-19-7))
• 沸点：
  513.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.718±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-二氯-1,4-二羟基蒽-9,10-二酮 在 铁粉 、 氧气 作用下， 以 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 为溶剂， 反应 0.75h， 以72%的产率得到1,4-二羟基蒽醌
  参考文献：
  名称：

  卤代萘甲素和醌茜素的还原脱卤是制备母体化合物的简单途径

  摘要：

  摘要 通过 2-氯-3-烷基-、2,3-二氯（二溴）-、三氯-（三溴）-和四氯（四溴）-萘并和 2,3-二氯喹吖啶与 Fe/HOAc 反应，然后氧化在温和碱性条件下的空气中，以良好至极好的收率获得了相应的萘并芴素。

  DOI：

  10.1080/00397919808007029
• 作为产物：
  描述：

  3-噻吩乙腈 在 lead(IV) acetate 、 盐酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2,3-二氯-1,4-二羟基蒽-9,10-二酮
  参考文献：
  名称：

  Cano, Pilar; Farina, Francisco; Parellada, M. Dolores, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1986, p. 1923 - 1928

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Polycyclic hydroxyquinones. XXVII. Tautomerism in 1,4-Dihydroxy-9,10-anthraquinone Monoimines. Cycloaddition Reactions of Their 1,4-Anthraquinonoid Tautomers
  作者：Francisco Fariña、M.Teresa Molina、Pedro Noheda、M.Carmen Paredes

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86592-3

  日期：1992.9

  substituted derivatives thereof (6a-i) have been prepared by ammonolysis of the corresponding 1,4-dihydroxy-9,10-anthraquinones. 1H- and 13C-n.m.r. studies show the existence of a rapid tautomeric equilibrium in quinone imines of type 6. Diels-Alder reaction with the 1,4-anthraquinonoid tautomer of quinone monoimines 6a,e affords ABCD tetracyclic systems related to those existing in anthracyclinones.

  通过氨解相应的1，4-二羟基-9，10-蒽醌，制备了1，4-二羟基-9，10-蒽醌单亚胺及其不同取代的衍生物（6a-i）。1 H和13 C-nmr研究表明，在6型醌亚胺中存在快速的互变异构平衡。与醌单亚胺6a，e的1,4-蒽醌类互变异构体进行Diels-Alder反应，可得到与蒽环类化合物中存在的ABCD四环体系相关的ABCD四环体系。
• β-Hydroxylation of anthraquinone derivatives with benzaldehyde oxime as a source of hydroxyl group
  作者：Alexander S. Tikhomirov、Ivan V. Ivanov、Alexander M. Korolev、Andrey E. Shchekotikhin

  DOI：10.1016/j.tet.2019.130623

  日期：2019.10

  anthraquinone derivatives that can be used during late stages of modifications. The scheme is based on the Miller-Loudon-Snyder reaction, which uses benzaldoxime as a source of a hydroxyl group. The influence of different leaving groups and neighboring substituents at the anthraquinone core on reaction rate and yield has been evaluated. A series of β-hydroxyanthraquinone derivatives was synthesized

  羟基对蒽醌具有广泛的生物活性，着色特性和合成应用，因此备受关注。在这里，我们描述了一种温和且方便的蒽醌衍生物β-羟基化方法，该方法可用于修饰的后期阶段。该方案基于Miller-Loudon-Snyder反应，该反应使用苯甲醛肟作为羟基来源。评估了蒽醌核心上不同的离去基团和相邻的取代基对反应速率和产率的影响。使用开发的方法合成了一系列β-羟基蒽醌衍生物。
• Direct Displacement of Chlorine Atoms by Alkoxides on Chlorinated Anthraquinones
  作者：Galina V. Malinovskaya、Victor Ph. Anufriev

  DOI：10.1080/00397919908085935

  日期：1999.9

  Abstract The reaction of 1-chloro-, 2-chloro-, 1,5-dichloro-, 1,8-dichloro-, 1-hydroxy-4-chloro-, 1-hydroxy-2,4-dichloro- and 1,4-dihydroxy-5-chloro-9,10-anthraquinones with 2-ethoxyethanol activated by fluoride anion in the presence of alumina affords reasonable to high yields of the corresponding mono- and dialkoxy derivatives.

  摘要 1-氯-, 2-氯-, 1,5-二氯-, 1,8-二氯-, 1-羟基-4-氯-, 1-羟基-2,4-二氯-和1, 4-二羟基-5-氯-9,10-蒽醌与2-乙氧基乙醇在氧化铝存在下被氟阴离子活化，提供了相应的单烷氧基和二烷氧基衍生物的高产率。
• Structures and interconversion of polymorphs of 2,3-dichloroquinizarin. Use of second harmonic generation to follow the change of a centrosymmetric to a polar structure
  作者：Robert C. Hall、Iain C. Paul、David Y. Curtin

  DOI：10.1021/ja00217a026

  日期：1988.4

  La structure cristalline des deux polymorphes est determinee. L'un cristallise dans le groupe d'espace P2 1 / c et sa structure est affinee jusqu'a R=0,044. L'autre cristallise dans le groupe d'espace Pc avec R=0,037

  La 结构水晶 des deux 多态性 est 确定。L'un cristallise dans le groupe d'espace P2 1 / c et sa structure est affinee jusqu'a R=0,044。L'autre cristallise dans le groupe d'espace Pc avec R=0,037
• Gorelik, M. V.; Arinich, L. V.; Kotlyarevskii, O. I., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1984, vol. 20, p. 1766 - 1771
  作者：Gorelik, M. V.、Arinich, L. V.、Kotlyarevskii, O. I.、Fes'kova, E. A.

  DOI：——

  日期：——