2-溴-1,4-二羟基蒽醌 | 81-52-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 中文名称: 2-溴-1,4-二羟基蒽醌
• 中文别名: 1-{3-[4-(2-氯苯基)哌嗪-1-基]丙基}-3,7-二甲基-3,7-二氢-1H-嘌呤-2,6-二酮二盐酸
• 英文名称: 2-bromoquinizarine
• 英文别名: 2-bromo-quinizarin；2-Bromo-1,4-dihydroxyanthraquinone；2-bromo-1,4-dihydroxyanthracene-9,10-dione
• CAS: 81-52-7
• 化学式: C₁₄H₇BrO₄
• 分子量: 319.111
• InChiKey: BPUAQNKWCBCCAA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-1,4-二羟基蒽醌 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 羟基茜草素
  参考文献：
  名称：

  DE114199

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  3-(2',5'-dimethoxy-3'-bromophenyl)-1-isobenzofuranone 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三氯化铝 、 过氧化氢苯甲酰 作用下， 生成 2-溴-1,4-二羟基蒽醌
  参考文献：
  名称：

  An Investigation of the Reaction Mechanism of the Bis-acylation of Aromatics with o-Phthaloyl Dichlorides: Regioselective Synthesis of Anthraquinones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00125a054

文献信息

• Design and synthesis of a system for enediyne formation by anthraquinone reductive activation
  作者：Andrew G. Myers、Peter S. Dragovich

  DOI：10.1021/ja00040a057

  日期：1992.7

  In vitro experiments conducted with the natural antitumor agents calichemicin, esperamicin, and dynemicin support, as a common mechanistic feature, the cyclization of a carbocyclic (2)-enediyne to form a highly reactive 1,4-dehydrobenzene in- termediate (Bergman reaction).'s2 In each case, a chemical activation step leads to a structural change within the antibiotic that accelerates Bergman cyclization

  使用天然抗肿瘤剂加利化学星、esperamicin 和 dynemicin 支持进行的体外实验，作为一个共同的机制特征，碳环 (2)-烯二炔环化形成高反应性的 1,4-脱氢苯中间体（伯格曼反应） .'s2 在每种情况下，化学活化步骤都会导致抗生素内的结构变化，从而加速伯格曼环化。在通过还原活化形成 1,4-脱氢苯中间体的另一种策略中，我们合成了蒽醌-环二乙炔共轭物
• Reductive elimination of alkoxy group in anthraquinone derivatives
  作者：Alexander S. Tikhomirov、Daria V. Andreeva、Andrey E. Shchekotikhin

  DOI：10.1016/j.tet.2022.132957

  日期：2022.9

  Anthraquinone derivatives are constantly in a focus of synthetic chemists due to a diversity of valuable biological, photochemical and redox properties. However, quinone core limits applicability of chemical transformations making a search for new methods of modification of anthraquinones highly demanded. A convenient approach of regioselective reductive α-alkoxy group cleavage of anthraquinone derivatives

  由于具有多种有价值的生物、光化学和氧化还原特性，蒽醌衍生物一直是合成化学家关注的焦点。然而，醌核心限制了化学转化的适用性，因此迫切需要寻找新的蒽醌修饰方法。开发并评估了一种方便的区域选择性还原 α-烷氧基裂解蒽醌衍生物的方法。最有效的转化是通过醌部分的锌还原和酸性介质中的质子重排，然后是烷氧基的消除。蒽醌核心β位上的强供体对于转化至关重要，并且仅提供从α的消除-位置。该方法简化了一些具有生物活性的1,3-取代蒽醌的获取，并应用于天然产物的合成，例如1-甲基芸香苷、1,2-二甲基蒽酚蒽醌和去莨菪醇。
• Eckert; Hampel, Chemische Berichte, 1927, vol. 60, p. 1700
  作者：Eckert、Hampel

  DOI：——

  日期：——
• Zahn, Chemische Berichte, 1934, vol. 67, p. 2063,2071
  作者：Zahn

  DOI：——

  日期：——
• Dimroth; Friedemann; Kaemmerer, Chemische Berichte, 1920, vol. 53, p. 486
  作者：Dimroth、Friedemann、Kaemmerer

  DOI：——

  日期：——