7,10-dihydro-6,11-dihydroxy-8-methyl-5,12-naphthacenedione | 69448-11-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 并四苯
• 英文名称: 7,10-dihydro-6,11-dihydroxy-8-methyl-5,12-naphthacenedione
• 英文别名: 1,4-dihydro-5,12-dihydroxy-2-methylnaphthacene-6,11-dione；6,11-Dihydroxy-8-methyl-7,10-dihydrotetracene-5,12-dione
• CAS: 69448-11-9
• 化学式: C₁₉H₁₄O₄
• 分子量: 306.318
• InChiKey: CVUKZVQGTFEMRD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7,10-dihydro-6,11-dihydroxy-8-methyl-5,12-naphthacenedione 在 硫酸 作用下， 反应 0.25h， 生成 6,7,11-Trihydroxy-8-methyl-5,12-naphthacenchinon
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of novel antitumor antibiotics structurally related to the anthracyclinones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00307a026
• 作为产物：
  描述：

  5a,11a-epoxy-1,4,4a,5a,11a,12a-hexahydro-2-methylnaphthacene-5,6,11,12-tetrone 在 sodium dithionite 作用下， 生成 7,10-dihydro-6,11-dihydroxy-8-methyl-5,12-naphthacenedione
  参考文献：
  名称：

  4a，9a-环氧-4a，9a-二氢蒽-1,4,9,10-四元酮：蒽环素合成中的通用合成子

  摘要：

  标题化合物（3a）与异戊二烯，环戊二烯和环己-1,3-二烯进行狄尔斯-阿尔德反应；加合物（4）和（5a，b）可被转化为亮氨酸喹啉酸酯（6）和（7a，b），它们是蒽环素类似物的潜在有价值的前体。

  DOI：

  10.1039/c39780000997

文献信息

• 4a,9a-Epoxy-4a,9a-dihydroanthracene-1,4,9,10-tetrone: a versatile synthon in anthracyclinone synthesis
  作者：Malcolm Chandler、Richard J. Stoodley

  DOI：10.1039/c39780000997

  日期：——

  reactions with isoprene, cyclopentadiene, and cyclohexa-1,3-diene; the adducts (4) and (5a,b) can be transformed into the leucoquinizarins (6) and (7a,b) which are potentially valuable precursors of anthracyclinone analogues.

  标题化合物（3a）与异戊二烯，环戊二烯和环己-1,3-二烯进行狄尔斯-阿尔德反应；加合物（4）和（5a，b）可被转化为亮氨酸喹啉酸酯（6）和（7a，b），它们是蒽环素类似物的潜在有价值的前体。
• Synthesis of protected 4-demethoxy-8-nordaunomycinone
  作者：Gary A. Flynn、Mark J. Vaal、Kenneth T. Stewart、David L. Wenstrup、Douglas W. Beight、Ekkehard H. Bohme

  DOI：10.1021/jo00186a034

  日期：1984.6
• CONFALONE, PAT N.;PIZZOLATO, GIACOMO, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N0, C. 5520-5525
  作者：CONFALONE, PAT N.、PIZZOLATO, GIACOMO

  DOI：——

  日期：——
• The synthesis of novel antitumor antibiotics structurally related to the anthracyclinones
  作者：Pat N. Confalone、Giacomo Pizzolato

  DOI：10.1021/jo00307a026

  日期：1990.9
• Chandler; Stoodley, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, vol. 4, p. 1007 - 1012
  作者：Chandler、Stoodley

  DOI：——

  日期：——