4-hydroxy-1-(2-propyn-1-yloxy)-9,10-anthraquinone | 1035-26-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 4-hydroxy-1-(2-propyn-1-yloxy)-9,10-anthraquinone
• 英文别名: 1-Hydroxy-4-prop-2-inyloxy-anthrachinon；1-Hydroxy-4-prop-2-ynoxy-anthracene-9,10-dione；1-hydroxy-4-prop-2-ynoxyanthracene-9,10-dione
• CAS: 1035-26-3
• 化学式: C₁₇H₁₀O₄
• 分子量: 278.264
• InChiKey: HWPOKVAXXOYKMZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxy-1-(2-propyn-1-yloxy)-9,10-anthraquinone 在 铁粉 作用下， 反应 0.08h， 以98%的产率得到5-hydroxy-2-methylnaphtho[2,3-g][1]benzofuran-6,11-dione
  参考文献：
  名称：

  Efficient and selective iron-mediated reductive Claisen rearrangement of propargyloxyanthraquinones to anthrafurandiones in ionic liquids

  摘要：

  本文描述了一种高效快速的方法，使用铁粉在两种离子液体混合物中，即1-甲基咪唑四氟硼酸盐[Hmim]BF₄和1-苄基-3-甲基咪唑氯化物[Bzmim]Cl，首次对不同的丙炔氧基蒽醌进行还原的克莱仙重排反应，生成蒽[1,2-b]呋喃-6,11-二酮。该方法能够选择性地执行1,4-或1,5-双丙炔氧基蒽醌的单次或双次克莱仙重排反应，从而分别产生所需的蒽(单)呋喃二酮或蒽(双)呋喃二酮作为主要产物。

  DOI：

  10.1139/cjc-2017-0328
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二羟基蒽醌 、 3-溴丙炔 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 72.0h， 以15%的产率得到4-hydroxy-1-(2-propyn-1-yloxy)-9,10-anthraquinone
  参考文献：
  名称：

  从炔氧基取代的蒽醌衍生的金（I）配合物：合成，发光，初步细胞毒性和细胞成像研究。

  摘要：

  已经制备了一系列衍生自1,2-，1,4-和1,8-二炔基氧基蒽醌的单金属和双金属Au（I）三苯基膦配合物。已探索了配体和配合物的光物理和细胞毒性行为，所有配合物均显示出对MCF-7癌细胞的明显细胞毒性和有用的基于蒽醌的室温可见光发光，从而使其能够成功地用作荧光团。细胞成像显微镜。讨论了光物理和毒理学性质对金基抗癌药的设计和研究的意义。

  DOI：

  10.1021/om300475y

文献信息

• Gold(I) Complexes Derived from Alkynyloxy-Substituted Anthraquinones: Syntheses, Luminescence, Preliminary Cytotoxicity, and Cell Imaging Studies
  作者：Rebeca G. Balasingham、Catrin F. Williams、Huw J. Mottram、Michael P. Coogan、Simon J. A. Pope

  DOI：10.1021/om300475y

  日期：2012.8.27

  A series of mono- and dimetallic Au(I) triphenylphosphine complexes derived from 1,2-, 1,4-, and 1,8-dialkynyloxyanthraquinone have been prepared. The photophysical and cytotoxic behavior of the ligands and complexes have been explored, with all of the complexes showing both appreciable cytotoxicity against the MCF-7 carcinoma cell line and useful room-temperature anthraquinone-based visible luminescence

  已经制备了一系列衍生自1,2-，1,4-和1,8-二炔基氧基蒽醌的单金属和双金属Au（I）三苯基膦配合物。已探索了配体和配合物的光物理和细胞毒性行为，所有配合物均显示出对MCF-7癌细胞的明显细胞毒性和有用的基于蒽醌的室温可见光发光，从而使其能够成功地用作荧光团。细胞成像显微镜。讨论了光物理和毒理学性质对金基抗癌药的设计和研究的意义。
• Efficient and selective iron-mediated reductive Claisen rearrangement of propargyloxyanthraquinones to anthrafurandiones in ionic liquids
  作者：Samaneh Nadali、Ghasem Aghapour、Zahra Rafieepour

  DOI：10.1139/cjc-2017-0328

  日期：2017.10

  An efficient and rapid method is described for the reductive Claisen rearrangement of different propargyloxyanthraquinones to anthra[1,2-b]furan-6,11-diones for first time using iron powder in a mixture of two ionic liquids, namely 1-methylimidazolium tetrafluoroborate [Hmim]BF₄ and 1-benzyl-3-methylimidazolium chloride [Bzmim]Cl. The present method is able to execute single or double Claisen rearrangements of 1,4- or 1,5-bispropargyloxyanthraquinones selectively, so that the desired anthra(mono)furandiones or anthra(bis)furandiones are produced, respectively, as the major product.

  本文描述了一种高效快速的方法，使用铁粉在两种离子液体混合物中，即1-甲基咪唑四氟硼酸盐[Hmim]BF₄和1-苄基-3-甲基咪唑氯化物[Bzmim]Cl，首次对不同的丙炔氧基蒽醌进行还原的克莱仙重排反应，生成蒽[1,2-b]呋喃-6,11-二酮。该方法能够选择性地执行1,4-或1,5-双丙炔氧基蒽醌的单次或双次克莱仙重排反应，从而分别产生所需的蒽(单)呋喃二酮或蒽(双)呋喃二酮作为主要产物。