1-羟基-4-甲氧基蒽醌 | 7336-64-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 中文名称: 1-羟基-4-甲氧基蒽醌
• 英文名称: 1-hydroxy-4-methoxyanthracene-9,10-dione
• 英文别名: 1-hydroxy-4-methoxyanthraquinone；1-hydroxy-4-methoxy-9,10-anthraquinone；1-Hydroxy-4-methoxy-anthrachinon；1-Hydroxy-4-methoxy-9,10-anthrachinon；4-methoxy-1-hydroxyanthraquinone；9,10-Anthracenedione, 1-hydroxy-4-methoxy-
• CAS: 7336-64-3
• 化学式: C₁₅H₁₀O₄
• 分子量: 254.242
• InChiKey: LXLSOGUOWDOXMC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-羟基-4-甲氧基蒽醌 在 sodium hydroxide 、 sodium dithionite 、 氧气 作用下， 反应 0.25h， 生成 1-hydroxy-2-methyl-4-methoxyanthraquinone
  参考文献：
  名称：

  合成蒽环素，十五。区域和立体选择性合成分子内α，β和Rhodomycinoneü分子内Marschalk-Cyclisierung

  摘要：

  明镜selektive舒茨DER Phenolgruppen的C-1 UND C-5 DES -1,4,5-三羟基-9,10- anthrachinons（7A）卡恩黚DAS Boroacetat III erreicht werden UND liefert DAS Monoacetat 7b中，gefolgt冯Methylierungつ7D UND Verseifung祖7e。死Hydroxymethylierung冯7E，KettenverlängerungUND Entmethylierung ergibt DAS酮10c中，DAS MIT lithiiertem 1,3-二噻烷的Zumα-Hydroxydithioacetal 11A reagiert。DERα-Hydroxyaldehyd 11E wird黚死亚砜的11b / 11c的UND DAS二甲基乙缩醛11D erhalten

  DOI：

  10.1002/cber.19801130915
• 作为产物：
  描述：

  1-benzyloxy-4-methoxy-9,10-anthraquinone 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.0h， 以98%的产率得到1-羟基-4-甲氧基蒽醌
  参考文献：
  名称：

  蒽醌的新途径

  摘要：

  衍生自邻苯二甲酸酯3位的锂盐与芳烃反应形成加合物，在空中氧化后可产生中等至良好收率的蒽醌。取代的邻苯二甲酸酯和芳烃也参与该一般反应。不对称取代的芳烃的添加显示了区域选择性，而新的通用方法可用于邻苯二甲酰亚胺扩展了该反应的范围。

  DOI：

  10.1039/p19810002120

文献信息

• BeCl2 as a new highly selective reagent for dealkylation of aryl-methyl ethers
  作者：Hashem Sharghi、Fatemeh Tamaddon

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00815-0

  日期：1996.10

  An efficient and simple method is introduced for the selective removal of methyl group from poly aryl-methyl ethers, in some important derivatives of benzophenones, xanthones, anthraquinones, aryl esters, benzamides and nitroanisoles with BeCl2.

  一个高效，简便的方法被引入用于由聚芳基-甲基醚的选择性除去甲基的，在二苯甲酮，呫吨酮，蒽醌类，芳基酯，苯甲酰胺和nitroanisoles与BECL一些重要的衍生物2。
• Synthesis of New Cytotoxic Aminoanthraquinone Derivatives via Nucleophilic Substitution Reactions
  作者：Siti Nor、Mohd Sukari、Saripah Azziz、Wong Fah、Hasimah Alimon、Siti Juhan

  DOI：10.3390/molecules18078046

  日期：——

  Aminoanthraquinones were successfully synthesized via two reaction steps. 1,4-Dihydroxyanthraquinone (1) was first subjected to methylation, reduction and acylation to give an excellent yield of anthracene-1,4-dione (3), 1,4-dimethoxyanthracene-9,10-dione (5) and 9,10-dioxo-9,10-dihydroanthracene-1,4-diyl diacetate (7). Treatment of 1, 3, 5 and 7 with BuNH2 in the presence of PhI(OAc)2 as catalyst produced seven aminoanthraquinone derivatives 1a, b, 3a, and 5a–d. Amination of 3 and 5 afforded three new aminoanthraquinones, namely 2-(butylamino)anthracene-1,4-dione (3a), 2-(butylamino)anthracene-9,10-dione (5a) and 2,3-(dibutylamino)anthracene-9,10-dione (5b). All newly synthesised aminoanthraquinones were examined for their cytotoxic activity against MCF-7 (estrogen receptor positive human breast) and Hep-G2 (human hepatocellular liver carcinoma) cancer cells using MTT assay. Aminoanthraquinones 3a, 5a and 5b exhibited strong cytotoxicity towards both cancer cell lines (IC50 1.1–13.0 µg/mL).

  通过两步反应步骤，成功合成了氨基蒽醌。首先将1,4-二羟基蒽醌（1）进行甲基化、还原和酰化，得到了高产率的蒽-1,4-二酮（3）、1,4-二甲氧基蒽-9,10-二酮（5）和9,10-二氧代-9,10-二氢蒽-1,4-二基二乙酸酯（7）。将1、3、5和7与BuNH2反应，在PhI(OAc)2催化剂存在下，生成了七个氨基蒽醌衍生物1a、b、3a和5a–d。对3和5的胺化反应得到了三个新的氨基蒽醌，即2-(正丁氨基)蒽-1,4-二酮（3a）、2-(正丁氨基)蒽-9,10-二酮（5a）和2,3-(二正丁氨基)蒽-9,10-二酮（5b）。所有新合成的氨基蒽醌都通过MTT assay检测了它们对MCF-7（雌激素受体阳性人乳腺癌）和Hep-G2（人肝细胞肝癌）癌细胞的细胞毒活性。氨基蒽醌3a、5a和5b对这两种癌细胞系表现出强烈的细胞毒性（IC50为1.1–13.0 µg/mL）。
• Synthesis of Landomycin D: Studies on the Saccharide Assembly
  作者：Xiaoyu Yang、Biao Yu

  DOI：10.1055/s-0035-1561949

  日期：——

  Abstract The synthesis of landomycin D, the disaccharide congener of landomycins, detailing the assembly of the 2-deoxy-sugar units onto the angucycline aglycon is described. The synthesis of landomycin D, the disaccharide congener of landomycins, detailing the assembly of the 2-deoxy-sugar units onto the angucycline aglycon is described.

  摘要 描述了土地霉素D（土地霉素的二糖同系物）的合成，详细介绍了将2-脱氧糖单元组装到安古环素糖苷配基上的过程。 描述了土地霉素D（土地霉素的二糖同系物）的合成，详细介绍了将2-脱氧糖单元组装到安古环素糖苷配基上的过程。
• Oxidation with hypervalent iodine reagents. Part II: Novel cyclohexadienones as precursors for the synthesis of anthraquinones
  作者：Anthony S. Mitchell、Richard A. Russell

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00110-5

  日期：1997.3

  2,4-cyclohexadienones, 2,5-cyclohexadienones or mixtures of isomers, depending on the substrate being oxidized. Annulation of these cyclohexadienones with the anion of 3-cyanophthalide afforded anthraquinones in high yields.

  发现在甲醇中用二乙酸苯基碘铵取代的苯酚进行氧化可得到2,4-环己二酮，2,5-环己二酮或异构体的混合物，具体取决于被氧化的底物。这些环己二酮与3-氰基邻苯二甲酸酯的阴离子环化可高产率地得到蒽醌。
• Efficient one-pot synthesis of oxaperylenone derivatives promoted by propylphosphonic anhydride
  作者：Weiqiang Tan、Jifang Zheng、Le Chen、Huining Chai、Jing Guan

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132170

  日期：2021.6

  1-hydroxyanthraquinone with T3P. The reaction mechanism was investigated theoretically using density functional theory, and a plausible reaction mechanism was proposed. This method is useful for the synthesis of the core structure of oxaperylenone derivatives.

  在 Et3N 存在下，1-羟基蒽醌与各种活性乙酸亚甲酯的缩合和分子内环化被有效地完成，得到了氧杂戊二烯酮衍生物。原位生成的磷酸丙酯衍生物被证实为反应性中间体，它们是通过 1-羟基蒽醌与 T3P 酰化产生的。利用密度泛函理论对反应机理进行了理论研究，并提出了合理的反应机理。该方法可用于合成氧杂戊二烯酮衍生物的核心结构。