1,4-dihydroxy-2-nitroanthracene-9,10-dione | 23743-40-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 1,4-dihydroxy-2-nitroanthracene-9,10-dione
• 英文别名: 1,4-Dihydroxy-2-nitro-9,10-anthracenedione；1,4-Dihydroxy-2-nitroanthraquinone
• CAS: 23743-40-0
• 化学式: C₁₄H₇NO₆
• 分子量: 285.213
• InChiKey: XFCZXCPTORHUIY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  507.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.700±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-dihydroxy-2-nitroanthracene-9,10-dione 在 盐酸 、 tin 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1,4-二羟基-2-氨基-9,10-蒽二酮
  参考文献：
  名称：

  二乙氨基丙酰氨基-羟基-蒽醌类作为潜在的抗癌剂：合成和表征

  摘要：

  获得了许多新的9,10-蒽二酮，在芳环系统的不同位置带有一个或两个羟基和一个带正电荷的侧链（图1中的化合物1-5）。这些衍生物类似于抗癌剂米托蒽醌和美蒽醌。合成从二羟基或氨基羟基-9,10-蒽二酮开始，然后转化为硝基衍生物。在还原为相应的胺并用 3-氯丙酰氯酰化后，用二乙胺取代得到最终的二乙氨基丙酰胺衍生物。新的蒽二酮在体外对细胞生长产生相当相关的抑制作用，并将作为可能的抗癌剂进行测试。

  DOI：

  10.1002/ardp.19893220906
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二羟基蒽醌 在 硝酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 1,4-dihydroxy-2-nitroanthracene-9,10-dione
  参考文献：
  名称：

  二乙氨基丙酰氨基-羟基-蒽醌类作为潜在的抗癌剂：合成和表征

  摘要：

  获得了许多新的9,10-蒽二酮，在芳环系统的不同位置带有一个或两个羟基和一个带正电荷的侧链（图1中的化合物1-5）。这些衍生物类似于抗癌剂米托蒽醌和美蒽醌。合成从二羟基或氨基羟基-9,10-蒽二酮开始，然后转化为硝基衍生物。在还原为相应的胺并用 3-氯丙酰氯酰化后，用二乙胺取代得到最终的二乙氨基丙酰胺衍生物。新的蒽二酮在体外对细胞生长产生相当相关的抑制作用，并将作为可能的抗癌剂进行测试。

  DOI：

  10.1002/ardp.19893220906

文献信息

• 一类蒽醌并三氮唑抗生素核苷类似物、合成方 法及其在制备抗肿瘤或抗病毒药物中的应用
  申请人：河南师范大学

  公开号：CN108822171B

  公开（公告）日：2021-07-13

  本发明公开了一类蒽醌并三氮唑抗生素核苷类似物，合成方法及其在制备抗肿瘤或抗病毒药物中的应用，属于化学及医药技术领域。本发明的技术方案要点为：一类蒽醌并三氮唑抗生素核苷类似物，其结构式为本发明还具体公开了该蒽醌并三氮唑抗生素核苷类似物的合成方法及其在制备抗肿瘤或/和抗病毒药物中的应用。本发明制得了一系列结构新颖且具有生物活性的蒽醌并三氮唑抗生素核苷类似物，通过生物活性测试发现该类化合物具有良好的抗肿瘤及抗病毒活性，能够用于制备抗肿瘤或抗病毒药物，进而有效克服目前长期使用蒽环抗生素类药物所产生的心脏毒性及抗药性等毒副作用。
• Amides of pyrrole- and thiophene-fused anthraquinone derivatives: A role of the heterocyclic core in antitumor properties
  作者：Alexander S. Tikhomirov、Valeria A. Litvinova、Daria V. Andreeva、Vladimir B. Tsvetkov、Lyubov G. Dezhenkova、Yulia L. Volodina、Dmitry N. Kaluzhny、Ivan D. Treshalin、Dominique Schols、Alla A. Ramonova、Mikhail M. Moisenovich、Alexander A. Shtil、Andrey E. Shchekotikhin

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112294

  日期：2020.8

  Heteroarene-fused anthraquinone derivatives represent a class of perspective anticancer drug candidates capable of targeting multiple vital processes including drug resistance. Taking advantage of previously demonstrated potential of amide derivatives of heteroarene-fused anthraquinones, we herein dissected the role of the heterocyclic core in antitumor properties. A new series of naphtho[2,3-f]indole-3-

  杂芳烃融合的蒽醌衍生物代表了一类能够靶向多种重要过程（包括耐药性）的抗癌候选药物。利用先前证明的杂芳烃稠合蒽醌的酰胺衍生物的潜力，我们在本文中解剖了杂环核心在抗肿瘤特性中的作用。通过将各自的酸与环状二胺偶联，合成了一系列新的萘并[2,3-f]吲哚-3-和蒽[2,3-b]噻吩-3-羧酰胺。新化合物对多种组织起源的五种肿瘤细胞系表现出接近阿霉素的亚微摩尔抗增殖能力。与Dox相反，新化合物对HCT116结肠癌细胞（野生型p53）及其同基因p53敲除对应物具有类似的细胞毒性。杂环核心的修饰改变了靶向特性：与呋喃和噻吩类似物相比，最佳系列的萘并[2,3-f]吲哚-3-羧酰胺8与DNA双链体形成了更多的仿射配合物，这一特性可以转化为对拓扑异构酶1介导的DNA解旋作用的抑制作用更强。在可耐受的剂量下，水溶性衍生物8显着抑制了肿瘤生长（高达79％），并延长了携带P388淋巴瘤移植物的小鼠的寿命（153％）
• 一类蒽醌并咪唑核苷类似物及其合成方法和 应用
  申请人：河南师范大学

  公开号：CN108822170B

  公开（公告）日：2021-08-20

  本发明公开了一类蒽醌并咪唑核苷类似物及其合成方法和应用，属于化学及医药技术领域。本发明的技术方案要点为：一类蒽醌并咪唑核苷类似物，其结构式为：本发明还具体公开了该蒽醌并咪唑核苷类似物的合成方法及其在制备抗癌药物中的应用。本发明在蒽醌化合物上通过咪唑的形式链接上各种五元糖和六元糖时得到了一系列结构新颖且具有生物活性的蒽环抗生素和核苷类似物，具有较好的应用前景。
• 一类含稀有糖基的蒽醌并三氮唑核苷类似物 及其合成方法和应用
  申请人：河南师范大学

  公开号：CN109180596B

  公开（公告）日：2022-02-08

  本发明公开了一类含稀有糖基的蒽醌并三氮唑核苷类似物及其合成方法和应用，属于化学及医药技术领域。本发明的技术方案要点为：一类含稀有糖基的蒽醌并三氮唑核苷类似物，其结构式为：本发明还具体公开了该含稀有糖基的蒽醌并三氮唑核苷类似物的合成方法及其在制备抗癌或/和抗病毒药物中的应用。本发明合成的含稀有糖基的蒽醌并三氮唑核苷类似物保留了蒽环抗生素的骨架结构并对三氮唑核苷的糖基部分进行了多样化的修饰，通过进一步的生物活性测试发现该类化合物具有良好的抗癌及抗病毒活性，能够用于制备抗癌或抗病毒药物，进而有效克服目前长期使用蒽环抗生素类药物所产生的心脏毒性及抗药性等毒副作用。
• β-Hydroxylation of anthraquinone derivatives with benzaldehyde oxime as a source of hydroxyl group
  作者：Alexander S. Tikhomirov、Ivan V. Ivanov、Alexander M. Korolev、Andrey E. Shchekotikhin

  DOI：10.1016/j.tet.2019.130623

  日期：2019.10

  anthraquinone derivatives that can be used during late stages of modifications. The scheme is based on the Miller-Loudon-Snyder reaction, which uses benzaldoxime as a source of a hydroxyl group. The influence of different leaving groups and neighboring substituents at the anthraquinone core on reaction rate and yield has been evaluated. A series of β-hydroxyanthraquinone derivatives was synthesized

  羟基对蒽醌具有广泛的生物活性，着色特性和合成应用，因此备受关注。在这里，我们描述了一种温和且方便的蒽醌衍生物β-羟基化方法，该方法可用于修饰的后期阶段。该方案基于Miller-Loudon-Snyder反应，该反应使用苯甲醛肟作为羟基来源。评估了蒽醌核心上不同的离去基团和相邻的取代基对反应速率和产率的影响。使用开发的方法合成了一系列β-羟基蒽醌衍生物。