2-碘腺苷 | 35109-88-7

• 物质功能分类: 生物化工 - 核苷类药物 - 核苷中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 中文名称: 2-碘腺苷
• 中文别名: L-硫代脯氨酸；一水合氢氧化铯
• 英文名称: 2-iodoadenosine
• 英文别名: (2R,3R,4S,5R)-2-(6-amino-2-iodo-9H-purin-9-yl)-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-3,4-diol；(4S,2R,3R,5R)-2-(6-amino-2-iodopurin-9-yl)-5-(hydroxymethyl)oxolane-3,4-diol；(2R,3R,4S,5R)-2-(6-amino-2-iodopurin-9-yl)-5-(hydroxymethyl)oxolane-3,4-diol
• CAS: 35109-88-7
• 化学式: C₁₀H₁₂IN₅O₄
• 分子量: 393.141
• InChiKey: MGEBVSZZNFOIRB-UUOKFMHZSA-N

物化性质

• 熔点：
  200 °C (dec.)
• 沸点：
  776.3±70.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.69±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于二甲基亚砜、甲醇、水
• 最大波长(λmax)：
  265nm(H2O)(lit.)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  140
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29349990
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  Refrigerator, Stored Under an Inert Atmosphere

SDS

1.1 产品标识符
: 2-碘腺苷
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
皮肤刺激 (类别2)
眼刺激 (类别2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P302 + P352 如与皮肤接触，用大量肥皂和水冲洗受感染部位.
P304 + P340 如吸入，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸顺畅的姿势休息.
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊.
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C10H12IN5O4
分子式
: 393.14 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
2-Iodoadenosine
-
CAS 号 35109-88-7

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物, 碘化氢
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。
将人员撤离到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 200 °C - 分解
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

2-碘腺苷是一种合成异鸟苷（巴豆苷或2-羟基腺苷）的重要中间体。异鸟苷是一种天然的核苷类似物，能在哺乳动物体内被整合到核酸中，而非细菌。它能促进脑内环腺苷（AMP）的积累，并作为焦磷酸化酶IMP的抑制剂发挥作用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-碘腺苷 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 sodium periodate 、 copper(l) iodide 、 氯化亚砜 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (2S,3S,4R,5R)-5-(6-氨基-2-己-1-炔基嘌呤-9-基)-N-乙基-3,4-二羟基四氢呋喃-2-甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  核苷和核苷酸。112. 2-（1-己基-1-基）腺苷-5'-脲酰胺：具有有效降压活性的选择性A2腺苷受体激动剂的新进入。

  摘要：

  已经进行了在5'-位上的有效A2腺苷受体激动剂2-（1-己炔-1-基）腺苷（7，2-HA）的化学修饰，以发现更有效和选择性的A2激动剂。对这些类似物在大鼠脑组织中的腺苷A1和A2受体结合亲和力以及自发性高血压大鼠（SHR）的降压作用进行了评估。在这一系列化合物中，2-（1-己炔-1-基）腺苷-5'-N-环丙基脲酰胺（16d）对A2受体的亲和力最强，Ki为2.6 nM，与亲本激动剂2-HA 但是，对A2受体最具选择性的激动剂是2-（1-己炔-1-基）腺苷-5'-N-甲基脲酰胺（16b），Ki为11 nM，选择性为162倍。5'的N-烷基取代基 与母体2-HA相比，-uronamide衍生物似乎没有增强A2结合亲和力，但大大降低了A1亲和力。因此，因此提高了A1 / A2的选择性。还制备了2-HA的其他5'-脱氧-5'-取代的衍生物，例如氯（20），羧酰胺（27、28），磺酰胺（29），脲（3

  DOI：

  10.1021/jm00093a022
• 作为产物：
  描述：

  鸟苷 在 吡啶 、 亚硝酸特丁酯 、 二碘甲烷 、 氨 、 四甲基氯化铵 、 N,N-二甲基苯胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 25.4h， 生成 2-碘腺苷
  参考文献：
  名称：

  嘌呤核苷类似物的合成，表征和生物学评价

  摘要：

  我们提出一个方便的途径为C6氨基C5'-合成Ñ环丙基甲酰氨基C2-炔基化的嘌呤核苷类似物11A -克经由Sonogashira偶联反应。使用市售试剂，九步合成易于进行。化合物9被用作合成类似物11a - g的关键中间体。合成中间体和终产物通过IR，1 H NMR，13 C NMR和质量进行了适当表征。修饰后的核苷类似物11a – g在体外进行了评估。对MDA-MB-231和Caco-2细胞系的抗癌活性。筛选数据表明，与标准药物阿霉素相比，化合物11b和11e对MDA-MB-231的有效IC 50值分别为7.9、6.8 µg / mL和对Caco-2的有效IC 50值分别为7.5、8.3 µg / mL。这些新型衍生物的抗癌特性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.09.041

文献信息

• Discovery of Leucyladenylate Sulfamates as Novel Leucyl-tRNA Synthetase (LRS)-Targeted Mammalian Target of Rapamycin Complex 1 (mTORC1) Inhibitors
  作者：Suyoung Yoon、Jong Hyun Kim、Sung-Eun Kim、Changhoon Kim、Phuong-Thao Tran、Jihyae Ann、Yura Koh、Jayun Jang、Sungmin Kim、Hee-sun Moon、Won Kyung Kim、Sangkook Lee、Jiyoun Lee、Sunghoon Kim、Jeewoo Lee

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.6b01190

  日期：2016.11.23

  resistance in cancer treatments. In this study, we developed leucyladenylate sulfamate derivatives as LRS-targeted mTORC1 inhibitors. Compound 18 selectively inhibited LRS-mediated mTORC1 activation and exerted specific cytotoxicity against colon cancer cells with a hyperactive mTORC1, suggesting that 18 may offer a novel treatment option for human colorectal cancer.

  最近的研究表明，LRS可能充当mTORC1途径的亮氨酸传感器，可能为克服癌症治疗中雷帕霉素耐药性提供了另一种策略。在这项研究中，我们开发了亮环戊二酸氨基磺酸酯衍生物作为靶向LRS的mTORC1抑制剂。化合物18选择性抑制LRS介导的mTORC1活化，并对具有高活性mTORC1的结肠癌细胞产生特定的细胞毒性，这表明18可能为人类结直肠癌提供新的治疗选择。
• N-Alkoxysulfamide, N-hydroxysulfamide, and sulfamate analogues of methionyl and isoleucyl adenylates as inhibitors of methionyl-tRNA and isoleucyl-tRNA synthetases
  作者：Jeewoo Lee、Sung Eun Kim、Ji Young Lee、Su Yeon Kim、Sang Uk Kang、Seung Hwan Seo、Moon Woo Chun、Taehee Kang、Soo Young Choi、Hea Ok Kim

  DOI：10.1016/s0960-894x(03)00020-9

  日期：2003.3

  A series of sulfamate surrogates of methionyl and isoleucyl adenylate have been investigated as MetRS and IleRS inhibitors by modifications of the sulfamate linker and adenine moieties. The discovery of 2-iodo Ile-NHSO(2)-AMP (58) as a potent Escherichia coli IleRS inhibitor revealed that a significant hydrophobic interaction between the 2-substituent of Ile-NHSO(2)-AMP and the adenine binding site

  通过修饰氨基磺酸酯连接基和腺嘌呤部分，已经研究了一系列甲硫基和异亮氨酰腺苷的氨基磺酸替代物作为MetRS和IleRS抑制剂。2-碘Ile-NHSO（2）-AMP（58）作为强效大肠杆菌IleRS抑制剂的发现表明，Ile-NHSO（2）-AMP的2-取代基与H2O2的腺嘌呤结合位点之间存在显着的疏水相互作用IleRS为酶提供了强大的效力。
• [EN] 2-POLYCYCLIC PROPYNYL ADENOSINE ANALOGS HAVING A2A AGONIST ACTIVITY<br/>[FR] ANALOGUES DE 2-POLYCYCLIQUE PROPYNYLE ADENOSINE PRESENTANT UNE ACTIVITE AGONISTE DE A2A
  申请人：UNIV VIRGINIA

  公开号：WO2006023272A1

  公开（公告）日：2006-03-02

  The invention provides compounds having the following general formula (I) wherein X, R1, R2, R7 and Z are as described herein.

  这项发明提供了具有以下一般式(I)的化合物，其中X、R1、R2、R7和Z如本文所述。
• Antibacterial Agents
  申请人：Aldrich Courtney

  公开号：US20080293666A1

  公开（公告）日：2008-11-27

  The invention provides compounds of formula (I) and salts thereof: R 1 -L-R 2 —B wherein R 1 , L, R 2 , and B have any of the values defined herein, as well as compositions comprising such compounds, and therapeutic methods comprising the administration of such compounds or salts. The compounds block siderophore production in bacteria and are useful as antibacterial agents.

  这项发明提供了化合物的公式(I)及其盐：R1-L-R2—B，其中R1、L、R2和B具有本文中定义的任何值，以及包含这种化合物的组合物，以及包含这种化合物或盐的治疗方法。这些化合物可以阻断细菌中的铁载体产生，并可用作抗菌剂。
• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR DELIVERY OF THERAPEUTIC AGENTS<br/>[FR] COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS PERMETTANT D'ADMINISTRER DES AGENTS THÉRAPEUTIQUES
  申请人：MODERNATX INC

  公开号：WO2017099823A1

  公开（公告）日：2017-06-15

  This disclosure provides improved lipid-based compositions, including lipid nanoparticle compositions, and methods of use thereof for delivering agents in vivo including nucleic acids and proteins. These compositions are not subject to accelerated blood clearance and they have an improved toxicity profile in vivo.

  这项披露提供了改进的基于脂质的组合物，包括脂质纳米粒子组合物，以及它们用于体内传递药剂的方法，包括核酸和蛋白质。这些组合物不受加速血清清除的影响，并且它们在体内具有改进的毒性特性。