2-(1-癸炔-1-基)腺苷 | 100647-74-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 中文名称: 2-(1-癸炔-1-基)腺苷
• 英文名称: 2-(1-decyn-1-yl)adenosine
• 英文别名: (2R,3R,4S,5R)-2-(6-Amino-2-(dec-1-yn-1-yl)-9H-purin-9-yl)-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-3,4-diol；(2R,3R,4S,5R)-2-(6-amino-2-dec-1-ynylpurin-9-yl)-5-(hydroxymethyl)oxolane-3,4-diol
• CAS: 100647-74-3
• 化学式: C₂₀H₂₉N₅O₄
• 分子量: 403.481
• InChiKey: STEJKDXTRBFPKN-AEVYOOLXSA-N

物化性质

• 熔点：
  121-123 °C
• 沸点：
  712.7±70.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  140
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-amino-6-chloro-9-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)purine 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 二碘甲烷 、 氨 、 碘 、 三乙胺 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.75h， 生成 2-(1-癸炔-1-基)腺苷
  参考文献：
  名称：

  核苷和核苷酸。103. 2-炔基腺苷：具有有效降压作用的新型一类选择性腺苷A2受体激动剂。

  摘要：

  描述了一系列2-炔基腺苷在A1和A2腺苷受体上的合成和受体结合活性。在含三乙胺的N，N-二甲基甲酰胺中，在双（三苯基膦）二氯化钯和碘化亚铜的存在下，钯催化的2-碘腺苷（4a）与各种末端炔的交叉偶联反应生成2-炔基腺苷（5a-r）。一种经济的合成方法，用于制备9a（2,3,5-三-O-乙酰基-1-β-D-呋喃呋喃糖基）-6-氯-2-碘代嘌呤++ +（2），这是4a的前体，也包括在内。2-（1-辛炔-1-基）腺苷（5e）和2-（1-乙炔-1-基）腺苷（9）的几种转化反应以及6-氯嘌呤衍生物11和8的相似交叉偶联反应还报道了带有1-辛炔的-溴腺苷（13）。在大鼠脑中针对A1和A2腺苷受体结合活性进行测试的许多这类2-炔基腺苷对A2腺苷受体具有选择性。其中，2-（1-己炔-1-基）腺苷（5c）对A1和A2受体的亲和力最高，Ki值分别为126.5和2.8 nM。讨论了这一系列化合物的结构活性关系，包

  DOI：

  10.1021/jm00080a007

文献信息

• MIYASAKA, SADA;MATSUDA, AKIRA;KURONIREH, TOITI;MATIDA, XARUXIKO
  作者：MIYASAKA, SADA、MATSUDA, AKIRA、KURONIREH, TOITI、MATIDA, XARUXIKO

  DOI：——

  日期：——
• MATSUDA, AKIRA;UEDA, TOHRU, NUCLEOSIDES AND NUCLEOTIDES, 6,(1987) N 1-2, 85-94
  作者：MATSUDA, AKIRA、UEDA, TOHRU

  DOI：——

  日期：——
• INTERMEDIATE FOR 2-ALKYNYLADENOSINE SYNTHESIS, PRODUCTION OF SAID INTERMEDIATE, PRODUCTION OF 2-ALKYNYLADENOSINE FROM SAID INTERMEDIATE, AND STABLE 2-ALKYNYLADENOSINE DERIVATIVE
  申请人：Yamasa Shoyu Kabushiki Kaisha (Yamasa Corporation)

  公开号：EP0429681B1

  公开（公告）日：1995-09-06
• US5283327A
  申请人：——

  公开号：US5283327A

  公开（公告）日：1994-02-01
• US5459254A
  申请人：——

  公开号：US5459254A

  公开（公告）日：1995-10-17