2-(1-hexyn-1-yl)adenosine-5'-N-methyluronamide | 142103-08-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 2-(1-hexyn-1-yl)adenosine-5'-N-methyluronamide
• 英文别名: (2S,3S,4R,5R)-5-(6-amino-2-hex-1-ynylpurin-9-yl)-3,4-dihydroxy-N-methyloxolane-2-carboxamide
• CAS: 142103-08-0
• 化学式: C₁₇H₂₂N₆O₄
• 分子量: 374.399
• InChiKey: NRTWYBQABJFHET-PFHKOEEOSA-N

物化性质

• 密度：
  1.53±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  148
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2',3'-O-isopropylidene-2-(1-hexyn-1-yl)adenosine-5'-N-methyluronamide 在 三氟乙酸 作用下， 反应 2.0h， 以92%的产率得到2-(1-hexyn-1-yl)adenosine-5'-N-methyluronamide
  参考文献：
  名称：

  核苷和核苷酸。112. 2-（1-己基-1-基）腺苷-5'-脲酰胺：具有有效降压活性的选择性A2腺苷受体激动剂的新进入。

  摘要：

  已经进行了在5'-位上的有效A2腺苷受体激动剂2-（1-己炔-1-基）腺苷（7，2-HA）的化学修饰，以发现更有效和选择性的A2激动剂。对这些类似物在大鼠脑组织中的腺苷A1和A2受体结合亲和力以及自发性高血压大鼠（SHR）的降压作用进行了评估。在这一系列化合物中，2-（1-己炔-1-基）腺苷-5'-N-环丙基脲酰胺（16d）对A2受体的亲和力最强，Ki为2.6 nM，与亲本激动剂2-HA 但是，对A2受体最具选择性的激动剂是2-（1-己炔-1-基）腺苷-5'-N-甲基脲酰胺（16b），Ki为11 nM，选择性为162倍。5'的N-烷基取代基 与母体2-HA相比，-uronamide衍生物似乎没有增强A2结合亲和力，但大大降低了A1亲和力。因此，因此提高了A1 / A2的选择性。还制备了2-HA的其他5'-脱氧-5'-取代的衍生物，例如氯（20），羧酰胺（27、28），磺酰胺（29），脲（3

  DOI：

  10.1021/jm00093a022

文献信息

• 2-SUBSTITUTED 5′-N-METHYLCARBOXAMIDOADENOSINE (MECA) DERIVATIVES AS A₃ ADENOSINE RECEPTOR LIGANDS
  作者：S. Vittori、R. Volpini、C. Lambertucci、S. Taffi、K. N. Klotz、G. Cristalli

  DOI：10.1081/ncn-200059296

  日期：2005.4.1