(4S,2R,3R,5R)-2-(6-amino-2-{3-[3,5-bis(tert-butyl)phenoxy]prop-1-ynyl}purin-9-yl)-5-(hydroxymethyl)oxolane-3,4-diol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: (4S,2R,3R,5R)-2-(6-amino-2-{3-[3,5-bis(tert-butyl)phenoxy]prop-1-ynyl}purin-9-yl)-5-(hydroxymethyl)oxolane-3,4-diol
• 英文别名: (2R,3R,4S,5R)-2-[6-amino-2-[3-(3,5-ditert-butylphenoxy)prop-1-ynyl]purin-9-yl]-5-(hydroxymethyl)oxolane-3,4-diol
• 化学式: C₂₇H₃₅N₅O₅
• 分子量: 509.605
• InChiKey: UGYZSEVLHWMQOI-PXOHRUDZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  149
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-碘腺苷 、 1,3-di-tert-butyl-5-(prop-2-yn-1-yloxy)benzene 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (4S,2R,3R,5R)-2-(6-amino-2-{3-[3,5-bis(tert-butyl)phenoxy]prop-1-ynyl}purin-9-yl)-5-(hydroxymethyl)oxolane-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  腺苷的2取代pi系统衍生物，是通过A2A腺苷受体起作用的冠状血管舒张剂。

  摘要：

  化合物20（CVT-3146--2-[（（N-1-（4-N-甲基羧酰胺基吡唑基）]腺苷衍生物））和化合物31（CVT-3033--A2-[（4-（1-N-戊基吡唑基）腺苷衍生物）]腺苷衍生物）被发现是短效的功能选择性冠状动脉血管扩张剂（CV t0.5分别为5.2 +/- 0.2和3.4 +/- 0.5分钟-大鼠离体心脏50％逆转时间），具有良好的效能（ EC50S = 6.4 +/- 1.2 nM和67.9 +/- 16.7 nM），但是它们对ADO A2A受体的亲和力低（Ki分别为1122 +/- 323 nM和2138 +/- 952 nM;猪纹状体） ）。

  DOI：

  10.1081/ncn-100002306

文献信息

• PROPARGYL PHENYL ETHER A2A RECEPTOR AGONISTS
  申请人：CV THERAPEUTICS, INC.

  公开号：EP1192170B1

  公开（公告）日：2003-05-14
• プロパルギルフェニルエーテルＡ２Ａ受容体アゴニスト
  申请人：——

  公开号：JP2003506459A

  公开（公告）日：2003-02-18

  \n (57)【要約】\n式（Ａ）を有する２−アデノシンプロパルギルフェニルエーテル化合物、治療および心臓イメージングを行うために哺乳類の冠血管拡張を刺激するＡ２Ａ受容体アゴニストを使用する方法。\n【化１】\n\n
• US6180615B1
  申请人：——

  公开号：US6180615B1

  公开（公告）日：2001-01-30
• [EN] PROPARGYL PHENYL ETHER A2A RECEPTOR AGONISTS<br/>[FR] AGONISTES DU RECEPTEUR A2A DE PROPARGYL PHENYL ETHER
  申请人：CV THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2000078777A1

  公开（公告）日：2000-12-28

  2-adenosine propargyl phenyl ether compounds having formula (A) and methods for using the compounds as A2A receptor agonists to stimulate mammalian coronary vasodilatation for therapeutic purposes and for purposes of imaging the heart.