2-Cyanoadenosine | 79936-11-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 2-Cyanoadenosine
• 英文别名: 6-Amino-9-((2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)-9H-purine-2-carbonitrile；6-amino-9-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]purine-2-carbonitrile
• CAS: 79936-11-1
• 化学式: C₁₁H₁₂N₆O₄
• 分子量: 292.254
• InChiKey: OFQPWKHCCVUSEB-TZQXKBMNSA-N

物化性质

• 沸点：
  769.1±70.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  163
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  9

制备方法与用途

2-氰基腺嘌呤是一种嘌呤核苷类似物，具有广泛的抗肿瘤活性，尤其针对惰性淋巴系统恶性肿瘤。其抗癌机制主要通过抑制DNA合成和诱导细胞凋亡来实现。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Cyanoadenosine 在 4-二甲氨基吡啶 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 四乙基氟化铵水合物 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 2-Cyano-2'3'-dideoxyadenosine
  参考文献：
  名称：

  Novel, stable congeners of the antiretroviral compound 2',3'-dideoxyadenosine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00204a026
• 作为产物：
  描述：

  6-Amino-9-((2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-9H-purine-2-carbaldehyde oxime 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 乙酸酐 、 三乙胺 作用下， 生成 2-Cyanoadenosine
  参考文献：
  名称：

  Murakami, Teiichi; Otsuka, Masami; Kobayashi, Susumu, Heterocycles, 1981, vol. 16, # 8, p. 1315 - 1319

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Purine compounds and methods of use thereof
  申请人：Salzman L. Andrew

  公开号：US20070238694A1

  公开（公告）日：2007-10-11

  The invention relates to Purine Compounds; compositions comprising an effective amount of a Purine Compound; and methods for reducing a subject's rate of metabolism or protecting a subject's heart against myocardial damage during cardioplegia; or for treating or preventing a cardiovascular disease, a neurological disorder, an ischemic condition, a reperfusion injury, obesity, a wasting disease, diabetes, a cellular proliferative disorder, a skin disorder, a radiation-induced injury, a wound or an inflammatory disease comprising administering an effective amount of a Purine Compound to a subject in need thereof.

  这项发明涉及嘌呤化合物；包含有效量嘌呤化合物的组合物；以及用于减少受试者代谢率或在心脏停搏期间保护受试者心脏免受心肌损伤，或用于治疗或预防心血管疾病、神经系统紊乱、缺血情况、再灌注损伤、肥胖、消耗性疾病、糖尿病、细胞增殖紊乱、皮肤疾病、辐射诱导损伤、创伤或炎症疾病的方法，包括向需要的受试者施用有效量的嘌呤化合物。
• Synthesis of congeners of adenosine resistant to deamination by adenosine deaminase
  作者：Vasu Nair、David F. Purdy、Todd B. Sells

  DOI：10.1039/c39890000878

  日期：——

  The novel metal-mediated syntheses of adenosine deaminase resistant congeners of adenosine are described.

  描述了新型的金属介导的腺苷对腺苷脱氨酶抗性同源物的合成。
• Purine derivatives and methods of use thereof
  申请人：Jagtap Prakash

  公开号：US20060128652A1

  公开（公告）日：2006-06-15

  The invention relates to Purine Derivatives; compositions comprising an effective amount of a Purine Derivative; and methods for treating or preventing an ischemic condition, reperfusion injury, a cellular proliferative disorder, a cardiovascular disease, a neurological disorder, a skin disorder, a radiation-induced injury, a wound, or an inflammatory disease comprising administering an effective amount of a Purine Derivative to a subject in need thereof.

  本发明涉及嘌呤衍生物；包含有效量嘌呤衍生物的组合物；以及用于治疗或预防缺血症、再灌注损伤、细胞增殖性疾病、心血管疾病、神经疾病、皮肤疾病、放射性损伤、伤口或炎症性疾病的方法，包括向需要的受试者投与有效量的嘌呤衍生物。
• Stable congener of 2',3'-dideoxyadenosine
  申请人：University of Iowa Research Foundation

  公开号：US05013829A1

  公开（公告）日：1991-05-07

  The preseent invention is concerned with congeners of 2',3'-dideoxyadenosine (ddA) with modifications at the 2- and 8- positions to increase stability of the compounds from the standpoint of resistance to deamination and hydrolytic cleavage of the glycosidic bond.

  本发明涉及2'，3'-二脱氧腺苷（ddA）的同系物，在2-和8-位点进行改性，以增加化合物的稳定性，从抵抗去氨基化和糖苷键水解裂解的角度来看。
• PURINE DERIVATIVES AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：JAGTAP Prakash

  公开号：US20110059915A1

  公开（公告）日：2011-03-10

  The invention relates to Purine Derivatives; compositions comprising an effective amount of a Purine Derivative; and methods for treating or preventing an ischemic condition, reperfusion injury, a cellular proliferative disorder, a cardiovascular disease, a neurological disorder, a skin disorder, a radiation-induced injury, a wound, or an inflammatory disease comprising administering an effective amount of a Purine Derivative to a subject in need thereof.

  该发明涉及嘌呤衍生物；包含有效量嘌呤衍生物的组合物；以及治疗或预防缺血症、再灌注损伤、细胞增殖性疾病、心血管疾病、神经系统疾病、皮肤疾病、辐射损伤、创伤或炎症性疾病的方法，包括向需要该嘌呤衍生物的受试者施用有效量的嘌呤衍生物。