(2S,3S,4R,5R)-5-(6-amino-2-pent-1-ynylpurin-9-yl)-N-ethyl-3,4-dihydroxyoxolane-2-carboxamide | 141062-05-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: (2S,3S,4R,5R)-5-(6-amino-2-pent-1-ynylpurin-9-yl)-N-ethyl-3,4-dihydroxyoxolane-2-carboxamide
• CAS: 141062-05-7
• 化学式: C₁₇H₂₂N₆O₄
• 分子量: 374.399
• InChiKey: FIZRNRNEIRBGSK-PFHKOEEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  148
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-碘腺苷 在 氢氧化钾 、 potassium permanganate 、 copper(l) iodide 、 甲酸 、 氯化亚砜 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 palladium dichloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 38.5h， 生成 (2S,3S,4R,5R)-5-(6-amino-2-pent-1-ynylpurin-9-yl)-N-ethyl-3,4-dihydroxyoxolane-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  腺苷的2-炔基衍生物和腺苷-5'-N-乙基脲酰胺作为A2腺苷受体的选择性激动剂。

  摘要：

  在寻找更具选择性的A2受体激动剂的过程中，并基于已知在C2处进行适当的取代可以赋予A2受体选择性的方法，重新合成了2炔基腺苷2a-d，并进行了放射性配体结合，腺苷酸环化酶和血小板聚集研究。化合物2a-d抑制了[3H] NECA与大鼠纹状体膜的A2受体的结合，Ki值为2.8至16.4 nM。2-炔基腺苷在人血小板膜的可溶性A2受体上也表现出高亲和力结合。2-炔基腺苷2a-d与拮抗剂放射性配体[3H] DPCPX和激动剂[3H] CCPA的竞争给出Ki值在纳摩尔范围内，并且这些化合物显示出中等的A2选择性。为了提高这种选择性，相应的腺苷5'的2-炔基衍生物 合成并测试了-N-乙基脲酰胺8a-d。正如预期的那样，5'-N-乙基脲酰胺衍生物保留了A2亲和力，而A1亲和力却减弱了，导致A2选择性提高了10倍。在腺苷酸环化酶测定和血小板聚集研究中观察到相似的模式。在腺苷酸环化酶研究中，对于化合物8a-

  DOI：

  10.1021/jm00091a003