2-vinyladenosine | 122970-27-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 2-vinyladenosine
• 英文别名: (2R,3R,4S,5R)-2-(6-amino-2-ethenylpurin-9-yl)-5-(hydroxymethyl)oxolane-3,4-diol
• CAS: 122970-27-8
• 化学式: C₁₂H₁₅N₅O₄
• 分子量: 293.282
• InChiKey: BEZMXCVIYMKUKU-JJNLEZRASA-N

物化性质

• 沸点：
  528.6±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.83±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  140
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-vinyladenosine 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以76%的产率得到2-Ethyladenosin
  参考文献：
  名称：

  腺苷脱氨酶抗脱氨反应的腺苷同源物的合成

  摘要：

  描述了新型的金属介导的腺苷对腺苷脱氨酶抗性同源物的合成。

  DOI：

  10.1039/c39890000878
• 作为产物：
  描述：

  2',3',5'-tri-O-acetyl-2-iodoadenosine 在 N-甲基吡咯烷酮 、 四(三苯基膦)钯 、 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-vinyladenosine
  参考文献：
  名称：

  通过与四烷基锡试剂交叉偶联获得的C-烷基化嘌呤核苷的抗病毒活性。

  摘要：

  通过将四烷基锡与卤代嘌呤核苷进行钯催化的交叉偶联，可合成2-，6-和8-烷基化（甲基，乙基和乙烯基）的腺苷类似物。8-取代类似物的合成使用瞬态保护程序完成。6烷基化的9-β-D-呋喃呋喃糖基嘌呤以及2-乙基腺苷在相对较低的浓度（0.8-10微克/ mL）下具有细胞毒性。8-甲基腺苷是牛痘病毒的有效和选择性抑制剂，而8-乙基和8-乙烯基腺苷对呼吸道合胞病毒具有特异性抑制作用。8-Vinyladenosine显示出对单纯疱疹病毒（1型）的特殊活性。

  DOI：

  10.1021/jm00072a013

文献信息

• Stable congener of 2',3'-dideoxyadenosine
  申请人：University of Iowa Research Foundation

  公开号：US05013829A1

  公开（公告）日：1991-05-07

  The preseent invention is concerned with congeners of 2',3'-dideoxyadenosine (ddA) with modifications at the 2- and 8- positions to increase stability of the compounds from the standpoint of resistance to deamination and hydrolytic cleavage of the glycosidic bond.

  本发明涉及2'，3'-二脱氧腺苷（ddA）的同系物，在2-和8-位置进行修饰，以增加化合物的稳定性，从抵抗去氨基化和糖苷键的水解裂解的角度来看。
• Bioorthogonally Functionalized NAD⁺Analogues for In-Cell Visualization of Poly(ADP-Ribose) Formation
  作者：Sarah Wallrodt、Annette Buntz、Yan Wang、Andreas Zumbusch、Andreas Marx

  DOI：10.1002/anie.201600464

  日期：2016.6.27

  Poly(ADP‐ribos)ylation (PARylation) is a major posttranslational modification and signaling event in most eukaryotes. Fundamental processes like DNA repair and transcription are coordinated by this transient polymer and its binding to proteins. ADP‐ribosyltransferases (ARTs) build complex ADP‐ribose chains from NAD+ onto various acceptor proteins. Molecular studies of PARylation thus remain challenging

  在大多数真核生物中，聚（ADP-核糖）基化（PARylation）是主要的翻译后修饰和信号转导事件。DNA修复和转录等基本过程由这种瞬态聚合物及其与蛋白质的结合来协调。ADP-核糖基转移酶（ART）可将NAD +上的复杂ADP-核糖链构建到各种受体蛋白上。因此，对PARylation的分子研究仍然具有挑战性。在这里，我们介绍了生物正交功能化的NAD +类似物在体外和细胞中对PARylation成像的发展。我们的结果表明2修饰的NAD +类似物的表现非常出色，并且可以两种颜色同时应用于PARylation的细胞内可视化。该工具可洞察ART的底物范围，并通过提供快速的光学，多通道读数，有助于进一步阐明PARylation的生物学作用。
• Novel, stable congeners of the antiretroviral compound 2',3'-dideoxyadenosine
  作者：Vasu Nair、Greg S. Buenger

  DOI：10.1021/ja00204a026

  日期：1989.10
• Mutually Orthogonal Bioconjugation of Vinyl Nucleosides for RNA Metabolic Labeling
  作者：Mrityunjay Gupta、Monika Singha、Dnyaneshwar B. Rasale、Zehao Zhou、Srijana Bhandari、Samantha Beasley、Jasmine Sakr、Shane M. Parker、Robert C. Spitale

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02584

  日期：2021.9.17
• NAIR, VASU;BUENGER, GREG S., J. AMER. CHEM. SOC., 111,(1989) N2, C. 8502-8504
  作者：NAIR, VASU、BUENGER, GREG S.

  DOI：——

  日期：——