2-(1-heptyn-1-yl)adenosine | 90596-74-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 2-(1-heptyn-1-yl)adenosine
• 英文别名: 2-(1-Heptynyl)adenosine；(2R,3R,4S,5R)-2-(6-amino-2-hept-1-ynylpurin-9-yl)-5-(hydroxymethyl)oxolane-3,4-diol
• CAS: 90596-74-0
• 化学式: C₁₇H₂₃N₅O₄
• 分子量: 361.401
• InChiKey: YARMLJBLGAQULU-IWCJZZDYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  140
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-amino-6-chloro-9-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)purine 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 二碘甲烷 、 氨 、 碘 、 三乙胺 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.25h， 生成 2-(1-heptyn-1-yl)adenosine
  参考文献：
  名称：

  核苷和核苷酸。103. 2-炔基腺苷：具有有效降压作用的新型一类选择性腺苷A2受体激动剂。

  摘要：

  描述了一系列2-炔基腺苷在A1和A2腺苷受体上的合成和受体结合活性。在含三乙胺的N，N-二甲基甲酰胺中，在双（三苯基膦）二氯化钯和碘化亚铜的存在下，钯催化的2-碘腺苷（4a）与各种末端炔的交叉偶联反应生成2-炔基腺苷（5a-r）。一种经济的合成方法，用于制备9a（2,3,5-三-O-乙酰基-1-β-D-呋喃呋喃糖基）-6-氯-2-碘代嘌呤++ +（2），这是4a的前体，也包括在内。2-（1-辛炔-1-基）腺苷（5e）和2-（1-乙炔-1-基）腺苷（9）的几种转化反应以及6-氯嘌呤衍生物11和8的相似交叉偶联反应还报道了带有1-辛炔的-溴腺苷（13）。在大鼠脑中针对A1和A2腺苷受体结合活性进行测试的许多这类2-炔基腺苷对A2腺苷受体具有选择性。其中，2-（1-己炔-1-基）腺苷（5c）对A1和A2受体的亲和力最高，Ki值分别为126.5和2.8 nM。讨论了这一系列化合物的结构活性关系，包

  DOI：

  10.1021/jm00080a007

文献信息

• 2-Alkynyl derivatives of adenosine and adenosine-5'-N-ethyluronamide as selective agonists at A2 adenosine receptors
  作者：Gloria Cristalli、Alessandra Eleuteri、Sauro Vittori、Rosaria Volpini、Martin J. Lohse、Karl Norbert Klotz

  DOI：10.1021/jm00091a003

  日期：1992.6

  binding at solubilized A2 receptors from human platelet membranes. Competition of 2-alkynyladenosines 2a-d for the antagonist radioligand [3H]DPCPX and for the agonist [3H]CCPA gave Ki values in the nanomolar range, and the compounds showed moderate A2 selectivity. In order to improve this selectivity, the corresponding 2-alkynyl derivatives of adenosine-5'-N-ethyluronamide 8a-d were synthesized and

  在寻找更具选择性的A2受体激动剂的过程中，并基于已知在C2处进行适当的取代可以赋予A2受体选择性的方法，重新合成了2炔基腺苷2a-d，并进行了放射性配体结合，腺苷酸环化酶和血小板聚集研究。化合物2a-d抑制了[3H] NECA与大鼠纹状体膜的A2受体的结合，Ki值为2.8至16.4 nM。2-炔基腺苷在人血小板膜的可溶性A2受体上也表现出高亲和力结合。2-炔基腺苷2a-d与拮抗剂放射性配体[3H] DPCPX和激动剂[3H] CCPA的竞争给出Ki值在纳摩尔范围内，并且这些化合物显示出中等的A2选择性。为了提高这种选择性，相应的腺苷5'的2-炔基衍生物 合成并测试了-N-乙基脲酰胺8a-d。正如预期的那样，5'-N-乙基脲酰胺衍生物保留了A2亲和力，而A1亲和力却减弱了，导致A2选择性提高了10倍。在腺苷酸环化酶测定和血小板聚集研究中观察到相似的模式。在腺苷酸环化酶研究中，对于化合物8a-
• MEDICINAL COMPOSITIONS FOR TREATING EYE DISEASES
  申请人：YAMASA CORPORATION

  公开号：EP1110554A1

  公开（公告）日：2001-06-27

  Medicinal compositions for treating eye diseases which contain as the active ingredient 2-alkynyladenosine derivatives having an acetylene union at the 2-position of adenine base. Having a long-lasting and remarkable effect of lowering ocular tension, these compositions are useful as remedies for eye diseases accompanying increased ocular tension or optic nerve failures, such as glaucoma and hypertonia oculi.

  治疗眼疾的药物组合物，其活性成分为腺嘌呤基 2 位上有乙炔结合的 2-炔基腺苷衍生物。这些复方制剂具有降低眼球张力的持久而显著的效果，可用于治疗伴有眼球张力增高或视神经衰竭的眼病，如青光眼和眼球过度紧张症。
• MIYASAKA, SADA;MATSUDA, AKIRA;KURONIREH, TOITI;MATIDA, XARUXIKO
  作者：MIYASAKA, SADA、MATSUDA, AKIRA、KURONIREH, TOITI、MATIDA, XARUXIKO

  DOI：——

  日期：——
• MATSUDA, AKIRA;UEDA, TOHRU, NUCLEOSIDES AND NUCLEOTIDES, 6,(1987) N 1-2, 85-94
  作者：MATSUDA, AKIRA、UEDA, TOHRU

  DOI：——

  日期：——
• US6387889B1
  申请人：——

  公开号：US6387889B1

  公开（公告）日：2002-05-14