2',3'-O-isopropylidene-2-ethynyladenosine | 560071-55-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 2',3'-O-isopropylidene-2-ethynyladenosine
• 英文别名: [(3aR,4R,6R,6aR)-4-(6-amino-2-ethynylpurin-9-yl)-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]methanol
• CAS: 560071-55-8
• 化学式: C₁₅H₁₇N₅O₄
• 分子量: 331.331
• InChiKey: JCSIKBGFSBXEAF-FRJWGUMJSA-N

物化性质

• 沸点：
  634.4±65.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.64±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2',3'-O-isopropylidene-2-ethynyladenosine 在 4-二甲氨基吡啶 、 氨基磺酰氯 、 sodium hydride 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-ethynyl Ile-NHSO3-AMP
  参考文献：
  名称：

  N-烷氧基磺酰胺，N-羟基磺酰胺和甲硫酰基和异亮氨酰腺苷酸的甲磺酸酯类似物，作为甲硫酰基-tRNA和异亮氨酰-tRNA合成酶的抑制剂。

  摘要：

  通过修饰氨基磺酸酯连接基和腺嘌呤部分，已经研究了一系列甲硫基和异亮氨酰腺苷的氨基磺酸替代物作为MetRS和IleRS抑制剂。2-碘Ile-NHSO（2）-AMP（58）作为强效大肠杆菌IleRS抑制剂的发现表明，Ile-NHSO（2）-AMP的2-取代基与H2O2的腺嘌呤结合位点之间存在显着的疏水相互作用IleRS为酶提供了强大的效力。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(03)00020-9
• 作为产物：
  描述：

  2',3',5'-Tri-O-benzoyl-6-chloroguanosin 在 copper(l) iodide bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 二碘甲烷 、 camphor-10-sulfonic acid 、 氨 、 碘 、 三乙胺 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2',3'-O-isopropylidene-2-ethynyladenosine
  参考文献：
  名称：

  N-烷氧基磺酰胺，N-羟基磺酰胺和甲硫酰基和异亮氨酰腺苷酸的甲磺酸酯类似物，作为甲硫酰基-tRNA和异亮氨酰-tRNA合成酶的抑制剂。

  摘要：

  通过修饰氨基磺酸酯连接基和腺嘌呤部分，已经研究了一系列甲硫基和异亮氨酰腺苷的氨基磺酸替代物作为MetRS和IleRS抑制剂。2-碘Ile-NHSO（2）-AMP（58）作为强效大肠杆菌IleRS抑制剂的发现表明，Ile-NHSO（2）-AMP的2-取代基与H2O2的腺嘌呤结合位点之间存在显着的疏水相互作用IleRS为酶提供了强大的效力。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(03)00020-9

文献信息

• Bis(sulfonamide) isosters of mycophenolic adenine dinucleotide analogues: Inhibition of inosine monophosphate dehydrogenase
  作者：Liqiang Chen、Riccardo Petrelli、Magdalena Olesiak、Daniel J. Wilson、Nicholas P. Labello、Krzysztof W. Pankiewicz

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.06.003

  日期：2008.8

  Synthesis of novel inhibitors of human IMP dehydrogenase is described. These inhibitors are isosteric methylenebis(sulfonamide) analogues 5-8 of earlier reported mycophenolic adenine methylenebis(phosphonate)s 1-3. The parent bis(phosphonate) 1 and its bis(sulfonamide) analogue 5 showed similar sub-micromolar inhibitory activity against IMPDH2 (K(i) approximately 0.2 microM). However, the bis(sulfonamide)

  描述了人IMP脱氢酶的新型抑制剂的合成。这些抑制剂是较早报道的霉菌酚腺嘌呤亚甲基双（膦酸酯）1-3的等规亚甲基双（磺酰胺）类似物5-8。母体双（膦酸酯）1及其双（磺酰胺）类似物5对IMPDH2具有类似的亚微摩尔抑制活性（K（i）约为0.2 microM）。但是，在腺嘌呤2位被取代的双（磺酰胺）类似物6和8的有效IMPPD2抑制剂（K（i）= 0.3-0.4 microM）比相应的母体双（膦酸酯）低约3至10倍。 s 2和3（K（i）= 0.04-0.11 microM）。
• Probing Binding Requirements of Type I and Type II Isoforms of Inosine Monophosphate Dehydrogenase with Adenine-Modified Nicotinamide Adenine Dinucleotide Analogues
  作者：Liqiang Chen、Guangyao Gao、Krzysztof Felczak、Laurent Bonnac、Steven E. Patterson、Daniel Wilson、Eric M. Bennett、Hiremagalur N. Jayaram、Lizbeth Hedstrom、Krzysztof W. Pankiewicz*

  DOI：10.1021/jm070568j

  日期：2007.11.1

  2-ethyl TAD analogue 33 [Ki = 1 nM (type I), Ki = 14 nM (type II)] was found to be the most potent. It did not inhibit three other cellular dehydrogenases up to 50 microM. Mycophenolic adenine bis(phosphonate)s containing a 2-phenyl (37) or 2-ethyl group (38), were prepared as metabolically stable compounds, both nanomolar inhibitors. Compound 38 [Ki = 16 nM (type I), Ki = 38 nM (type II)] inhibited proliferation

  已经合成了在腺嘌呤环的C 2处含有取代基的新型噻唑呋林腺嘌呤二核苷酸（TAD）类似物25-33，作为人IMP-脱氢酶的两种同工型的抑制剂。发现2-乙基TAD类似物33 [Ki ＝ 1nM（I型），Ki ＝ 14nM（II型）]是最有效的。它不抑制其他三种直至50 microM的细胞脱氢酶。制备含有2-苯基（37）或2-乙基（38）的霉酚腺嘌呤双（膦酸酯）作为代谢稳定的化合物，均为纳摩尔抑制剂。化合物38 [Ki = 16 nM（I型），Ki = 38 nM（II型）]比噻唑呋林（IC50 = 12.4 microM）或霉酚酸（IC50 = 7.7）更有效地抑制白血病K562细胞（IC50 = 1.1 microM）的增殖。 microM）。