3,4,5-三甲氧基苯胺 | 24313-88-0

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物 - 环烷胺、芳香单胺、芳香多胺及其衍生物和盐
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 3,4,5-三甲氧基苯胺
• 英文名称: 3,4,5-Trimethoxyaniline
• 英文别名: 3,4,5-dimethoxyaniline；3,4,5-trimethoxyphenyl amine
• CAS: 24313-88-0
• 化学式: C₉H₁₃NO₃
• mdl: MFCD00008393
• 分子量: 183.207
• InChiKey: XEFRNCLPPFDWAC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  110-113 °C (lit.)
• 沸点：
  316.88°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1967 (rough estimate)
• 稳定性/保质期：
  如果按照规格使用和储存，则不会分解。请避免接触氧化物。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  53.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  6.1
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S22,S24,S24/25,S26,S37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29222900
• 危险品运输编号：
  2811
• 危险类别：
  6.1
• 包装等级：
  III
• 危险性防范说明：
  P261
• 危险性描述：
  H315,H335
• 储存条件：
  请将贮藏器保持密封状态，并将其放入一个紧密封装的容器中。建议存放在阴凉、干燥的地方。

SDS

3,4,5-三甲氧基苯胺 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： 3,4,5-Trimethoxyaniline
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 3,4,5-三甲氧基苯胺
百分比： >97.0%(T)
CAS编码： 24313-88-0
分子式： C9H13NO3
3,4,5-三甲氧基苯胺 修改号码：5

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色-微浅红黄色
气味： 无资料
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模块 9. 理化特性
pH: 无数据资料
熔点：
112°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx)

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明
3,4,5-三甲氧基苯胺 修改号码：5

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

用途：用作医药中间体

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基苯胺 在 Oxone 、 氢氧化钾 、 disodium hydrogenphosphate 、 四丁基硫酸氢铵 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 以52%的产率得到1,2,3-三甲氧基-5-硝基苯
  参考文献：
  名称：

  在“富电子”芳族体系存在下芳族胺的氧化

  摘要：

  芳族胺氧化为相应的硝基取代基是在温和的非酸性条件下，在高度亲核的芳族体系（如吲哚和呋喃）的存在下进行的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80531-6
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3-三甲氧基-5-硝基苯 在 palladium on activated charcoal 作用下， 生成 3,4,5-三甲氧基苯胺
  参考文献：
  名称：

  异氰基铑(I)配合物的超分子组装：铑(I)…铑(I)相互作用、疏水-疏水相互作用和主客体化学的相互作用

  摘要：

  已发现一系列具有不同链长烷基取代基的四（异氰基）铑（I）配合物在改变浓度、温度和溶剂组成时表现出强烈的溶液状态聚集趋势。已经进行了与温度和溶剂相关的 UV-vis 吸收研究，并使用聚集模型分析了数据以阐明生长机制。发现聚集涉及广泛的 Rh(I)...Rh(I) 相互作用，这些相互作用在疏水-疏水相互作用的协同辅助下产生彩虹般的溶液聚集体颜色。值得注意的是，三个长烷基取代基的存在对于观察到的聚合协同性至关重要。在己烷-二氯甲烷溶剂混合物中观察到纳米板和纳米囊泡形式的分子组装，这是由于基于复合物的烷基链长度的不同形成机制引起的。Benzo-15-crown-5 部分已被纳入选择性钾离子结合以诱导二聚体形成和剧烈的颜色变化，使该系统成为潜在的比色和发光阳离子传感器以及离子控制超分子组装的构建块。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b03396
• 作为试剂：
  描述：

  薯蓣皂素 在 吡啶 、 盐酸羟胺 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 、 3,4,5-三甲氧基苯胺 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 (4S,6aR,6bS,8aS,8bR,9S,10R,11aS,12aS,12bS)-10-(3-(hydroxyimino)butyl)-6a,8a,9-trimethyl-3,4,5,6,6a,6b,7,8,8a,8b,9,10,11a,12,12a,12b-hexadecahydro-1H-naphtho[2',1':4,5]indeno[2,1-b]furan-4-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of novel anticancer agents through opening of spiroacetal ring of diosgenin

  摘要：

  Diosgenin has been modified to furostane derivatives after opening the F-spiroacetal ring. The aldehyde group at C26 in derivative 8 was unexpectedly transformed to the ketone 9. The structure of ketone 9 was confirmed by spectroscopy and finally by X-ray crystallography. Five of the diosgenin derivatives showed significant anticancer activity against human cancer cell lines. The most potent molecule of this series i.e. compound 7, inhibited cellular growth by arresting the population at G0/G1 phase of cell division cycle. Cells undergo apoptosis after exposure to the derivative 7 which was evident by increase in sub G0 population in cell cycle analysis. Docking experiments showed caspase-3 and caspase-9 as possible molecular targets for these compounds. This was further validated by cleavage of PARP, a caspase target in apoptotic pathway. Compound 7 was found non-toxic up to 1000mg/kg dose in acute oral toxicity in Swiss albino mice.

  DOI：

  10.1016/j.steroids.2014.05.025

文献信息

• PYRAZOLO[1,5a]PYRIMIDINE DERIVATIVES AS IRAK4 MODULATORS
  申请人：Arora Nidhi

  公开号：US20120015962A1

  公开（公告）日：2012-01-19

  Compounds of the formula I or II: wherein X, m, Ar, R 1 and R 2 are as defined herein. The subject compounds are useful for treatment of IRAK-mediated conditions.

  式I或II的化合物： 其中X，m，Ar，R1和R2如本文所定义。所述化合物对于治疗IRAK介导的疾病是有用的。
• Highly Regio- and Enantioselective Alkoxycarbonylative Amination of Terminal Allenes Catalyzed by a Spiroketal-Based Diphosphine/Pd(II) Complex
  作者：Jiawang Liu、Zhaobin Han、Xiaoming Wang、Zheng Wang、Kuiling Ding

  DOI：10.1021/jacs.5b07764

  日期：2015.12.16

  An enantioselective alkoxycarbonylation-amination cascade process of terminal allenes with CO, methanol, and arylamines has been developed. It proceeds under mild conditions (room temperature, ambient pressure CO) via oxidative Pd(II) catalysis using an aromatic spiroketal-based diphosphine (SKP) as a chiral ligand and a Cu(II) salt as an oxidant and affords a wide range of α-methylene-β-arylamino

  已经开发了末端丙二烯与 CO、甲醇和芳胺的对映选择性烷氧基羰基化-胺化级联过程。它在温和的条件下（室温，环境压力 CO）通过氧化钯（II）催化，使用芳族螺缩酮基二膦（SKP）作为手性配体和铜（II）盐作为氧化剂，并提供广泛的α-亚甲基-β-芳基氨基酸酯（36 个实例），收率良好，具有出色的对映选择性（高达 96% ee）和高区域选择性（支链/线性 > 92:8）。初步的机理研究表明，该反应可能通过丙二烯的烷氧基羰基钯化和胺化过程进行。该协议的合成效用体现在环庚烯融合手性 β-内酰胺的不对称结构中。
• Synthesis and biochemical activities of antiproliferative amino acid and phosphate derivatives of microtubule-disrupting β-lactam combretastatins
  作者：Niamh M. O'Boyle、Lisa M. Greene、Niall O. Keely、Shu Wang、Tadhg S. Cotter、Daniela M. Zisterer、Mary J. Meegan

  DOI：10.1016/j.ejmech.2013.01.016

  日期：2013.4

  The synthesis and biochemical activities of novel water-soluble β-lactam analogues of combretastatin A-4 are described. The first series of compounds investigated, β-lactam phosphate esters 7a, 8a and 9a, exhibited potent antiproliferative activity and caused microtubule disruption in human breast carcinoma-derived MCF-7 cells. They did not inhibit tubulin polymerisation in vitro, indicating that biotransformation

  描述了康布雷他汀A-4的新型水溶性β-内酰胺类似物的合成和生化活性。研究的第一批化合物，β-内酰胺磷酸酯7a，8a和9a，在人乳腺癌衍生的MCF-7细胞中表现出有效的抗增殖活性并引起微管破坏。它们在体外没有抑制微管蛋白的聚合，表明生物转化是其在MCF-7细胞中的抗增殖和微管蛋白结合作用所必需的。第二系列化合物，β-内酰胺氨基酸酰胺（包括10k和11l）在MCF-7细胞中显示出强大的抗增殖活性，在MCF-7细胞中破坏了微管，并且在体外也抑制了微管蛋白的聚合。这表明与磷酸盐系列相反，β-内酰胺酰胺不需要代谢活化即可具有抗增殖作用。这两个系列的化合物均引起MCF-7细胞的有丝分裂灾难和细胞凋亡。分子模型研究表明，在微管蛋白的秋水仙碱结合位点中，β-内酰胺氨基酸酰胺10k和11l具有潜在的结合构象。由于它们的水溶性和强大的生化作用，这些化合物有望作为微管破坏剂进一步开发。
• [EN] PYRROLOTRIAZINES AS ALK AND JAK2 INHIBITORS<br/>[FR] PYRROLOTRIAZINES EN TANT QU'INHIBITEURS D'ALK ET DE JAK2
  申请人：CEPHALON INC

  公开号：WO2010071885A1

  公开（公告）日：2010-06-24

  The present invention provides a compound of formula (I) or a salt form thereof, wherein Q1, Q2, Q3, and Q4 are as defined herein. The compound of formula (I) has ALK and/or JAK2 inhibitory activity, and may be used to treat proliferative disorders.

  本发明提供了一种式（I）的化合物或其盐形式，其中Q1、Q2、Q3和Q4如本文所定义。式（I）的化合物具有ALK和/或JAK2抑制活性，并可用于治疗增殖性疾病。
• Phenyl 4-(2-oxopyrrolidin-1-yl)benzenesulfonates and phenyl 4-(2-oxopyrrolidin-1-yl)benzenesulfonamides as new antimicrotubule agents targeting the colchicine-binding site
  作者：Mathieu Gagné-Boulet、Chahrazed Bouzriba、Atziri Corin Chavez Alvarez、Sébastien Fortin

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.113136

  日期：2021.3

  agents designated as N-phenyl 4-(2-oxoimidazolidin-1-yl)benzenesulfonates (PIB–SOs) and phenyl 4-(2-oxoimidazolidin-1-yl)benzenesulfonamides (PIB–SAs). Our previous structure-activity relationship studies (SAR) focused on the aromatic ring B of PIB-SOs and PIB-SAs leaving the impact of the phenylimidazolidin-2-one moiety (ring A) on the binding to the colchicine-binding site (C-BS) poorly studied. Therefore

  我们最近设计并制备了新的有效抗微管剂家族，命名为N4-（2-氧代咪唑啉-1-基）苯磺酸苯酯（PIB-SOs）和4-（2-氧代咪唑啉-1-基）苯磺酰胺（PIB-SAs）。我们之前的结构活性关系研究（SAR）专注于PIB-SO和PIB-SA的芳香环B，而苯基咪唑啉二-2-酮部分（环A）对秋水仙碱结合位点的结合（C -BS）学习得不好。因此，本研究的目的是评估由吡咯烷-2-酮部分取代咪唑烷-2--2-酮（IMZ）的效果。为此，设计，制备了15种新的4-（2-氧杂吡咯烷-1-基）苯磺酸苯基酯（PYB-SO）和15种苯基4-（2-氧杂吡咯烷-1-基）苯磺酸酰胺（PYB-SA）衍生物，化学表征和生物学评估。PYB-SO和PYB-SA在低纳摩尔至低微摩尔范围内显示抗增殖活性（0。在人HT-1080，HT-29，M21和MCF7癌细胞系上分别为0087–8.6μM和0.056–21μM）。而且，它们阻断了G2

表征谱图