ethyl 2-((3,4,5-trimethoxyphenyl)amino)acetate | 1020986-38-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-((3,4,5-trimethoxyphenyl)amino)acetate
• 英文别名: Ethyl 2-(3,4,5-trimethoxyanilino)acetate
• CAS: 1020986-38-2
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₅
• mdl: MFCD12625853
• 分子量: 269.298
• InChiKey: FHPFLNJACUAXII-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.461
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-((3,4,5-trimethoxyphenyl)amino)acetate 在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸酐 、 sodium hydroxide 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 4-(4-tolyl)-N-(3,4,5-trimethoxyphenyl)sydnone
  参考文献：
  名称：

  Direct Arylation of Sydnones with Aryl Chlorides toward Highly Substituted Pyrazoles

  摘要：

  The direct arylation of the C4 position of both N-alkyl- and N-arylsydnones with aryl/heteroaryl chlorides has been realized. The reaction is quite general and allows access to a wide range of 4-substituted sydnones. Yields of more challenging substrates can be improved through the use of aryl bromides.

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b00143
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-3,4,5-三甲氧基苯 、 溴乙酸乙酯 在 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 ethyl 2-((3,4,5-trimethoxyphenyl)amino)acetate
  参考文献：
  名称：

  4-Phenyl-1,2,4-trizoline-3,5-二酮的水参与开环，用于“光点击”原位访问氨基甲酰甲臜光电开关

  摘要：

  4-苯基-1,2,4-三唑啉-3,5-二酮(PTAD) 在水性介质中易腐烂的性质始终被认为是一种副作用。PTAD 的快速褪色启发了我们探索其水解机制。在此，发现光生腈亚胺是一种超快速捕获剂，可与具有 umpolung 效应的开环水解产物“点击”，从而产生前所未有的氨基甲酰基甲臜作为光可切换键。

  DOI：

  10.1002/asia.202101239

文献信息

• Angiotensin converting enzyme inhibitors: N-Substituted monocyclic and bicyclic amino acid derivatives
  作者：James L. Stanton、Norbert Gruenfeld、Joseph E. Babiarz、Michael H. Ackerman、Robert C. Friedmann、Andrew M. Yuan、William Macchia

  DOI：10.1021/jm00363a011

  日期：1983.9

  (14a-x),- N-arylalanines (15a,b),-N-cycloalkylglycines (16a-k), and -1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxylic acids (17a-d), -1,2,3,4-tetrahydroquinoline-2-carboxylic acids (18a-f), and -indoline-2-carboxylic acids (19a-k) is described. In vitro inhibition of angiotensin converting enzyme (ACE) is reported for each compound, and the structure--activity relationship for each series is discussed. The

  N-（3-巯基丙酰基）-N-芳基甘氨酸（14a-x），-N-芳基丙氨酸（15a，b），-N-环烷基甘氨酸（16a-k）和-1,2,3,4-的合成描述了四氢异喹啉-3-羧酸（17a-d），-1,2,3,4-四氢喹啉-2-羧酸（18a-f）和-二氢吲哚-2-羧酸（19a-k）。报道了每种化合物对血管紧张素转化酶（ACE）的体外抑制作用，并讨论了每个系列的结构-活性关系。讨论了ACE的体内抑制作用和各系列代表性化合物的降压作用。最有效的化合物19d的体外ACE IC50为2.6 X 10（-9）M，并且以10 mg / kg po的剂量在85 mm的自发性高血压大鼠中降低了血压。
• 光诱导阴离子催化的非天然氨基酸的合成方 法
  申请人：中国科学技术大学

  公开号：CN111269133B

  公开（公告）日：2021-04-23

  一种光诱导阴离子催化的非天然氨基酸的合成方法，包括以下步骤：在碘盐和有机溶剂存在的条件下，通过可见光照将活性羧酸酯与甘氨酸衍生物反应，可得到一系列非天然氨基酸。本发明提供的方法利用可见光催化，反应条件温和，操作简单；与之前报道的传统方法相比，该方法避免了贵金属催化剂的使用，符合发展绿色环境友好化学的要求，底物范围广、官能团兼容性好；且该方法可以成功应用于克级规模的放大实验，反应的转化率高，具有工业合成价值前景。
• Photoredox-Catalyzed Site-Selective Generation of Carbanions from C(sp³)–H Bonds in Amines
  作者：Kathiravan Murugesan、Karsten Donabauer、Rok Narobe、Volker Derdau、Armin Bauer、Burkhard König

  DOI：10.1021/acscatal.2c00662

  日期：2022.4.1

  The selective activation of sp3 carbon–hydrogen bonds in the presence of multiple C–H bonds is challenging and remains of supreme importance in chemical research. Late-stage modification of complex molecules via sp3 C–H activation is of high prevalence in organic synthesis. Herein, we describe the activation of a C(sp3)–H bond in the α-position to an amine via a carbanion intermediate. In the presence

  在多个 C-H 键存在的情况下选择性激活 sp 3碳-氢键具有挑战性，并且在化学研究中仍然至关重要。通过sp 3 C-H 活化对复杂分子进行后期修饰在有机合成中非常普遍。在此，我们描述了通过碳负离子中间体将 α 位上的 C(sp 3 )-H 键活化为胺。在多个 α-胺位点存在的情况下，只有一个特定位置被选择性激活。应用该协议，所提出的碳负离子中间体被不同的亲电子试剂有效捕获，例如氘 (D + )、氚 (T +)，或编译 50 多个示例的羰基化合物。此外，该方法用于将氘或氚安装在不同药物衍生物（> 10 种药物）中的后期功能化的选定位置。此外，该协议适用于克级合成，并进行了详细的机械研究以支持我们的假设。
• Photocatalytic decarboxylative alkylations of C(sp3)-H and C(sp2)-H bonds enabled by ammonium iodide in amide solvent
  作者：Guang-Zu Wang、Ming-Chen Fu、Bin Zhao、Rui Shang

  DOI：10.1007/s11426-020-9905-1

  日期：2021.3

  A simple ammonium iodide salt in amide solvent catalyzes regioselective decarboxylative alkylation of C(sp3)-H bonds of N-aryl glycine derivatives, of C(sp2)-H bond of heteroarenes, and cascade radical addition to unsaturated bond followed by intramolecular addition to arene, with a broad scope of N-hydroxyphthalimide derived redox active esters under visible light irradiation. The reactions are suggested

  在酰胺溶剂催化区域选择性C（SP的脱羧烷基化简单碘化铵盐3）N-芳基甘氨酸衍生物的-H键，C的（SP 2）-H的杂芳烃键，且级联基加到不饱和键，随后分子内除芳烃外，在可见光照射下还具有广泛的N-羟基邻苯二甲酰亚胺衍生的氧化还原活性酯。建议该反应通过从缺电子的邻苯二甲酰亚胺部分和碘化物阴离子到阴离子π的瞬时组装的生色团的光活化进行。 在溶剂笼中相互作用，然后扩散以生成可与CH底物反应的溶剂化自由基物质。该方法的简单性，实用性和广泛的底物范围突出了通过瞬时组装的生色团进行光催化的合成能力，并有望激发低成本的进一步发展基于超分子化学和生物系统中普遍存在的各种非共价相互作用进行光催化，以实现可持续的有机合成。
• Harnessing Visible Light for the Synthesis of <i>N</i>‐Aryl Oxazolidines: Organocatalyzed Tandem Decarboxylation‐Cyclization
  作者：Ganesh Udari、V. Murugesh、Nagaraj Sabarinathan、B. Sridhar、Surya Prakash Singh

  DOI：10.1002/adsc.202300889

  日期：2023.12.19

  Herein, we have developed an organophotocatalyzed, visible‐light mediated tandem decarboxylation‐cyclization method. The Eosin‐Y as organophotocatalyst drives photoredox tandem protocol to construct C−N, C−O, and C−C bonds in a single operation. The reaction mechanism proceeds through decarboxylation followed by amino alcohol intermediate formation from N‐arylglycine and formaldehyde followed by cyclization with another formaldehyde delivers N‐arylloxazolidine derivatives.

  摘要我们在此开发了一种有机光催化、可见光介导的串联脱羧-环化方法。以 Eosin-Y 作为有机光催化剂，驱动光氧化串联协议，在一次操作中构建 C-N、C-O 和 C-C 键。反应机理是先进行脱羧反应，然后由 N-芳基甘氨酸和甲醛形成氨基醇中间体，最后与另一种甲醛发生环化反应，生成 N-芳基恶唑烷衍生物。