1-phenyl-N-(3,4,5-trimethoxyphenyl)ethan-1-imine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-phenyl-N-(3,4,5-trimethoxyphenyl)ethan-1-imine
• 英文别名: N-(1-phenyl-ethylidene)-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)-amine；N-(1-phenylethylidene)-3,4,5-trimethoxyaniline；1-phenyl-N-(3,4,5-trimethoxyphenyl)ethanimine
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₃
• 分子量: 285.343
• InChiKey: KKOLBVLHCOTKAV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  40
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-N-(3,4,5-trimethoxyphenyl)ethan-1-imine 在 三氯异氰尿酸 、 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 55.0h， 生成 (R)-(+)-N-乙酰基-甲基苄胺
  参考文献：
  名称：

  基于转移加氢亚胺的二氢吲哚手性磷酸催化氧化动力学拆分

  摘要：

  2-取代二氢吲哚衍生物的氧化动力学拆分是通过手性磷酸催化剂将氢转移到亚胺来实现的。氧化动力学拆分适用于外消旋的烷基或芳基取代的二氢吲哚，并且以良好的收率和优异的对映选择性获得了剩余的二氢吲哚。

  DOI：

  10.1021/ja406004q
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 、 3,4,5-三甲氧基苯胺 以 苯 为溶剂， 反应 120.0h， 以63%的产率得到1-phenyl-N-(3,4,5-trimethoxyphenyl)ethan-1-imine
  参考文献：
  名称：

  基于平衡控制的无环胺的氧化动力学拆分

  摘要：

  使用亚胺衍生物作为拆分试剂，手性磷酸作为催化剂，开发了外消旋无环胺的氧化动力学拆分方法，从而以高收率和优异的对映选择性获得了对映异构体。标题反应成功的关键是通过调节拆分试剂的比例进行平衡控制，并根据平衡位移观察到独特的对映体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00887
• 作为试剂：
  描述：

  2-庚酮 在 1-phenyl-N-(3,4,5-trimethoxyphenyl)ethan-1-imine 、 C₅₀H₅₉O₄P 、 palladium diacetate 、 sodium cyanoborohydride 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 141.0h， 生成 angustureine
  参考文献：
  名称：

  Chiral phosphoric acid catalyzed oxidative kinetic resolution of cyclic secondary amine derivatives including tetrahydroquinolines by hydrogen transfer to imines

  摘要：

  四氢喹啉与酮亚胺在手性磷酸存在下的标题反应以高效转化和优异对映选择性进行。

  DOI：

  10.1039/c5cc06436h

文献信息

• Asymmetric Transfer Hydrogenation of Ketimines by Indoline as Recyclable Hydrogen Donor
  作者：Kodai Saito、Hiromitsu Miyashita、Takahiko Akiyama

  DOI：10.1021/ol502486f

  日期：2014.10.17

  The chiral phosphoric acid catalyzed enantioselective transfer hydrogenation of various ketimines was achieved by the use of 2-aryl indoline as the hydrogen donor. Corresponding chiral amines were obtained in good chemical yields with excellent enantioselectivities.

  通过使用2-芳基二氢吲哚作为氢供体，实现了各种酮亚胺的手性磷酸催化的对映选择性转移氢化。以良好的化学产率和优异的对映选择性获得了相应的手性胺。
• Phosphoric Acid Bridged Cobalt Bis(dicarbollide) Ion as a Highly Efficient Catalyst for the Organocatalytic Hydrogenation of Ketimines
  作者：Takahiko Akiyama、Zbigniew Lesnikowski、Kodai Saito、Slawomir Janczak

  DOI：10.1055/s-0033-1340847

  日期：——

  aromatic ketimines into amines by using a novel catalyst based on a metallacarborane structure, 8,8′-μ-phosphate[(1,2-dicarba- closo -undecaborane)-3,3′-cobalt(-1)(1′,2′-dicarba- closo -undecaborane)] acid, is described.

  使用基于金属碳硼烷结构的新型催化剂，8,8'-μ-磷酸盐[(1,2-二碳-氯-十一硼烷)-3,3'-钴(- 1)(1',2'-二碳-氯代-十一硼烷)]酸，进行了描述。
• Methylenecyclopropane Annulation by Manganese(I)-Catalyzed Stereoselective C−H/C−C Activation
  作者：Yu-Feng Liang、Valentin Müller、Weiping Liu、Annika Münch、Dietmar Stalke、Lutz Ackermann

  DOI：10.1002/anie.201704767

  日期：2017.8.1

  C−H/C−C functionalizations with methylenecyclopropanes (MCPs) were accomplished with a versatile base‐metal catalyst. A robust manganese(I) complex enabled the expedient annulation of MCPs by synthetically meaningful ketimines to deliver, upon one‐pot hydroarylation, densely substituted polycylic anilines in a step‐economical fashion. Mechanistic studies provided strong support for a facile organometallic

  使用亚甲基环丙烷（MCP）进行C / H / C-C官能化反应是通过通用的贱金属催化剂完成的。强大的锰（I）配合物通过合成意义上的酮亚胺使MCP的便捷脱环成为可能，从而在一步锅加氢芳基化反应中以分步经济的方式提供了稠密取代的多环苯胺。机理研究为简便的有机金属CH锰提供了有力的支持，而典型的钴，钌，铑和钯催化剂被发现完全无效。
• A simple proline-based organocatalyst for the enantioselective reduction of imines using trichlorosilane as a reductant
  作者：Takuya Kanemitsu、Atsushi Umehara、Rieko Haneji、Kazuhiro Nagata、Takashi Itoh

  DOI：10.1016/j.tet.2012.03.035

  日期：2012.5

  A simple and inexpensive proline-based organocatalyst was developed for the reduction of imines using trichlorosilane as a reductant. The reduction of N-aryl imines in the presence of 10 mol % of N-pivaloyl-L-proline anilide was carried out to give the corresponding amines in excellent yields (up to 99%) with high enantioselectivities (up to 93% ee). (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Mrsic, Natasa; Minnaard, Adriaan J.; Feringa, Ben L., Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 8358 - 8359
  作者：Mrsic, Natasa、Minnaard, Adriaan J.、Feringa, Ben L.、Vries, Johannes G. de

  DOI：——

  日期：——