3,4,5-三甲氧基苯肼 | 51304-75-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3,4,5-三甲氧基苯肼
• 英文名称: (3,4,5-trimethoxyphenyl)hydrazine
• CAS: 51304-75-7
• 化学式: C₉H₁₄N₂O₃
• mdl: MFCD07786578
• 分子量: 198.222
• InChiKey: DEEDXIVCNOOEAV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  65.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基苯肼 在 吡啶 、 C₅₅H₄₃O₄P 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (R)-methyl 2-(3,4,5-trimethoxy-4-(2-methyl-1H-indol-3-yl)cyclohexa-2,5-dien-1-ylidene)hydrazine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  轴向手性亚环己二烯骨架的发现和有机催化对映选择性构建

  摘要：

  轴向手性研究已经发展成为现代化学研究的一个组成部分，特别是在不对称催化中。大多数研究都围绕着特殊的轴向手性支架的催化对映选择性构建展开，而替代支架的发现则远远落后。这里描述的是通过用环己二烯基部分取代丙二烯的一个 C=C 双键衍生的轴向手性分子的开发。通过两种简便直接的合成策略，即 CPA 催化的不对称脱芳构化策略和对映选择性缩合策略，可以高效地获得结构多样的类似物，并具有出色的立体控制。值得注意的是，空间庞大的 CPA 催化剂在化学、位点、和脱芳构化策略的对映选择性。这些发现不仅扩展了当前的轴向手性化合物库，而且为探索具有不同骨架的其他轴向手性支架提供了额外的见解。

  DOI：

  10.1016/j.chempr.2022.06.014
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-trimethoxybenzenediazonium tetrafluoroborate 在 盐酸 、 tin(II) chloride dihdyrate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 3,4,5-三甲氧基苯肼
  参考文献：
  名称：

  电子效应对三唑基-硼烷基自由基反应性的影响：在有机和聚合物合成中使用N-杂环碳硼烷的后果

  摘要：

  制备了一个小的三唑基硼烷库，该库仅在外部氮原子上的芳基性质不同。通过激光闪光光解，分子轨道计算和ESR自旋俘获实验研究了它们作为氢原子供体的反应性以及相应的N杂环卡宾（NHC）硼基对丙烯酸甲酯和氧的反应性。相对于已知的二甲基三唑基亚硼烷为基准。新的NHC-硼烷还用作丙烯酸酯I型光致聚合的共引发剂。这样就可以建立关于NHC取代模式的结构-反应性关系，并可以探究电子效应在NHC-硼基自由基反应性中的作用。

  DOI：

  10.1002/chem.201500499

文献信息

• Kinase inhibitors
  申请人：Amgen Inc.

  公开号：US20040116388A1

  公开（公告）日：2004-06-17

  The invention relates to inhibitors of enzymes that bind to ATP or GTP and/or catalyze phosphoryl transfer, compositions comprising the inhibitors, and methods of using the inhibitors and inhibitor compositions. The inhibitors and compositions comprising them are useful for treating disease or disease symptoms. The invention also provides for methods of making phosphoryl transferase inhibitor compounds, methods of inhibiting phosphoryl transferase activity, and methods for treating disease or disease symptoms.

  这项发明涉及与ATP或GTP结合并/或催化磷酸转移的酶的抑制剂，包括这些抑制剂的组合物，以及使用这些抑制剂和抑制剂组合物的方法。这些抑制剂和包含它们的组合物对治疗疾病或疾病症状是有用的。该发明还提供了制备磷酸转移酶抑制剂化合物的方法，抑制磷酸转移酶活性的方法，以及治疗疾病或疾病症状的方法。
• ACYL-HYDRAZONE AND OXADIAZOLE COMPOUNDS, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THE SAME AND USES THEREOF
  申请人：Universidade Federal de Santa Catarina

  公开号：US20150191445A1

  公开（公告）日：2015-07-09

  The present invention relates to acyl-hydrazone compounds, in particular 3,4,5-trimethoxyphenyl-hydrazide derivatives, as well as the oxadiazole analogs thereof and other similar compounds, and to the pharmaceutical use of the same for the treatment of various diseases associated with cell proliferation, such as leukemias, including acute lymphoblastic leukemia (ALL), tumours and inflammation. Acyl-hydrazones have been obtained having activity similar to that of the compound used as a standard in experiments (colchicine). The greater selectivity of the compounds according to the invention is an important feature, associated with fewer side effects than the pharmaceuticals used at present in clinical treatments. The synthetised acyl-hydrazones, more particularly the compounds 02 and 07, exhibited important antileukemic activity, which suggests 02 and 07 as candidates to pharmaceutical prototypes, or to pharmaceuticals for the treatment of leukemias, in particular acute lymphoblastic leukemia (ALL), tumours and other proliferative diseases, such as inflammation. The action mechanism of the most active compounds was determined by using DNA microarrays and subsequent tests indicated by the chip, besides selectivity studies in healthy human lymphocytes.

  本发明涉及酰基腙化合物，特别是3,4,5-三甲氧基苯基腙衍生物，以及其噁二唑类似物和其他类似化合物，以及它们在治疗与细胞增殖相关的各种疾病，如白血病（包括急性淋巴细胞白血病（ALL））、肿瘤和炎症方面的药用。已获得具有与实验中使用的化合物（秋水仙碱）相似活性的酰基腙。根据本发明的化合物具有更大的选择性，与目前在临床治疗中使用的药物相比，副作用更少是一个重要特征。合成的酰基腙，尤其是化合物02和07，表现出重要的抗白血病活性，这表明02和07可能成为药物原型的候选，或用于治疗白血病，特别是急性淋巴细胞白血病（ALL）、肿瘤和其他增殖性疾病，如炎症的药物。最活性化合物的作用机制是通过使用DNA微阵列确定的，并且通过芯片指示的后续测试，以及对健康人类淋巴细胞的选择性研究。
• Synthesis, optical properties and in vitro cell viability of novel spiropyrans and their photostationary states
  作者：Shiva K. Rastogi、Zhenze Zhao、M. Brenton Gildner、Ben A. Shoulders、Tara L. Velasquez、Madeleine O. Blumenthal、Lei Wang、Xiaopeng Li、Todd W. Hudnall、Tania Betancourt、Liqin Du、William J. Brittain

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131854

  日期：2021.1

  and (c) indolium iodide. Single crystal X-ray spectroscopy was used to confirm the structure of one of the analogues. The SP analogues were confirmed as being able to isomerize and attain a photostationary state (PSS) upon irradiation with ultraviolet light (UV, 365 nm) in an aqueous environment. UV–visible absorption spectra were recorded to confirm the isomerization properties. The ability of the

  使用涉及三个关键中间体的多步方法合成了一类新型螺吡喃（SP）：( a）四氟硼酸重氮盐，（b）肼和（c）碘化吲哚。单晶X射线光谱法用于确认类似物之一的结构。证实SP类似物在水性环境中经紫外线（UV，365nm）照射后能够异构化并达到光固定态（PSS）。记录紫外可见吸收光谱以确认异构化性质。与SP或它们的PSS孵育后，通过MTT分析评估合成的化合物诱导HeLa宫颈癌细胞生长抑制的能力。该IC 50 2个PSS（值PSS-2 ，4），比相应的SP低14±4倍（26±3μM）。具有最高细胞毒性的化合物SP-7和PSS-7的IC 50值最低（12μM）。的体外微管蛋白聚合测定法表明，SP - 7和PSS-7表现出相对于未照射的微管蛋白抑制的最大区别SP-1和SP-4 。
• Functionalized 4-Aminoquinolines by Rearrangement of Pyrazole N-Heterocyclic Carbenes
  作者：Andreas Schmidt、Niels Münster、Andrij Dreger

  DOI：10.1002/anie.200905436

  日期：2010.4.1

  Thermal decarboxylation of 1‐phenylpyrazolium‐3‐carboxylates from the mesomeric betaine class of substances leads to pyrazole‐N‐heterocyclic carbenes, which immediately rearrange to multiply substituted 4‐aminoquinolines (see scheme). These species are of interest for the synthesis of heterocycles and pharmacologically active compounds.

  消旋甜菜碱类物质中的1-苯基吡唑-3-羧酸盐的热脱羧反应生成吡唑-N-杂环卡宾，其立即重排成多个取代的4-氨基喹啉（参见方案）。这些物质对于杂环和药理活性化合物的合成是令人感兴趣的。
• [EN] FUROXAN-BASED COMPOUNDS AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS À BASE DE FUROXANE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：UNIV MASSACHUSETTS

  公开号：WO2019140194A1

  公开（公告）日：2019-07-18

  Described herein are compounds of the formula (I), as well as pharmaceutical compositions comprising such compounds, and methods for using such compounds/pharmaceutical compositions for treating neurodegenerative diseases including Alzheimer's disease, Parkinson's disease, Huntington's disease, and multiple sclerosis (MS).

  本文描述了化合物(I)的结构，以及包含这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物/药物组合物治疗神经退行性疾病，包括阿尔茨海默病、帕金森病、亨廷顿病和多发性硬化症（MS）的方法。