3,4,5-trimethoxyphenylurea | 99170-63-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,4,5-trimethoxyphenylurea
• 英文别名: (3,4,5-trimethoxy-phenyl)-urea；(3,4,5-Trimethoxy-phenyl)-harnstoff；3,4,5-Trimethoxyphenyl urea；(3,4,5-trimethoxyphenyl)urea
• CAS: 99170-63-5
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂O₄
• mdl: MFCD09804085
• 分子量: 226.232
• InChiKey: QOQYLBCFHCBREM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  332.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.245±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  82.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,5-trimethoxyphenylurea 、 5-氰基-2-氟苯甲醛 在 甲烷磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 4-fluoro-3-(5,6,7-trimethoxy-2-oxo-3,4-dihydro-1H-quinazolin-4-yl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  一系列杂环作为运动神经元存活基因转录增强子的优化

  摘要：

  脊髓性肌萎缩症 (SMA) 是一种神经退行性疾病，由SMN1基因突变导致，导致运动神经元存活 (SMN) 蛋白缺乏。SMA 的一种治疗策略是识别增强SMN2基因表达的化合物，该基因通常对功能性 SMN 蛋白的产生仅起很小的作用，但在 SMA 中不受影响。最近的一项高通量筛选活动发现了一种 3,4-二氢-4-苯基-2(1H)-喹啉酮衍生物 ( 2 )，它可以将SMN2的表达增加2 倍，EC 50  = 8.3 µM。构效关系 (SAR) 研究表明，喹啉酮的苯并部分或 4-苯基上的可耐受取代基的范围非常窄。然而，喹啉酮的内酰胺环更易于修饰。例如，与2相比，喹唑啉酮( 9a )和苯并恶西平-2(3H)-酮( 19 )在增加SMN2表达方面表现出更好的效力和功效。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.10.066
• 作为产物：
  描述：

  sodium isocyanate 、 3,4,5-三甲氧基苯胺 在 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以82%的产率得到3,4,5-trimethoxyphenylurea
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和康普他汀A-4的乙内酰脲桥联类似物作为潜在抗癌药的生物学评估

  摘要：

  设计，合成并评估了康布雷他汀A-4（CA-4）的一系列新的乙内酰脲桥联类似物在体外和体内的抗增殖活性。最强效的化合物8d对4种人类癌细胞系表现出强大的细胞毒性，IC 50值为0.186–0.279μM，并具有抑制微管蛋白聚合，破坏体外血管形成，阻断G 2 / M期细胞周期并诱导细胞凋亡的功效。细胞凋亡。在裸鼠异种移植模型中，8d显着抑制肿瘤生长并显示出低毒性。进一步的手性分离证明（R）-（-）- 8d它们是IC 50值为0.081-0.157 M的优先对映体。这些结果表明，乙内酰脲衍生物作为抑制微管蛋白聚合的潜在抗癌剂值得进一步研究。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.10.045

文献信息

• 具有抗肿瘤活性的化合物及其制备方法和在制药中的用途
  申请人：复旦大学

  公开号：CN108658869A

  公开（公告）日：2018-10-16

  本发明属合成药物化学领域，涉及具有显著抗肿瘤活性的包括二芳基乙内酰脲类化合物和β‑内酰胺类化合物及其在制药中的应用。本发明还包括这类化合物、其药用盐及其药物组合物在制备预防或治疗与肿瘤相关疾病的药物中的应用。本发明提供的化合物或其在药学上可接受的盐在体外能通过抑制微管蛋白聚集抑制肿瘤细胞生长的调控机制，在体外、体内可有效抑制裸鼠移植肿瘤的生长，可以用于制备预防或者治疗与肿瘤相关疾病的药物。所述与肿瘤相关疾病包括良、恶性肿瘤以及肿瘤引起的其他疾病。所述的二芳基乙内酰脲类化合物和β‑内酰胺类化合物具有如下通式结构：
• Ureido and thioureido derivatives of 4-amino-2(5H)-furanones and 4-amino-2(5H)-thiophenones as antitumor agents
  申请人：Roche Diagnostics GmbH

  公开号：US06333346B1

  公开（公告）日：2001-12-25

  The present invention relates to ureido and thioureido derivatives of 4-amino-2(5H)-furanones and 4-amino-2(5H0-thiophenones for the treatment of tumors.

  本发明涉及用于治疗肿瘤的4-氨基-2(5H)-呋喃酮和4-氨基-2(5H)-噻吩酮的脲和硫脲衍生物。
• Novel quinoline, tetrahydroquinazoline, and pyrimidine derivatives and methods of treatment related to the use thereof
  申请人：Sekiguchi Yoshinori

  公开号：US20050197350A1

  公开（公告）日：2005-09-08

  The present invention relates to novel compounds of the Formula (I): which act as MCH receptor antagonists. These compositions are useful in pharmaceutical compositions whose use includes prophylaxis or treatment of improving memory function, sleeping and arousal, anxiety, depression, mood disorders, seizure, obesity, diabetes, appetite and eating disorders, cardiovascular disease, hypertension, dyslipidemia, myocardial infarction, binge eating disorders including bulimia, anorexia, mental disorders including manic depression, schizophrenia, delirium, dementia, stress, cognitive disorders, attention deficit disorder, substance abuse disorders and dyskinesias including Parkinson's disease, epilepsy, and addiction.

  本发明涉及一种新的化合物，其化学式为(I)，该化合物作为MCH受体拮抗剂。这些组合物在制药组合物中的应用包括预防或治疗改善记忆功能、睡眠和觉醒、焦虑、抑郁、情绪障碍、癫痫、肥胖症、糖尿病、食欲和进食障碍、心血管疾病、高血压、血脂异常、心肌梗死、暴食症包括贪食症、厌食症、精神障碍包括躁郁症、精神分裂症、谵妄、痴呆、压力、认知障碍、注意力缺陷障碍、物质滥用障碍和运动障碍包括帕金森病、癫痫和成瘾等。
• Novel quinazoline derivatives and methods of treatment related to the use thereof
  申请人：Sekiguchi Yoshinori

  公开号：US20070010671A1

  公开（公告）日：2007-01-11

  The present invention relates to novel compounds of Formula (1): which act as MCH receptor antagonists. These compositions are useful in pharmaceutical compositions whose use includes prophylaxis or treatment of improving memory function, sleeping and arousal, anxiety, depression, mood disorders, seizure, obesity, diabetes, appetite and eating disorders, cardiovascular disease, hypertension, dyslipidemia, myocardial infarction, binge eating disorders including bulimia, anorexia, mental disorders including manic depression, schizophrenia, delirium, dementia, stress, cognitive disorders, attention deficit disorder, substance abuse disorders and dyskinesias including Parkinson's disease, epilepsy, and addiction.

  本发明涉及一种新的化合物，其化学式为(1)，并作为MCH受体拮抗剂。这些化合物在制药组合物中的使用包括预防或治疗改善记忆功能、睡眠和觉醒、焦虑、抑郁、情绪障碍、癫痫、肥胖症、糖尿病、食欲和进食障碍、心血管疾病、高血压、血脂异常、心肌梗塞、暴食障碍（包括贪食症、厌食症）、精神障碍（包括躁郁症、精神分裂症、谵妄、痴呆）、压力、认知障碍、注意力缺陷障碍、物质滥用障碍和运动障碍（包括帕金森病、癫痫和成瘾）。
• UREIDO AND THIOUREIDO DERIVATIVES OF 4-AMINO-2(5H)-FURANONES AND 4-AMINO-2(5H)-THIOPHENONES AS ANTITUMOR AGENTS
  申请人：Roche Diagnostics GmbH

  公开号：EP1009747A1

  公开（公告）日：2000-06-21