(6-methoxynaphthalen-2-yl)methylene(3,4,5-trimethoxyphenyl)amine | 709014-13-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (6-methoxynaphthalen-2-yl)methylene(3,4,5-trimethoxyphenyl)amine
• 英文别名: 1-(6-methoxynaphthalen-2-yl)-N-(3,4,5-trimethoxyphenyl)methanimine
• CAS: 709014-13-1
• 化学式: C₂₁H₂₁NO₄
• 分子量: 351.402
• InChiKey: XEYSESAVZVSCCG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6-methoxynaphthalen-2-yl)methylene(3,4,5-trimethoxyphenyl)amine 、 溴乙酸乙酯 在 三甲基氯硅烷 、 锌 、 ammonium hydroxide 、 氯化铵 作用下， 以 苯 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 以20%的产率得到4-(7-methoxynaphthalen-2-yl)-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  构象受限的β-内酰胺型康维他汀类似物的前导鉴定：合成，抗增殖活性和微管蛋白靶向作用

  摘要：

  描述了一系列康布雷他汀A-4刚性类似物的合成和结构-活性关系的研究，这些类似物包含1,4-二芳基-2-氮杂环丁酮（β-内酰胺）环系统，代替了现有的乙烯桥在天然康美他汀二苯乙烯产品中。1，4-二芳基-2-氮杂环丁酮在C-3处未被取代，或在C-3处含有一个或多个甲基取代基。当针对MCF-7和MDA-MB-231人乳腺癌细胞系进行评估时，最有效的化合物12d和12e在纳摩尔浓度下显示出抗增殖活性。12d通过抑制微管蛋白聚合和随后的G 2发挥抗有丝分裂作用/ M抑制人MDA-MB-231乳腺癌细胞的细胞周期，其活性与CA-4相似。这些新的β-内酰胺化合物被认为是潜在的有用的支架，可用于进一步开发靶向微管蛋白的抗肿瘤剂。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2010.09.033
• 作为产物：
  描述：

  6-甲氧基-2-萘甲醛 、 3,4,5-三甲氧基苯胺 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以80%的产率得到(6-methoxynaphthalen-2-yl)methylene(3,4,5-trimethoxyphenyl)amine
  参考文献：
  名称：

  构象受限的β-内酰胺型康维他汀类似物的前导鉴定：合成，抗增殖活性和微管蛋白靶向作用

  摘要：

  描述了一系列康布雷他汀A-4刚性类似物的合成和结构-活性关系的研究，这些类似物包含1,4-二芳基-2-氮杂环丁酮（β-内酰胺）环系统，代替了现有的乙烯桥在天然康美他汀二苯乙烯产品中。1，4-二芳基-2-氮杂环丁酮在C-3处未被取代，或在C-3处含有一个或多个甲基取代基。当针对MCF-7和MDA-MB-231人乳腺癌细胞系进行评估时，最有效的化合物12d和12e在纳摩尔浓度下显示出抗增殖活性。12d通过抑制微管蛋白聚合和随后的G 2发挥抗有丝分裂作用/ M抑制人MDA-MB-231乳腺癌细胞的细胞周期，其活性与CA-4相似。这些新的β-内酰胺化合物被认为是潜在的有用的支架，可用于进一步开发靶向微管蛋白的抗肿瘤剂。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2010.09.033

文献信息

• Lead identification of conformationally restricted β-lactam type combretastatin analogues: Synthesis, antiproliferative activity and tubulin targeting effects
  作者：Miriam Carr、Lisa M. Greene、Andrew J.S. Knox、David G. Lloyd、Daniela M. Zisterer、Mary J. Meegan

  DOI：10.1016/j.ejmech.2010.09.033

  日期：2010.12

  The synthesis and study of the structure–activity relationships of a series of rigid analogues of combretastatin A-4 are described which contain the 1,4-diaryl-2-azetidinone (β-lactam) ring system in place of the usual ethylene bridge present in the natural combretastatin stilbene products. The 1,4-diaryl-2-azetidinones are unsubstituted at C-3, or contain methyl substituent(s) at C-3. The most potent

  描述了一系列康布雷他汀A-4刚性类似物的合成和结构-活性关系的研究，这些类似物包含1,4-二芳基-2-氮杂环丁酮（β-内酰胺）环系统，代替了现有的乙烯桥在天然康美他汀二苯乙烯产品中。1，4-二芳基-2-氮杂环丁酮在C-3处未被取代，或在C-3处含有一个或多个甲基取代基。当针对MCF-7和MDA-MB-231人乳腺癌细胞系进行评估时，最有效的化合物12d和12e在纳摩尔浓度下显示出抗增殖活性。12d通过抑制微管蛋白聚合和随后的G 2发挥抗有丝分裂作用/ M抑制人MDA-MB-231乳腺癌细胞的细胞周期，其活性与CA-4相似。这些新的β-内酰胺化合物被认为是潜在的有用的支架，可用于进一步开发靶向微管蛋白的抗肿瘤剂。