N-(3,4,5-trimethoxyphenyl)methanesulfonamide | 710319-59-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3,4,5-trimethoxyphenyl)methanesulfonamide
• CAS: 710319-59-8
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₅S
• mdl: MFCD04068344
• 分子量: 261.299
• InChiKey: GNVPPYRMRUWSPJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  370.6±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.293±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  82.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3,4,5-trimethoxyphenyl)methanesulfonamide 在 碘苯二乙酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 methyl 6-hydroxy-5-(2,3,4-trimethoxy-6-(methylsulfonamido)phenyl)-2-naphthoate
  参考文献：
  名称：

  功能化非C2对称​​阻转异构联芳基化合物的实用有机催化合成

  摘要：

  开发了一种有机酸催化苯酚和萘酚中芳香族 C(sp 2 )  H 键的直接芳基化反应，用于制备 1,1' 连接的官能化联芳基化合物。该产品是非C 2对称的、阻转异构的，代表了以前未开发的化学空间。总体而言，这种转化操作简单，不需要外部氧化剂，易于放大（高达 98 mmol），并且结构多样的 2,2'-二羟基联芳基（即 BINOL 型）以及 2-氨基‐2'-羟基产物（即NOBIN型）的形成具有完全的区域选择性。密度泛函计算表明，醌和亚氨基醌单缩醛偶联伴侣通过在反应条件下原位形成的混合缩醛物质的异步[3,3]-σ重排在其α位上完全芳基化。

  DOI：

  10.1002/anie.201508419
• 作为产物：
  描述：

  甲基磺酰氯 、 3,4,5-三甲氧基苯胺 在 吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以85%的产率得到N-(3,4,5-trimethoxyphenyl)methanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  发现一种用于CYP 2C9抑制剂的新型结合口袋：晶体学，药效团模型和抑制剂SAR †

  摘要：

  在本文中，我们描述了CYP 2C9抑制剂的新型结合口袋的发现。在辉瑞的孕激素受体拮抗剂计划中确定的三氟甲磺酰胺化合物1和2被发现可以强烈抑制药物代谢细胞色素P450酶CYP 2C9。同源建模和随后的X射线共晶体数据阐明了化合物1和2在CYP 2C9中的结合方向。化合物2采用以前未报告的绑定模式。这些系列中酸性较低的磺酰胺类似物的CYP 2C9活性降低，我们推测这是由于CYP 2C9中的关键相互作用残基的氢键结合力降低。这项工作表明CYP 2C9具有比以前报道的更灵活的活性位点。因此，在预测CYP 2C9亲和力时，必须考虑多种结合模式和其他药效团模型。

  DOI：

  10.1039/c6md00011h

文献信息

• Base-free monosulfonylation of amines using tosyl or mesyl chloride in water
  作者：Ahmed Kamal、J. Surendranadha Reddy、E. Vijaya Bharathi、D. Dastagiri

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.11.044

  日期：2008.1

  A mild and efficient procedure has been developed for the monosulfonylation of various amines using mesyl or tosyl chlorides in water at room temperature to afford the corresponding sulfonamides in high yields.

  在室温下使用甲磺酰或甲苯磺酰氯在水中开发了一种温和有效的程序，用于各种胺的单磺酰化反应，从而以高收率得到相应的磺酰胺。
• 4-Amino-5-(arylaminomethyl)-2-(methylthio)furo[2,3-d]pyrimidines via Mitsunobu Reaction of 4-Amino-5-(hydroxymethyl)-2-(methylthio)furo[2,3-d]pyrimidine with N-Mesyl- and N-Nosylarylamines
  作者：Sigitas Tumkevicius、Viktoras Masevicius、Grazina Petraityte

  DOI：10.1055/s-0031-1290524

  日期：2012.5

  3-d]pyrimidines via the Mitsunobu­ reaction of 4-amino-5-(hydroxymethyl)-2-(methylthio)furo[2,3-d]pyrimidine with N-mesyl- and N-nosylarylamines, and subsequent removal of the mesyl and nosyl groups, has been developed. The influence of substituents in the arylamine moiety on the Mitsunobu reaction was investigated. An unexpected nucleophilic substitution of a nitro group in the reaction of N-(4-amino-2

  摘要 通过4-氨基-5-（羟甲基）-2-（甲硫基）的Mitsunobu反应合成4-氨基-5-（芳基氨基甲基）-2-（甲硫基）呋喃并[2,3- d ]嘧啶的有效方法已经开发了具有N-甲磺酰基和N-甲磺酰基芳基胺的呋喃并[2,3- d ]嘧啶，并随后除去了甲磺酰基和甲磺酰基。研究了芳胺部分中取代基对光延反应的影响。N -（4-氨基-2-（甲基磺酰基）呋喃并[2,3 - d ]嘧啶-5-基}甲基）-4-硝基-N-苯基苯磺酰胺与硝基的反应中硝基的意外亲核取代观察到甲醇钠。 通过4-氨基-5-（羟甲基）-2-（甲硫基）的Mitsunobu反应合成4-氨基-5-（芳基氨基甲基）-2-（甲硫基）呋喃并[2,3- d ]嘧啶的有效方法已经开发了具有N-甲磺酰基和N-甲磺酰基芳基胺的呋喃并[2,3- d ]嘧啶，并随后除去了甲磺酰基和甲磺酰基。研究了芳胺部分中取代基对光延反应的影响。N -（4-氨基-2-（甲基磺酰基）呋喃并[2
• [EN] TRANSITION METAL FREE METHODS OF SYNTHESIS OF BIARYL COMPOUNDS<br/>[FR] PROCÉDÉS DE SYNTHÈSE, SANS MÉTAL DE TRANSITION, DE COMPOSÉS BIARYLE
  申请人：UNIV RICE WILLIAM M

  公开号：WO2017083719A1

  公开（公告）日：2017-05-18

  The present disclosure provides methods of preparing biaryl compounds which do not require transition metal catalysts. In yet another aspect, the present disclosure provides pharmaceutical compositions comprising compounds as described herein and pharmaceutically acceptable carriers.

  本公开提供了制备联苯化合物的方法，这些方法不需要过渡金属催化剂。另一方面，本公开提供了包括所述化合物和药用可接受载体的制药组合物。
• [EN] BIARYL COMPOUNDS AS ANTIMICROBIAL AND CHEMOTHERAPEUTIC AGENTS<br/>[FR] COMPOSÉS BIARYLE UTILISÉS EN TANT QU'AGENTS ANTIMICROBIENS ET CHIMIOTHÉRAPEUTIQUES
  申请人：UNIV RICE WILLIAM M

  公开号：WO2017083702A1

  公开（公告）日：2017-05-18

  In one aspect, the present disclosure provides diaryl compounds of the formula presented herein. The application also provides compositions and methods of treatment thereof. In some embodiments, these compounds are used in the treatment of bacterial infections or in the treatment of cancer.

  在某个方面，本发明提供了所述公式的二苯基化合物。该申请还提供了其组合物和治疗方法。在某些实施例中，这些化合物用于治疗细菌感染或癌症的治疗。
• Discovery of a novel binding pocket for CYP 2C9 inhibitors: crystallography, pharmacophore modelling and inhibitor SAR
  作者：Sarah E. Skerratt、Marcel J. de Groot、Chris Phillips

  DOI：10.1039/c6md00011h

  日期：——

  2 in CYP 2C9. Compound 2 adopts a previously unreported binding mode. Less acidic sulfonamide analogues within these series have reduced CYP 2C9 activity, and we postulate this is due to a reduced hydrogen bonding potential with key interacting residues within CYP 2C9. This work shows that CYP 2C9 has a more flexible active site than previously reported; therefore multiple binding modes and alternative

  在本文中，我们描述了CYP 2C9抑制剂的新型结合口袋的发现。在辉瑞的孕激素受体拮抗剂计划中确定的三氟甲磺酰胺化合物1和2被发现可以强烈抑制药物代谢细胞色素P450酶CYP 2C9。同源建模和随后的X射线共晶体数据阐明了化合物1和2在CYP 2C9中的结合方向。化合物2采用以前未报告的绑定模式。这些系列中酸性较低的磺酰胺类似物的CYP 2C9活性降低，我们推测这是由于CYP 2C9中的关键相互作用残基的氢键结合力降低。这项工作表明CYP 2C9具有比以前报道的更灵活的活性位点。因此，在预测CYP 2C9亲和力时，必须考虑多种结合模式和其他药效团模型。